好文档 - 专业文书写作范文服务资料分享网站

云杉新甙的合成方法及其应用与相关技术

天下 分享 时间: 加入收藏 我要投稿 点赞

图片简介:

本技术提供云杉新甙的合成方法及其应用,云杉新甙的合成方法包括以下步骤:将

2,3,4,6O四乙酰基αD溴代葡萄糖和白藜芦醇溶于有机溶剂中,然后加入碳酸银,在避

光、室温条件下反应数小时后,后处理得到云杉新甙中间体,然后将云杉新甙中间体溶于有机溶剂中,加入甲醇钠,在氮气保护、室温条件下反应数小时后,后处理得到云杉新甙;本技术所用原料常见易得,操作简单,产率较高,作为烟用保润剂使用,保润效果较好。

技术要求

1.云杉新甙的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)云杉新甙中间体的合成

将2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖和白藜芦醇溶于有机溶剂中,然后加入碳酸银,在避光、室温条件下反应数小时后,后处理得到云杉新甙中间体,所述云杉新甙中间体的结构式如下:

其中,2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖、白藜芦醇和碳酸银的摩尔比为1:1:1;(2)云杉新甙的合成

将步骤(1)合成得到的云杉新甙中间体溶于有机溶剂中,加入甲醇钠,在氮气保护、室温条件下反应数小时后,后处理得到云杉新甙;

其中,云杉新甙中间体与甲醇钠的摩尔比为1:5。

2.根据权利要求1所述的云杉新甙的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述后处理得

到云杉新甙中间体的方法为:反应结束后,首先过滤取滤液,然后采用硅胶柱层析法分离,所用洗脱剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂,即得。

3.根据权利要求1所述的云杉新甙的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述后处理得

到云杉新甙的方法为:反应结束后,将反应液酸化至pH为2,过滤取滤液,然后采用硅胶柱层析法分离,所用洗脱剂为体积比为3:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂,即得。

4.云杉新甙作为烟用保润剂的应用。

技术说明书

一种云杉新甙的合成方法及其应用技术领域

本技术属于云杉新甙合成技术领域,具体涉及云杉新甙的合成方法及其应用。背景技术

近年来,随着社会经济的快速发展和人民生活水平的迅速提高,广大消费者日益重视个人健康,对烟草消费品的内在品质提出低焦油、低刺激、清香型、高舒适等越来越高的要求。其中,卷烟焦油含量的降低主要通过提高燃烧性来实现,但这通常导致卷烟舒适性变差,主要体现在烟丝水分散失快、烟气干燥、刺激性增大,从而对消费者口腔鼻腔产生刺激,引起不舒适感。目前,国内卷烟工业主要采用丙二醇、甘油、山梨醇等化合物作为保润剂;国外有时采用1,3-丁二醇作为保润剂,使用这些多羟基保润剂的目的是提高烟丝在加工过程中的含水率,提高烟丝耐加工性能,并维持成品卷烟存放过程中的水分,但这些保润剂对维持成品卷烟存放过程中的水分并不理想,通常卷烟放置一段时间后,烟丝水分下降明显,导致吸食过程中的不舒适感。另外,这些保润剂的使用量不能过大,否则会影响卷烟的吸食质量,产生不舒适感。

云杉新甙,别名云杉新甙、白藜芦醇甙,中国技术专利CN01118461.2介绍了一种白藜芦醇和白藜芦醇甙的制备方法,基本工艺路线是:(1)首先用有机溶剂浸提含有白藜芦醇及白藜芦醇甙的植物、动物、微生物, 得到其提取物,(2)再将所得提取物进行柱色谱层析得到纯度高于90%的白藜芦醇和纯度高于 70%的白藜芦醇甙产物,(3)将其产品用高速逆流色谱分离法得到纯度高于99%的白藜芦醇和白藜芦醇 甙产物。中国技术专利

CN102344472A介绍了一种提纯白藜芦醇甙的工艺,包括以下几个步骤:①水提:将新鲜

虎杖粉碎,加入饱和石灰水提取1.5~2小时,收集提取液,调酸至 pH=7~8,得粗提液;②大孔树脂吸附:将上述粗提液,通过大孔树脂柱进行饱和吸附,先水洗除杂,再用 乙醇洗脱白藜芦醇甙,得白藜芦醇甙洗脱液;③超滤:将上述白藜芦醇甙洗脱液通过超滤膜除去大分子杂质,得超滤液;④浓缩:将上述超滤液减压浓缩,回收乙醇,得浸膏;⑤重结晶:将上述浸膏用乙酸乙酯重结晶3次,即得白色针状结晶产品。可见,现有专利均是从天然动植物中提取云杉新甙,且提取工艺复杂,成本较高,在一定程度上限制了云杉新甙的产业化应用,而化学合成云杉新甙的方法尚未见报道。技术内容

