第四节 有机合成
选题表
考查点 有机官能团的引入和转化 有机反应类型的判定 有机合成路线的设计与选择 综合应用 基础过关(20分钟)
1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为( B ) A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③
解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。 2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C ) ①消去反应 ②取代反应 ③加成反应 ④水解反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④
解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。
基础过关 2,3 4,5 1,7 6,8 能力提升 9 10 11
3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B ) A.乙烯→乙二醇:B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br
CH2CH2
CH3CH2OH CH3CH2CHCH2
C.1溴丁烷→1丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔:
CH≡CH
解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。下列说法不正确的是( D )
A.甲只有1种化学环境的氢原子
B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应 C.丙官能团有碳碳双键和羟基
D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应
解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属
于加成反应,③属于消去反应,D错误。
5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B )
A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代 B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去 C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解 D.由取代
解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到CH3CH
CH2,然后与溴单质发生加成反
制
:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步
应生成CH3CHBrCH2Br,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到 CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CHCH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CHCHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCHCH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正确;发生加成反应得到发生加成反应生成(取代)反应得到
,再发生消去反应生成
与氢气
,然后与溴单质
,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解,D正确。
6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为
,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他
2019-2020学年高中人教版化学选修五导练练习：第三章第四节有机合成Word版含解析
