2019年
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(4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
3．(溯源题)(2015·上海化学，40)甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性，发生反应的化学方程式通常表示如下：
HCHO＋2Cu(OH)2―→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛，充分反应，甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐，设计一个简单实验验证这一判断。
①主要仪器：试管 酒精灯
②可供选用的试剂：硫酸铜溶液 甲醛 甲酸 氢氧化钠溶液
________________________________________________________________ ________________________________________________________________。
答案 向试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，然后向其中滴加2%的CuSO4溶液4～6滴，产生Cu(OH)2蓝色絮状沉淀，取少量反应后的溶液，加入到新制Cu(OH)2悬浊液中，加热煮沸，观察有无砖红色沉淀产生，若有证明含有甲酸或甲酸盐，否则不含有甲酸或甲酸盐
探源：本题源于教材RJ选修5 P57“实验3－5”与“实验3－6”及拓展应用，对醛的性质进行了考查。
题组一 醛、羧酸、酯的结构与性质
1．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有( )
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④⑤—CHO
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
解析 两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有
(甲酸)、CH3COOH、
反应。 答案 D
、OHC—COOH 5种有机物能与NaOH
2．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
2019年
解析 遇FeCl3发生显色反应说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有A项符合要求。 答案 A
3．现有四种有机化合物：
试回答：
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________。 (2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号，下同)。 (3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。 (4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：______________________ ________________________________________________________________。 ②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_________________________
2019年
_______________________________________________________________。 答案 (1)羟基 乙、丙 (2)甲 (3)3
题组二 多官能团有机物的识别与性质预测
4．下列关于
A．该物质能发生缩聚反应
B．该物质有7种不同化学环境的氢原子
的表述不正确的是( )
C．该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应 D．1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
解析 该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以
1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、羟基可以与Na发生反应，羧基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。 答案 B
5．在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是( )
2019年
A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥
解析 ⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应，②处是酯在NaOH溶液中的水解。 答案 D
6．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B．B中含有羧基与羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应 C．1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOH
D．A、B、C各1 mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2
解析 由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH，则1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正确；M与A均属于高分子聚合物，1 mol A消耗n mol金属钠，放出气体的物质的量为 mol，D错误。
2答案 D 【方法总结】
确定多官能团有机物性质的三步骤
n
注意 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。
题组三 酯化反应类型 7．下列说法正确的是( )
A．1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯
2019年
B．对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维
()
C．分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种
D．分子中的所有原子有可能共平面
解析 酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与—CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。 答案 C
8．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：
试通过分析回答下列问题：
(1)写出C的结构简式：_____________________________________________。 (2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为
_______________________________________________________________。 (3)指出上图变化过程中①的反应类型：____________________________。 (4)D物质中官能团的名称为_____________________________________。 (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：
_______________________________________________________________。
解析 由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。 答案 (1)OHCCHO (2)CH3CHBr2 (3)加成反应 (4)羧基
（全国通用版）2020版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3讲 烃的含氧衍生物学案
