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《有机化学》习题参考答案
这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》 （周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我
们
认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所 学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提 供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道: 析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化 了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
“解题有点像解谜，重在思考、推理和分
第一章绪论
1-1 解:
(1 ) C1和C2的杂化类型由 sp3杂化改变为 sp2杂化; C3杂化类型不变。
(2) C1和C2的杂化类型由 sp杂化改变为 sp3杂化。
(3) C1和C2的杂化类型由 sp2杂化改变为 sp3杂化; C3杂化类型不变。 1-2 解:
(1) Lewis 酸
R+，R-C+ = O，Br+
AICI3, Lewis 酸。
RNH 2， ROH， RSH
Lewis 碱。
BF3,
Li +
这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是 (2) Lewis 碱
x-， RO-，
这些物质都有多于的孤对电子，是
1-3 解:
硫原子个数 n= --------------------------
5734 3.4% 32..07
6.08
1-4 解:
甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（
原子上 H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为:
CH3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N
1-5 解:
n
327 51.4% 12.0 ^^ 32.0
1，
32
C
14
n。
327 4.3% nH 16.0
1.0 3，
14
n
Na
n
N
14.0
ns
1-
327 7.0% 23.0
甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na
6 解:
CO2: 5.7mg H2O : 2.9mg
1
第二章 有机化合物的分类和命名
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2-1 解: (2 )位置异构 (1) 碳链异构
2-2 解:
(1) 225,5-四甲基己烷
(4) 2-甲基-3-氯丁烷
(7) (E) -3,4-二甲基-3-己烯 (9) 2,5-二甲基一2,4-己二烯
(12) 苯甲醛
(15) 2-氨基-4-溴甲苯
(17) 5-甲基-2-己醇
(20) 甲乙醚
(23) 2,4-戊二酮
(26) N,N-二甲基苯甲酰胺
(3)官能团异构 (4 )互变异构
(2 ) 2,4-二甲基己烷 (5)2- 丁胺
(3) 1-丁烯-3-炔 (6)1-丙胺
(8) (3E, 5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 (10)甲苯
(13 ) 1-硝基-3-溴甲苯 (16 ) 2,2,4-三甲基-1-戊醇 (18)乙醚 (21) 3-戊酮 (24)邻苯二甲酸酐 (27 ) 3-甲基吡咯
(19)苯甲醚 (22 ) 3-甲基-戊醛 (25 ) 苯乙酸甲酯 (28)
2-乙基噻吩
(11 )硝基苯 (14 )苯甲酰胺
(30) 4-甲基-吡喃 (31 ) 4-乙基-吡喃 (29) a-咲喃甲酸
(32)
(33 )反-1,3-二氯环己烷 硬脂酸
(35 )顺-1,2-—甲基环丙烷 (34) 顺-1-甲基-2-乙基环戊烷
2-3 解:
CH3 CH3
C2H5
H I
H3C- C——C——C —CH H3C —C— C—C—C—CH3 I I H I H2 H2 H 2
CH3 CH3 CH3
(2) (1)
25 C3
H3C C2H5 H I
H3C — C—C —C —C C —C— CH
I H H2 H^ I H2 \\ 3 C2H5
CH
H
CH
H2^=^CH2CH2CH3
C2H5
(7)
(9)
5
H
CH3
CH3
CH3
H
(8)
C2H5
(10)
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NO2
H3C
(11) (13) CHO
(15) CH3
SO3H
HO
(19) NO2
(21)
H3C CHO
(23)
(12)
COOH
(14)
3
CH2OH
(16)
OH
Br
CH3
H3C—C—CHO
(24)
CH3
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rCH3 H
O
(27) /CH2H5 N CH2H5
(29)
NH2
(31)
(33)
2- 4 解:
(1)
CH3 律3
fC —C一C ——C —CH3
H2 1 H 3
CH3
命名更正为: CH3
H I 3
H3C—c—HC—C — CH3
2 Y H 3
CH3
H2N
N
(26)
(28)
S
(30) CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH
H2N-C—2
NH- II
C-NH
2 (32)
O
O
CHO
(34)
2,3,3-三甲基戊烷
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bo
(6)
(8)
2-5解：可能的结构式
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有机化学课后习题参考答案
