15周化学辅导(烯烃的结构特点、化学性质)
一、烯烃的结构特点
从乙烯的结构知,乙烯的两个C原子、四个氢原子在同一平面上,如果把乙烯中的四
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个氢原子换成甲基,由于CH2=CH2进行的是SP杂化,所有原子在同一平面上,-CH3却进行的是SP3杂化,每个C原子处于小四面体的中心,C原子不在同一平面。此物质中一定在同一平面的C原子有三个。所以,在烯烃中只有C=C周围原来乙烯的六个原子的位置是一定在同一平面,这往往是考查点,再就是
例1、描述 分子结构的下列叙述中,正确的是:( ) A、有6个碳原子可能都在同一条直线上 B、7个碳原子有可能都在同一平面上 C、有6个碳原子可能在同一平面上 D、不可能有6个碳原子在同一平面上
解析:乙烯的六个原子的位置是一定在同一平面,乙炔的四个原子在同一条直线上。该结构中的后四个原子确实在一条直线上,但三个必定有键角接近与120°,所以A项不正确,而在
中双键两边的碳原子共面,而叁键碳两边的碳原
子共直线,所以这六个碳原子共面,而甲基的碳原子不能与它们共面。故本题选C。
点拨:乙烯分子中所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 二、烯烃主要化学性质
结构决定性质,由烯烃的结构可以得出含有碳碳双键,双键中的∏键容易断裂而发生加成反应,不稳定易被氧化。
1、加成反应 ①CH3-CH=CH2 + H2 CH 3 - CH 2 - CH3 ②CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CHBr-CH2Br ③CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CHCl-CH3
由反应②得出可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,此反应可区别烷烃和烯烃。同时还可以用来除杂。反应③符合马氏规则,注意方程式的书写。
例2、除去CH4气体中混有的少量乙烯,选用的最佳试剂是 ( )
A、NaOH溶液 B、溴水 C、浓H2SO4 D、酸性KMnO4溶液
解析:要除掉甲烷中的乙烯,可以运用两者的性质,即能除掉杂质,但又不能带入新的杂质,乙烯不与NaOH溶液和浓H2SO4反应,故排除A、C;可以与溴水反应,并且可以除掉乙烯,B正确;也能与酸性KMnO4溶液反应,但是反应后可生成CO2,有新的杂质生成。故本题选B。
点拨:常运用溴水除杂,也可用来鉴别。 2、氧化反应
(1)可燃性:CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + n H2O
例3、一定量的某烃完全燃烧后,将其生成物通入足量石灰水中,经过滤可以得到10g
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沉淀,称其滤液质量时,其质量减少3.8g,此有机物可能是 ( ) A.CH4 B.C2H2 C.C2H4 D.C2H6
解析:由题意得燃烧: CnH2n + 3n/2 O2 n CO2 + n H2O后产物通入足量石灰水中会有:
Ca(OH)2 + CO2 =CaCO3 + H2O 质量减少 1mol 100g 56g n 10g m n(C)= n(CO2) = 0.1mol m=(56×10)/100g=5.6g
而实际减少为3.8 g,即该烃完全燃烧后生成水5.6-3.8=1.8 g 故有:n(H)=2n(H2O)=1.8/18mol×2=0.2 mol n(C):n(H)=0.1:0.2=1:2 符合要求的只有C。
点拨:燃烧计算是有机化学中的考查热点,烃的燃烧关键是计算C、H的量,或体积变化来考查。
(2)与KMnO4(H+)溶液的反应:
CH3-CH=CH2
CH3-C=O + CO2 ↑ + H2O
OH CH3-C=CH-CH3
CH3 - C=O + O=C-CH3
CH3 CH3 OH 烯烃使高锰酸钾溶液褪色,可以用来鉴别烯烃及除掉析烃,但要注意:当双键在1号位时,会生成CO2。
例4、下列各组中,能用高锰酸钾溶液而不能用溴水鉴别的是: ( ) A、甲烷与乙烯 B、环己烷与环己烯 C、己烷与环己烷 D、1-己烯与2-己烯
解析:A、B项,烯烃与高锰酸钾溶液和溴水均反应,两者可鉴别;C项中高锰酸钾溶液和溴水都不能与己烷与环己烷反应,都不能用来鉴别;D项中两烯烃都与高锰酸钾溶液和溴水反应,但现象不同,1-己烯与高锰酸钾溶液反应会有二氧化碳生成。故本题选D。
点拨:高锰酸钾溶液和溴水都可用来对烯烃鉴别,但反应原理不同,导致出现不同的现象,可根据实际情况对试剂选择。
3、聚合反应:
n CH3-CH=CH2 CH-CH2
n
CH3
n CH2=CH2 + n CH3-CH=CH2 CH2-CH2-CH-CH2
n
CH3
加聚反应的实质是:不饱和键的断裂和相互加成,不论加成还是聚合,根本原因都是含有不饱和的C=C双键,该知识点的考查主要是化学方程式的书写、结构单元(链节)及单体的判断。
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例5、某高聚物的结构式如图, 其单体的名称为: ( ) A、2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯 B、2,4-二甲基1,3-已二烯 C、2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯 D、2,4-二甲基2-已烯
解析:我们可以运用逐次折键法,如图结构式根据结构将结构单元从右端拆开,断开化学键后,断键还会继续成键,需要断开结构式中双键,依次类推,可以断成2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯,故本题选A。
点拨:找准链节逐次折键,单体的判断应刃而解。 三、强化练习:
1、乙烯与某烷烃以1:4的体积比混合,其体积在相同条件下是等质量氢气体积的1/26,则该烷烃为 ( ) A、C4H10 B、C3H8 C、C2H6 D、CH4
2、把Mmol H2和N mol C2H4混合,在一定条件下使它们一部分发生反应生成W mol C2H6,将反应后的混合气体完全燃烧,消耗氧的物质的量为 ( ) A、M+3N B、
MM7M7+3N C、+3N+W D、+3N—W 22222 3、关于烷烃和烯烃的下列叙述正确的是 ( )
A、符合CnH2n组成的烃不一定是烯烃,而符合CnH2n+2组成的烃一定是烷烃 B、碳原子数相同的烯烃X和烷烃Y,X的同分异构体数目一定比Y多 C、碳原子数相同的烯烃X和烷烃Y,X的含碳量一定比Y高
D、碳原子数相同的烯烃和烷烃,完全燃烧生成二氧化碳的质量一定相同 4、可用于区别乙烯和乙烷的试剂是 ( ) A、酸性高锰酸钾 B、溴水 C、溴化钠溶液 D、浓硫酸 5、写出形成
CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-
CH3
n聚合物的单体:
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