第七章 立体化学
1. 区别下列各组概念并举例说明。(略)
2. 什么是手性分子?下面哪些是手性分子,写出它们的结构式,并用R,S标记其构型: 3.下列化合物哪些有旋光性?为什么? (1) 无(对称面);(2) 无(对称面);(3) 有;(4) 有;(5) 无(平面分子);(6) 有; (7) 无(对称中心);(8) 无(对称面)。 4. 命名下列化合物。
(1)R-3-溴-1-戊烯; (2)(2S,3R)-2-甲基-1,3-二氯戊烷; (3)(2R,3R)-2-氯-3-溴戊烷; (4)(2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷; (5)(1S,2S,4S)-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷. 5. 写出下列化合物的构型式:
6.写出下列化合物的所有立体异构体,并用R,S及Z,E表明构型。 (1)2,4-二溴戊烷:两个相同的手性碳,有3种异构体;
(2)1,2-二苯基-1-氯丙烷:两个不同的手性碳,有4种异构体; (3)1-甲基-2-乙叉基环戊烷:有旋光异构和顺反异构;
CH3H(S,Z)CHCH3H(S,E)CH3CCH3HCH3(R,Z)HCHCH3HCH3(R,E)CCH3H(4)1,2-二氯环丁烷:反式无对称因素,有对映体 (5)1-氘-1-氯丁烷:一个手性碳,有一对对映体
7.写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R,S标定不对称原子。
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体,对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物? (1)对映体;(2)对映体;(3)对映体;(4)对映体;(5)顺反异构;(6)非对映异构;(7)同一化合物;(8)构造异构. 9. (1)四种馏分,其构型式如下:
CH2CH3CH3HCH2ClAHCH2CH3CH3CH2ClClCH3CH2CCH3CH3BHCH(CH3)2ClCH3CClCH3DCH(CH3)2HCH3CH3CHCH2CH2Cl (2)无光学活性的馏分;
(3)两种为外消旋体(A,C),两种为无手性碳原子的化合物(B,C)。 (4)外消旋体的生成历程如下; 10. (1)S构型; (2)(a)对映体;(b)相同;(c)相同;(d)相同。 (4)两种馏分: 13. A的结构如下: