百度文库 - 让每个人平等地提升自我
实验二 贝诺酯的合成
一、实验目的
1、 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中注意的事项。 2、 通过本实验了解拼合原理在药物结构修饰方面的应用。 3、 了解Schotten-Baumann酰基化反应原理。
二、实验原理
阿司匹林与二氯亚砜在少量吡啶催化下进行羧羟基的卤置换反应，生成2-乙酰氧基苯甲酰氯：
COOHNCOClSOCl2OCOCH3OCOCH3SO2HCl
扑热息痛（对乙酰氨基酚）在氢氧化钠作用下生成钠盐，再与2-乙酰氧基苯甲酰氯进行Schotten-Baumann酰基化反应，生成贝诺酯（2-乙酰氧基苯甲酸-4-乙酰氨基苯酯）。
OHONaNaOHNHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3
ONaCOClCOONHCOCH3OCOCH3NHCOCH3OCOCH3
三、实验材料与设备
11
百度文库 - 让每个人平等地提升自我
表1 玻璃仪器及规格
名称 注射器 冰水浴缸 三颈瓶 三颈瓶 球形冷凝器 干燥管 圆底烧瓶 恒压滴液漏斗
量筒 量筒 烧杯 烧杯 抽滤瓶 漏斗 滴管
表2设备型号及规格
设备名称 旋转蒸发仪 电热恒温鼓风干燥箱 集热式恒温加热磁力搅拌器
磁力搅拌器 电子天平 循环水真空泵 显微熔点仪
型号 R-1001N DHG-9023A DF-101S 85-1A e=10d SHB-Ⅲ SGW X-4
22
厂家
郑州长城科工贸有限公司 上海精宏实验设备有限公司 郑州长城科工贸有限公司 郑州长城科工贸有限公司 塞多丽斯科学仪器有限公司 郑州长城科工贸有限公司 上海精密科学仪器有限公司
规格 5ml -- 250ml 100ml -- -- 100ml 25ml 100ml 50ml 250ml 50ml -- -- 1ml
数量 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 若干 1 1 2
百度文库 - 让每个人平等地提升自我
表3 试剂及规格
名称 丙酮
厂家
上海成海化学工业有限
公司
吡啶 二甲基硅油 无水乙醇
上海兴达化工试剂厂 天津市大茂化学试剂厂 浙江三鹰化学试剂有限
司出品
氢氧化钠 扑热息痛
中国上海试剂总厂 中国医药上海化学试剂
公司
分析纯AR 化学纯
适量 4.5g
分析纯AR 分析纯AR 分析纯
1ml左右 1000ml 适量
规格 分析纯AR
用量 6ml
1、实验材料：阿司匹林、二氯亚砜、丙酮、吡啶、扑热息痛、氢氧化钠、乙醇、 活性炭
2、实验设备：85-1A磁力搅拌器、DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器、250mL三颈瓶、球形冷凝器、100ml圆底烧瓶、25ml恒压滴液漏斗、滴管、导气管（硅胶管）、抽滤瓶、布氏漏斗、锥形瓶、转子、循环水真空泵、干燥箱、熔点仪、250ml烧杯、5ml注射器、水槽（所有的玻璃仪器使用前必须干燥）
四、实验装置图
33
实验二贝诺酯的合成20110601
