2019年
上酚羟基的邻、对位取代，故1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应，B错误。由于酚羟基的酸性强于HCO3，故该有机物能与Na2CO3溶液反应，C错误。该有机物含有酚羟基，可与NaOH溶液反应；含有—NH2，可与盐酸反应，D正确。 答案 D
4．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是( )
－
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多 B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
解析 M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。 答案 C
题组三 醇、酚的辨别
5．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应
2019年
D．④属于醇类，可以发生消去反应
解析 物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。 答案 D
6．现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有________。 (3)其中互为同分异构体的有________。
(4)列举出⑤所能发生反应的类型________________________________。 答案 (1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④
(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应 【练后反思】
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 实例 官能团 结构 —OH与链烃基相连 特点 主要 化学
脂肪醇 CH3CH2OH —OH 芳香醇 C6H5CH2CH2OH —OH —OH与芳香烃侧链上酚 C6H5OH —OH —OH与苯环直接相连 的碳原子相连 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 2019年 性质 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生特性 成醛或酮) (3)显色反应 遇FeCl3溶液显紫色 考点二 醛、羧酸、酯
(频数：★★★ 难度：★★☆)
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛
物质 甲醛 乙醛 2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
颜色 无色 无色 气味 刺激性气味 刺激性气味 状态 气体 液体 密度 比水小 水溶性 易溶于水 与水互溶
以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应
△
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O； ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
△CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (2)还原反应(催化加氢) 催化剂CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。 △
2019年
①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
③银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 3．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质 甲酸 乙酸 (3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
分子式 CH2O2 C2H4O2 结构简式 HCOOH CH3COOH 官能团 —COOH和CHO —COOH
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH②酯化反应
CH3COO＋H。
－
＋
CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH 4．酯
1818
CH3COOC2H5＋H2O。
18
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(2)酯的物理性质
。
(3)酯的化学性质
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。
。
酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 (4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。
1．(RJ选修5·P592改编)某有机物的结构简式为不正确的是( )
A．能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 B．能使KMnO4酸性溶液褪色
C．1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应 D．1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应 答案 D
，下列对其化学性质的判断中，
2．(RJ选修5·P633)有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和E生成。写出下述变化的化学反应方程式。 (1)A→B (2)B→C (3)B→D (4)D→E
△
答案 (1)CH3CH2OOCH＋NaOH――→CH3CH2OH＋HCOONa
（全国通用版）2020版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3讲 烃的含氧衍生物学案
