卤代烃的化学性质；乙醇
1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应
CH3CH2Br?H2O?NaOH???CH3?CH2?OH?HBr?的乙CH3CH2Br?NaOH?????CH2?CH2?HBr
（2）消去反应
醇溶液，?
2. 乙醇：
（1）组成与结构
分子式：C2H6O
HH||结构式：H?C?C?O?H||HH
结构简式：CH3CH2OH
（2）物理性质
a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。 b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。
c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。 （3）化学性质 a. 与活泼金属反应
2CH3CH2OH?2Na?2CH3CH2ONa?H2? b. 取代反应
???CH3CH2Br?H2O CH3CH2OH?HBr?
c. 消去反应
H2SO42CH3CH2OH?浓????CH3CH2OCH2CH3?H2O140℃
d. 氧化反应
H2SO4CH3CH2OH?浓????CH2?CH2??H2O170℃
点燃CHCHOH?3O????2CO2?3H2O 322
或
Cu2CH3CH2OH?O2???2CH3CHO?2H2O?
（此反应可视为以下两步：
?2Cu?O???2CuO 2
???CH3CHO?Cu?H2O） CH3CH2OH?CuO? （4）制备
a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。
b. 工业酒精：CH2?CH2?H2O?????CH3CH2OH高温、高压催化剂
【疑难解析】
例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？ 解析：
－
（1）碱性条件：因为反应的机理需OH参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr反应，从而推动反应进行来理解。
（2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。
例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？ 解析：
HH|① |③ H?C②? C?H ||④ HO?H
⑤
从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。
与活泼金属反应：⑤断裂 与HBr反应：④断裂
生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④ 消去反应：①、④断裂 催化氧化：③、⑤断裂
【例题分析】
例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应？试举例说明。 解析：
分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。
（1）消去反应CH：2?CH2，要求邻位碳上含H，故有下列醇不能消CH去： 3OH，
|H|OH
CH3|CH3?C?CH2OH|CH3
CH3H|| （2）催化脱氢：R?C?H，要求连羟基的碳上含有H，故CH3?C?OH不能催化||O?HCH3脱氢。
例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷？（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。 解析：
生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH≡CH和Br2加成；（2）CH3CH3和Br2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。
要生成CH≡CH，必须采用消去的反应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成1,2-二溴乙烷。同理不难逆推得结果：
的乙1：CH3CH2Br?NaOH?????CH2?CH2?HBr醇溶液，?
2：CH2?CH2?Br2?CH2?CH2||BrBr
的乙3：Br?CH2?CH2?Br?NaOH?????CH?CH?2HBr醇溶液，?
BrBr||4：CH?CH?2Br2?CH?CH||BrBr
例3. 甲醇和乙醇的混合物与浓H2SO4共热可生成的有机物最多有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析： 分类：
在浓H2SO4加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种：
消去：（甲醇不能消去）CH2?CH2不同分子间：CH3OCH2CH3
共4种，选C。
取代相同分子间：CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3
【模拟试题】
一. 选择题。
1. 物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（ ） A. C2H2
B. C2H6O
C. C4H6
D. C2H4
2. 饱和一元醇的通式是（ ） A. CnH2nO
B. CnH2n?1O
C. CnH2n?2O
D. CnH2n?2O
3. 下列物质中，互为同系物的是（ ） A. 甲烷和乙烯 B. 甲醇和乙二醇 C. 甲醚和乙醇 D. 甲醇和乙醇
4. 严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（ ） A. 甘油 B. 乙醇 C. 乙酸 D. 甲醇 5. 下列物质的一氯代物中，有同分异构体的是（ ）
A. CH3?CH3
CH3
CH3|CH3—C—CH3|CH3B.
C.
CH3 D.
D. 加聚反应
6. 乙醇分子内脱水的反应属于（ ） A. 消去反应 B. 取代反应 C. 加成反应
7. 在实验室常加热酒精和浓H2SO4的混合液制取乙烯，其中浓H2SO4在反应中所起的作用是（ ） A. 催化 B. 脱水 C. 氧化 D. 还原
8. 乙醇在发生催化氧化反应、消去反应、分子间脱水反应、置换反应时，没有涉及的化学键是（ ） A. C—H键 B. C—C键 C. C—O键 D. O—H键 9. 可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（ ） A. 无水CuSO4
B. 生石灰
C. 金属钠
D. 胆矾
10. 将一定量的饱和一元醇分成两等份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8g氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24L（标况）H2，则该醇是（ ） A. 甲醇
B. 乙醇
C. 丙醇
D. 丁醇
二. 填空题。
11. 已知甲烷的一氯代物只有一种，此外，在碳原子数不大于10的烷烃分子中，其一氯代物只有一种结构的还有三种，这三种烷烃的结构简式分别为：_________、_________、_________。
12. A是饱和一元醇，B是饱和二元醇，两者分子中碳原子个数相等且都小于4，在37.4g A和B的混合液中，加入足量的金属钠，充分反应后，在标况下放出11.2LH2，则A、B的结构简式为____________________；_____________________。
13. 已知R—Cl?H2O????R—OH?HCl，试以乙醇、硫酸、食盐和二氧化锰
NaOHCH2?CH2O为主要原料合成二氧六醚：
O CH2?CH2，写出各步化学方程式。
（1）________________________________________ （2）________________________________________ （3）________________________________________ （4）________________________________________ （5）________________________________________ （6）________________________________________
卤代烃的化学性质
