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逆合成分析法
李仕才
[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法。
基础知识梳理 一、有机合成路线的设计 1.常见有机物的转化关系
若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH),则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。 2.有机合成路线设计思路
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(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。
常见的有机合成路线归纳
HXNaOH水溶液[O][O](1)一元化合物合成路线:R—CH===CH2――→卤代烃――――――→一元醇――→一元醛――→一△
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醇、浓H2SO4,△元羧酸――――――――→酯
X2NaOH水溶液(2)二元化合物合成路线:CH2===CH2――→CH2X—CH2X――――――→CH2OH—△CH2OH―[O]―→OHC—CHO―[O]―→HOOC—COOH一定条件
――→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线
①
NaOH――――△
―水溶液
―→
②
光照
―Cl―→2
NaOH――――△
水溶液
―→ 醇,浓硫酸,△
――――――→芳香酯
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例