精品文档，欢迎下载
如果你喜欢这份文档，欢迎下载，另祝您成绩进步，学习愉快！
题型专练(十二) 有机化学基础(选考)
1.(2019·辽宁葫芦岛一模)有机物N()是一种常见的有机合成中间体,在生产中
用途广泛。以有机物A为原料合成M和N的路线如下所示:
已知:Ⅰ.R—CHCH2+HBr
R—CH2CH2Br
Ⅱ.R—CH2—CNR—CH2—COOH
请回答下列问题:
(1)A分子中共面的原子最多为 个,—CN的电子式为 。 (2)②的反应类型为 ,E分子中所含官能团的名称为 ,G的结构简式为 。
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。 (4)写出M在酸性条件下水解的化学方程
式: 。
(5)D的同分异构体中,能发生银镜反应,且能与钠反应放出H2的共有 种,写出核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1∶1∶2∶6的一种同分异构体的结构简式: 。
(6)结合相关信息,写出用E和乙醇为原料制备化合物N的合成路线(其他试剂任选): 。 答案(1)8 ·C??N·· (2)取代反应 羧基和氯原子
(3)+2NaOH+NaCl+2H2O
(4)
+nH2OnCH3OH+
- 1 -
(5)12 、
(6)
解析根据反应Ⅰ可知A分子中含有碳碳键,A的分子式为C4H8,属于烯烃,由D可知A分子中含
有2个甲基,由B的分子式可知A为Ⅱ可知E为(CH3)2CHCHClCOOH;由M可知 G为(CH3)2CCHCOOCH3,则F为 (CH3)2CCHCOOH。
,B为(CH3)2CHCH2Br,C为(CH3)2CHCH2CN;由信息
(1)根据上述分析可知A为,分子中含有碳碳双键,与碳碳双键直接相连的原
子在同一个平面上,而碳碳双键两端各有3个原子;由于碳碳单键可以旋转,故两个甲基上各有1个H原子可以进入碳碳双键的这个平面,故最多有8个原子共平面。—CN的结构为—C≡N,电子式为·C??N··。
(2)反应②为—CN替代Br,反应类型为取代反应;E为(CH3)2CHCHClCOOH,含有的官能团为羧基和氯原子;G的结构简式为(CH3)2CCHCOOCH3。
(3)反应⑤为(CH3)2CHCHClCOOH在氢氧化钠乙醇溶液中的消去反应,化学方程式为 (CH3)2CHCHClCOOH+2NaOH
(CH3)2CCHCOONa+NaCl+2H2O。
(4)M为聚合物,水解的化学方程式为:
+nH2OnCH3OH+。
- 2 -
(5)D的同分异构体能发生银镜反应,且能与钠反应放出H2,说明D的同分异构体分子中含有醛基和羟基,可看作醛基、羟基取代丁烷分子中的H原子,而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2
两种,其碳骨架结构分别为C—C—C—C与;分别对两种碳骨架采用“定一移一”的
方法分析,其中骨架C—C—C—C有(序号为醛基可能存在的位置)和
共8种;骨架有、共4种,故符合题目要求的D
的同分异构体共有12种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1∶1∶2∶6的同分异构
体有、。
(6)E为(CH3)2CHCHClCOOH,以E和乙醇为原料制备化合物N,可先使(CH3)2CHCHClCOOH与HCN发生取代反应生成(CH3)2CHCH(CN)COOH,然后在酸性条件下水解生成(CH3)2CHCH(COOH)2,再在浓
硫酸作用下使(CH3)2CHCH(COOH)2与乙醇发生酯化反应即可生成,则合成路线
为:
。
2.(2019·陕西宝鸡模拟检测二)我国科学家在合成、生产生物医用材料——新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展,该增塑剂可由有机物D和L制备,其结构简式如下:
(DEHCH)
- 3 -
(1)有机物D的一种合成路线如下: C2H4(C4H6O)(C4H10O) AC2H2 D CH3CHO
B 已知:RCHO+R'CH2CHO+H2O(R、R'表示烃基或氢)
①由C2H4生成A的化学方程式是 。 ②试剂a是 。 ③写出B中所含官能团的名称 。 ④有机物D的结构简式是 。 (2)增塑剂(DEHCH)的合成路线如下:
已知:
⑤D→M的化学方程式是 。
⑥有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是 。
⑦以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应,写出有关化合物的结构简式:
中间产物的结构简式是 ,反应a的反应类型是 。 答案(1)①CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br ②NaOH/CH3CH2OH ③碳碳双键、醛基 ④CH3CH2CH2CH2OH
(2)⑤2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O ⑥
⑦ 酯化反应
解析乙烯与溴水发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,该物质在NaOH乙醇溶液中发生消去反应产生乙炔,乙炔与水加成生成乙醛,乙醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成CH3CHCH—CHO,该物质与氢气发生完全加成变为丁醇,丁醇催化氧化变为丁醛,丁醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成
CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,
CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO与氢气加成生成Y(CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH),Y与Q反应产生中间产物,然后中间产物再与Y发生酯化反应就得到该增塑剂。
- 4 -
(1)①乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷的化学方程式是CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
②1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应生成乙炔CH≡CH、NaBr和水,反应的化学方程式是CH2Br—CH2Br+2NaOH
CH≡CH↑+2NaBr+2H2O,所以试剂a是NaOH/CH3CH2OH。
③CH≡CH与水在催化剂存在并加热时,发生加成反应生成乙醛CH3CHO,两分子乙醛在稀NaOH溶液中加热发生反应生成CH3CHCH—CHO(B),B中所含官能团名称为碳碳双键、醛基。
④CH3CHCH—CHO与H2在Ni催化并加热条件下发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH(D),反应的化学方程式是:CH3CHCH—CHO+2H2
CH3CH2CH2CH2OH。
(2)①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化并加热条件下被氧气氧化生成CH3CH2CH2CHO,反应的化学方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CH2CHO+2H2O。
②有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子,则L是
;
CH2CH—CHCH2与发生类似已知反应的加成反应生成W,W的结构简式是
,W与H2发生加成反应生成Q,Q的结构简式是:;M的结构简式是CH3CH2CH2CHO,M
在稀碱溶液中加热时发生反应生成的X是CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO;X与氢气发生加成反应生
成Y:CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,Y与Q反应产生中间产物:,该
物质与Y进一步发生酯化反应生成,即DEHCH。
3.(2019·广东深圳第二次调研)蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下:
- 5 -
2020高考化学二轮复习题型专练(十二)有机化学基础(选考)(含解析)
