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第十一章 醛和酮习题答案(最新版)
1. 用系统命名法命名下列醛、酮。
O(1)CH3CH2CCH(CH3)2
H3CH(3)HCH2CH2CHO
CHO(5)OCH3OH
CH3(7)HHCHO
(9)OHCCH2CHCH2CHOCHO
学习好帮手 CH3C2H5(2)CH3CH2CHCH2CHCHO
OH3CCCCH3(4)H3CHCOCH3(6)
OCH3
COCH3(8)HBr
CH3
(10)O
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解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛
(3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮
(5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮 (7)反-2-甲基环己基甲醛 (8)3R-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。 (1)Ph2CO (2)PhCOCH3 (3)Cl3CHO (4)ClCH2CHO (5)PhCHO(6)CH3CHO 解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。
(1)
CHO+H2N
(2)HC
CH+2CH2O
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O(3)+对甲苯磺酸NH苯 , 加热
O(4)+NH2OH
(5)
OHCN/OH-?H2O/H+?
O(CH3)2CuLiH2O(6)PhLiH2O
O(7)① PhMgBr② H2OPh① C2H5MgBr② H2O
O(8)CH3EtO-+O
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O(9)
O+EtO-CHO
OHOCH2CH2OH(10)CH3CCH2BrHCl(干)
O(11)CH3
+ H2Pd/C
CH3O(12)H3CH3C
NaBH4(CH3)2CHOHH3O+
O(13)LiBH(sec-Bu)3H3O+
O(14)
MgH3O+Ph苯
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O(15)
+ Br2H2O , HOAc加 热
O(16)
PhPh+H2CPPh3
(17)PhCHO + HCHO
OH-
(18)O+ CH3CO3HCH3CO2Et40 ℃
解:
(1)CHO+H2NCHN
(2)HC
ONCH+2CH2OHOCH2CCCH2OH
(3)+对甲苯磺酸NH苯 , 加热
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