第2课时 有机合成路线的设计及应用
[目标导航] 1.了解设计合成路线的一般程序。2.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。4.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。
一、有机合成路线的设计 1．正推法
从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2．逆推法
采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 3．优选合成路线依据
(1)合成路线是否符合化学原理。 (2)合成操作是否安全可靠。
(3)绿色合成：绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。
4．逆推法设计有机合成路线的一般程序
议一议
1．有机合成的目标和任务是什么？
答案 包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化。其合成过程示意图如图所示。
2．绿色化学在有机合成中体现在哪些方面？
答案 (1)原子经济性；(2)原材料无毒害；(3)产品无污染；(4)最大限度节约能源。 二、合成路线选择 1．合成路线的设计
2．合成方法的设计(设计四种不同的合成方法) (1)
(2)
2
(3)
3．合成方法的优选
(1)路线由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。
(2)(4)路线中制备苯甲酸步骤多、价格高，且Cl2的使用不利于环境保护。 (3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。 议一议
1. 有机合成遵循的原则是什么？
答案 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
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2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成
