有机合成与推断强化突破(一)
1．(2017·浙江4月选考，T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶：
NaCNHO已知：RX――→RCN――→RCOOH H
2
＋
请回答：
(1)A→B的反应类型是____________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是CHNO
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(3)写出B＋C→D的化学反应方程式：
__________________________________________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：______________________________________________________。 (5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
1
。IR谱显示存在碳氮双键(C===N)NMR②H-谱表明分子中有6种氢原子；在酸性条件下发生了酯
化反应，结合流程图可推F解析：由哌替啶的结构简式可知E和
为，C的分子式为，结合已知信息①、②，可推知DEF知为CHCHOH，
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为，D，结合已知信息②可推知CNCl，在NNaNH作用下与B(CH)反应
生成H为C
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为。(2)化合物A的官能团是羟基和次氨基，A项错B为，从而进一步推出A误；化合物B与强
碱的醇溶液共热可以发生消去反应，B项正确；化合物E中含有苯环，能与
，根为(5)CNOHCC发生加成反应，H项正确；哌替啶的分子式为项正
确。D，
221152．
的同分异构体中含有、C===N，且为苯环的邻位二取代物，分子中有6种氢据题意知，C
。原子，故符合条件的同分异构体有 、 、
(3) 取代反应 (2)A 答案：(1)
2．(2019·杭州高三质检)有机物M是一种化妆品中间体，某研究小组以苯和丙酮为原料，设计中间体M的合成路线如下：
′＋ —R已知：①R—CH===CH
浙江选考2020版高考化学一轮复习专题9有机合成与推断强化突破一检测含解析
