醇、醚是烃的含氧衍生物之一。醇的分子中含有羟基（—OH）官能团。羟基直接与脂肪烃基相连的是醇类化合物。醚是氧原子直接与两个烃基相连的化合物（R—O—R、Ar—O—Ar或R—O—Ar），通常是由醇或酚制得，是醇或酚的官能团异构体。
（一） 醇
醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（—OH）取代的衍生物，也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。
10．1醇的结构、分类和命名 10．1．1醇的结构
化合物的性质主要是由其分子的结构决定的。羟基是醇类化合物的官能团，羟基中的氧原子为不等性sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道被两对未共用电子对占据，余下的两个sp3杂化轨道分别与碳原子和氢原子形成C—O键和C—H键。
醇分子中氧的价健及未共用电子对分布示意图 10．1．2醇的分类
根据羟基所连烃基的结构，可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇（羟基连在芳烃侧链上的醇）等。例如：
CH2CH2OH
CH3CH2OH OH
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。例如： CH3CH2CH2OH CH2=CH—CH2OH
饱和醇 不饱和醇
根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为CnH2n+2O。在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇（不稳定）。例如： CH3CHCH3CH2CH2CH2CH2CH2 OHOHOHOHOH
一元醇 二元醇 二元醇（邻二醇）
根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇）。例如：
1
1。
RCH2OHRCH2CH2。R'RR'3。CR\OHOH伯醇（一级醇） 仲醇（二级醇） 叔醇（三级醇）
10．1．3醇的命名
结构简单的醇可用普通命名法命名，即在“醇”字前加上烃基的名称，“基”字一般可以省去。例如：
CH3CH2CHCH3CH2=CHCH2OHCH2OH CH3CHCH2OHOH CH3 异丁醇 仲丁醇 烯丙醇 苄醇
结构复杂的醇则采用系统命名法命名。首先选择连有羟基的最长碳链为主链，从距
羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某醇”，取代基的位次、数目、名称以及羟基的位次分别注于母体名称前。例如： OH
CH3CHCHCH3C2H5CH3CH3CCH2OHCH3CCH3CH3 3—甲基—2—戊醇 2,4,4—三甲基—2—戊醇
命名不饱和醇时，主链应包含羟基和不饱和键，从距羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”， 羟基的位次注于“醇”字前。例如： CH3CH3C=C CH2=CHCHCH2OHCHCH3 CH3CH2 OHCH3
2—甲基—3—丁烯—1—醇 Z—3,4—二甲基—3—己烯—2—醇
命名芳香醇时，将芳环看作取代基。例如：
CH=CH CH2OHCHCH2OHCH33—苯基—2—丙烯醇(肉桂醇) 2—苯基—1—丙醇
2
命名多元醇时，主链应包含尽可能多的羟基，按主链所含碳原子和羟基的数目称为“某二醇”、“某三醇” ．．．．．．等。例如：
10．2醇的制法
10．2．1烯烃的水合（略） 10．2．2 硼氢化-氧化反应 -(BH3)2H2O2, OH 3RCH2CH2OH3RCH = CH2(RCH = CH2)3B 例如：
CH3CH3 - (BH3)2H2O2, OHCH3CH2-C = CH2CH3CH2-CH-CH2OH
CH2(BH3)2H2O2, OH -CH3CH3CHOHCHCHCH3OHCH2OHCHOHCH2CH2OH 3—甲基—2,4—戊二醇 1,2,4—丁三醇
CH2OH反应特点：1°操作简单，产率高。 2°反马氏规律的加成产物，是用末端烯烃制备伯醇的好方法。 3°立体化学为顺式加成。 4°无重排产物生成 例如：
CH3- (BH3)2H2O2, OHCH3顺式加成产物
HOH-
(CH3)3-C-CH = CH2
(BH3)2H2O2, OH(CH3)3-C-CH2CH2OH10．2．3由醛、酮制备 1） 醛、酮与格氏试剂反应
用格氏试剂与醛酮作用，可制得伯、仲、叔醇。
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第十章 醇和醚
