(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 一卤代烃的通式:R—X. (2).分类:
①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃. ②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃. ④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃. 2.物理通性:
(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)
(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 3.化学性质:与溴乙烷相似. (1).水解反应.
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式. (2).消去反应.
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式. 4.制法.
(1).烷烃和芳香烃的卤代反应. (2).不饱和烃加成. [讨论]:
①.制取CH3CH2Br可用什么方法?其中哪种方法较好?为什么? ②.实验室制取溴乙烷的化学方程式如下:
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O,为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用80%的硫酸?
③.在制得的CH3CH2Br中常混有Br2,如何除去? 5.卤代烃在有机合成中的应用. [讨论]:
①. 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷,写出有关的化学方程式. ②. 如何用乙醇合成乙二醇?写出有关的化学方程式.
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[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍. [补充知识]:
1.卤代烃的同分异构体.
(1).一卤代烃同分异构体的书写方法. ①. 等效氢问题(对称轴).
正丁烷分子中的对称:CH3CH2CH2CH3,其中1与人为善,2与会号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(CH3)2CHCH3,其中1号位的氢是等效的.
②. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型. (2).二卤代烃同分异构体的书写方法.
C3H6Cl2的各种同分异构体: 一卤定位,一卤转位
(3).多卤代烃同分异构体的书写方法(等效思想)
二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯也有三种同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等效,可进行思维转换.
2.卤代烃的某些物理性质解释. (1).比相应烷烃沸点高.
C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5Br > C2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高.
(2).随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.
(3).随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高. (4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低.
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第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇酚 3课时
第二节 醛 2课时(第一第二节共5课时,视个人情况灵活处理) 第三节 羧酸酯2课时
第一节 醇 酚(3课时)
【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
第一课时
【教学过程】
[引入]据我国《周礼》记载,早在周朝就有酿酒和制醋作坊,可见人类制造和使用有机物有很长的历史。
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从结构上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为烃的含氧衍生物。
[讲述]烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质,可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我们的需要。 教学环节 教师活动 学生活动 教学意图 引入 现在有下面几个原子团,请同学们将它学生书写 探究醇与酚结构上的相似和不同点 们组合成含有—OH的有机物CH3— —CH2— —OH 投影交流 观察、比较 激发学生思维。 分析、讨论 运用分类的思想,你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类? 第一类—OH直接与烃基相连的: 学生相互讨论、交流 培养学生分析归纳能力。 第二类—OH直接与苯环相连的: 讲解 在上述例子中,我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇;羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 过渡、提问 醇和酚分子结构中都有羟基(—OH),它 们在化学性质上有什么共同点和不同点呢?这一讲,我们先来了解一下醇的有关知识 投影、讲述 一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式:CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇
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学生听、看 明确概念 学生听、看、思考 使学生了解醇的分类 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 思考与交流 请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2表格中的数据,你能得出什么结论或作出什解释?分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。 讨论、交流; 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一教师讲解 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃呢?这是因为氢键产生的影响。 思考、交流 2、醇的命名 教师讲解 学生结论:同一类有机物如醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的不同醇中,所含羟基数起多,沸点越高。 学生阅读P48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并应用 投影 3、醇的物理性质 1) 醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 思考与交流 教材P49“思考与交流: 运用必修2中所学学以致用,化学知识,讨论、提高学生知交流化学事故的处回顾 三、乙醇的化学性质 1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气: 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2
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根据数据画出曲线图:画出沸点——分子中所含碳原子数曲线图; 培养学生科学分析方法 掌握氢键的概念。 进一步巩固系统命名法 总结 识的运用能力。 复习、巩固 理方法。 学生回顾、书写相应化学方程式 讲解、提问 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要学生回答: O—H键断裂时氢原是由其官能团羟基(—OH)体现出来的。子可以被取代。 在乙醇中O—H键和C—O键都容易断 裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的 什么键? 设问 如果C—O键断裂,发生的又会是何种反学生思考,期待进应类型呢? 行下面内容。 组装实验装置;实验,观察现象并记录。 引导学生从断成键的角度来理解化学反应的原理 激发求知欲 演示实验 培养学生对实验的分析和观察能力;增强学生对乙醇的感性认识。 投影 3、消去反应 浓硫酸学生书写化学方程使学生从反式并思考反应中应的本质上CH2=CH2↑+H2O 断、成键的位置和特点。 来理解乙醇的消去反应特点。 CH3CH2OH 讲解 170?C?断键:相邻碳原子上,一个断开C-0键,学生听、看并思考 另一断开C-H键。 自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。 阅读P51“资料卡片——乙醇的分子间脱水” 使学生认识到“反应物在不同反应条件下可生成不同的产物” 投影 提问: 4、取代反应 ??CH2CH3Br+CH2CH3OH+HBr??学生回答:断开C-0键。溴原子取代了羟基的位,属于取代反应。 从断成键的角度理解 H2O 在这个反应中,乙醇分子是如何断键的?属于什么化学反应类型? 学与问 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应,写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢? 2CH3CH2OH + O2 巩固复习 35
高中化学选修5全册教案
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