重难点三 苯酚的化学性质
【要点解读】
(1)定义：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚 强调：①在定义上去醇的定义的区别；②酚的官能团是酚羟基． (2)分子结构： 分子式 结构式 结构简式 比例模型 结构特点 苯酚分子里至少有12个原子位 C6H6O (3)物理性质：
①颜色/状态/气味：纯净的苯酚是无色晶体，苯酚具有特殊的气味，长时间露置在空气的苯酚晶体会因被氧化而呈现粉红色，故苯酚应隔绝空气，密封保存； ②熔沸点：熔点为43℃；
③溶解性：常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；
④毒性：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性． (4)化学性质： 1)酚羟基的性质
①苯酚的(弱)酸性(俗称石炭酸)
1″C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O(由浑浊变澄清) 2″苯酚的电离方程式：
C6H5OH+H2O C6H5O+H3O(酸性极弱，不能使石蕊试液变红) 3″往澄清的C6H5ONa溶液中通CO2
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(澄清变浑浊)
说明：①酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色；②电离出H的能力：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3，对应离子结合H的能力：HCO3＜C6H5O＜CO3，不管CO2量多少，溶液中通入CO2生成物一定是NaHCO3，C6H5OH不能与NaHCO3反应．
+
--2-+
--+
于同一平面内， 是极性分子 C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
4″苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、水均快． 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑ (醇、酚共性) ②苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe在．6C6H5OH+Fe→Fe(C6H5O)6]+6H
小结：受苯环的影响，酚羟基上的H原子比醇羟基上的H原子要活泼 2)苯环的性质：
③苯环上的取代反应--与浓溴水的反应：有白色沉淀产生；与苯及同系物类似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应．
说明：1″因三溴苯酚可溶于苯酚，所以实验时应向少量苯酚稀溶液中滴入过量浓溴水； 2″溴取代在苯环的邻、对位；
3″此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定． 苯酚与苯取代反应的比较：
苯 反应物 液溴 反应条件 取代苯环上的氢原子数 反应速率 结论 使用催化剂 1个氢原子 初始缓慢，后加快 浓溴水 不用催化剂 3个氢原子(邻、对位) 瞬时完成 苯酚 3+
3-+
3+
的存
羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了 小结：由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取
代
④加成反应：因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成 3)苯环与酚羟基的共同性质 ⑤氧化反应
A．常温下在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色 B．可使KMnO4溶液褪色
苯酚的保存：苯酚易被空气氧化，应隔绝空气，密封保存． 【重难点指数】★★
【重难点考向一】 苯酚与浓溴水的反应
【例1】关于苯和苯酚分别与溴反应的比较中不正确的是( )
A．苯和液溴反应而苯酚和浓溴水反应 B．二者都需要催化剂
C．苯生成一溴代产物而苯酚生成三溴代产物 D．反应都不需要加热 【答案】B
【重难点点睛】考查苯和苯酚分别与溴反应对比，苯必须与液溴反应，苯酚和浓溴水就可以发生
反应且不需要催化剂，苯与液溴生成一溴苯，苯酚与溴水生成三溴苯酚，据此分析解答。
【重难点考向二】 苯酚的酸性
【例2】能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清；②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；③苯酚可与FeCl3反应；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应 A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤ 【答案】A
【解析】①苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，
故①错误；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故②错误；③苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的络合反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故③错误；④溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能比较酸性强弱，故④错误；⑤苯酚
新人教版高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点三苯酚的化学性质含解析选修5