本技术针对现有技术中云杉新甙存在的问题,提供云杉新甙的合成方法及其应用,所用原料常见易得,操作简单,产率较高,经测试,将云杉新甙作为烟用保润剂使用,保润效果较好。

本技术采用如下技术方案:

云杉新甙的合成方法,包括以下步骤:(1)云杉新甙中间体的合成

将2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖和白藜芦醇溶于有机溶剂中,然后加入碳酸银,在避光、室温条件下反应数小时后,后处理得到云杉新甙中间体,所述云杉新甙中间体的结构式如下:

其中,2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖、白藜芦醇和碳酸银的摩尔比为1:1:1;(2)云杉新甙的合成

将步骤(1)合成得到的云杉新甙中间体溶于有机溶剂中,加入甲醇钠,在氮气保护、室温条件下反应数小时后,后处理得到云杉新甙;其中,云杉新甙中间体与甲醇钠的摩尔比为1:5。

优选地,步骤(1)中,所述后处理得到云杉新甙中间体的方法为:反应结束后,首先过滤取滤液,然后采用硅胶柱层析法分离,所用洗脱剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂,即得。

优选地,步骤(2)中,所述后处理得到云杉新甙的方法为:反应结束后,将反应液酸化至pH为2-3,过滤取滤液,然后采用硅胶柱层析法分离,所用洗脱剂为体积比为3:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂,即得。云杉新甙作为烟用保润剂的应用。本技术的有益效果如下:

本技术改变了以往从天然动植物中提取云杉新甙的传统方法,首次采用化学合成的方法制备得到云杉新甙,且该合成方法中,所用原料常见易得,操作简单,产率高,有利于实现云杉新甙作为烟用保润剂的大规模推广应用。

云杉新甙分子中含有多个羟基,可以与水形成分子间氢键或利用沟槽效应包裹水分子,延缓水分散失,起到很好的保润效果,本技术首次将云杉新甙作为卷烟保润剂使用,经物理保润性能测试和内在感官质量评价发现,将云杉新甙加入卷烟中,发现其对卷烟不仅具有很好的物理保润作用,还可以有效的降低卷烟刺激性、掩盖卷烟杂气、提高卷烟甜度、减轻苦感、提高卷烟舒适感和香气透发度,使余味干净而舒适的作用,说明云杉新甙适于作为卷烟保润剂使用。附图说明

图1为云杉新甙的核磁共振氢谱图;图2为云杉新甙的核磁共振碳谱图;

图3为云杉新甙、丙二醇、甘油、山梨醇和D-甘露糖的物理保润效果。

具体实施方式

为了使本技术的技术目的、技术方案和有益效果更加清楚,下面结合附图和具体实施例对本技术的技术方案作出进一步的说明。实施例1

云杉新甙,其结构式如下:,

本技术所采用的合成路线如下:

其合成过程具体包括以下步骤:(1)云杉新甙中间体的合成

在250 mL圆底烧瓶中加入0.02 mol 2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖(8.22 g)、0.02 mol白藜芦醇(4.56 g)和150 mL乙腈,溶解完全后,搅拌的同时加入0.02 mol碳酸银(5.52 g),在避光、室温条件下继续搅拌反应8 h;反应结束后,以硅藻土过滤取滤液,浓缩滤液,然后以硅胶柱层析法分离,所用洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(v:v = 3:1),得到云杉新甙中间体

9.15 g,产率82%,结构式如下:

(2)云杉新甙的合成

在100 mL圆底烧瓶中加入5 mmol步骤(2)合成得到的的云杉新甙中间体(2.79 g)和50mL甲醇,溶解完全后,搅拌下加入1.35 g 甲醇钠,在氮气保护、室温条件下,搅拌过夜;反应结束后,将反应液酸化至pH=2,过滤,浓缩滤液,以硅胶柱层析法分离,洗脱剂为乙酸乙酯/甲醇 (v:v = 3:1),得到1.19 g白色固体,即为云杉新甙,产率61%;所制备的云杉新甙的核磁表征数据如下:

核磁共振氢谱图:云杉新甙采用美国Bruker公司Bruker Avance III 400 MHz核磁共振波谱仪得到1H NMR谱图(CDCl3),如图1所示:

云杉新甙的合成方法及其应用与相关技术

图片简介:本技术提供云杉新甙的合成方法及其应用,云杉新甙的合成方法包括以下步骤:将2,3,4,6O四乙酰基αD溴代葡萄糖和白藜芦醇溶于有机溶剂中,然后加入碳酸银,在避光、室温条件下反应数小时后,后处理得到云杉新甙中间体,然后将云杉新甙中间体溶于有机溶剂中,加入甲醇钠,在氮气保护、室温条件下反应数小时后,后处理得到云杉新甙;本技术所用原料常见易得,操作
推荐度:
点击下载文档文档为doc格式
1swxf7yt0g8njyy26yqz6tzp834daf018na
领取福利

微信扫码领取福利

微信扫码分享