第一章 总论——习 题 一 . 单选
1.樟木中樟脑的提取方法采用的是 E
A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法 2.离子交换色谱法，适用于下列（ ）类化合物的分离 B Ａ萜类 Ｂ生物碱 Ｃ淀粉 Ｄ甾体类 E 糖类 3.极性最小的溶剂是 C
A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇 4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为 E A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素 E无机盐 5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是 D
A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂 6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是 C
A丙酮 B甲醇 C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液 7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是 B
A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出 8.纸上分配色谱, 固定相是 B
A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂 9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是 B
A、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水 C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水 D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc 10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是 B
A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出 二、问答题
1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？
教材P27-40分别论述
2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？
教材P17-19分别论述
第二章 糖和苷——重点内容
掌握常见几种单糖的结构（Haworth式）；掌握化学反应的特点及应用； 掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith降解等）
1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用（如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。）
一、填空题
1、糖的端基碳原子13C-NMR的化学位移一般为（95-100 ） 2、Molish反应的试剂是（ 浓硫酸和a-萘酚 ），用于鉴别（ 糖类和苷 ），反应现象是（ 两层溶液中间呈紫红色环 ）。
3、Smith裂解反应所用的试剂是（ NAIO4和NABH4 ）。 二、选择题
1、苷键构型有α、β两种，只水解β苷键应选（ C ）
A.0.5%盐酸 B.4%氢氧化钠 C.苦杏仁酶 D.麦芽糖酶 2、属于甲基五碳糖的是（ D ）
A. D-葡萄糖 B. D-果糖 C. L-阿拉伯糖 D. L-鼠李糖 3、在吡喃糖苷中,最易水解的是（ B ）
A.去氧糖苷 B. 五碳糖苷 C. 甲基五碳糖苷 D.六碳糖苷 4、糖分子的绝对构型习惯上根据在FiscIler投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型来确定，若糖为D型，则其羟基 A
A．向右 B．向左 C．向上 D．向下 5、能水解α-葡萄糖苷键的酶是 D
A. 酯酶 B. 杏仁苷酶 C. 纤维素酶 D. 麦芽糖酶 6、糖的纸色谱显色剂是B
A. ALCl3 B.苯胺-邻苯二甲酸 C.碘化铋钾 D. 醋酸铅 7、碳苷类化合物可采用C
A.碱水解 B.酶解 C.Smith降解 D.酸水解 E.甲醇解 8、从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考虑的是D
A.苷的溶解性 B.苷的酸水解性 C.苷元的稳定性 D.植物中的酶对苷的水解特性 9、确定苷键构型，可采用 B
A.乙酰解反应 B.分子旋光差（Klyne法） C.弱酸水解 D.碱水解 三、简答题
1、苷类化合物的水解方法有几种类型？各有何特点？
P81-88
2、试例举两种鉴别糖的方法？
化学鉴别：浓硫酸和a-萘酚显色反应 NMR的化学位移 第三章 苯丙素类
9'
8'98
7'β 1'27α1OO 32'6'
3'465'
4'5一、选择题：
1. Gibb's反应呈阳性结果的化合物是：C
ABOOOHOOOCHOOODOOO
2. 下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值大小顺序为： B
(1)(2)HOHOOOHOOO(3)glcO(4)HOOOOOO
A．④①②③ B．③②①④ C.①②③④ D.④③①② 3、香豆素的基本母核是： A
A 苯骈α—吡喃酮 B 苯骈β—吡喃酮 C 顺邻羟基桂皮酸 D反邻羟基桂皮酸 4、五味子素的结构类型为： D
A 简单木脂素 B 简单香豆素 C 环木脂内酯 D 联苯环辛烯型木脂素 5、异羟肟酸铁反应作用的基团是： B
A 亚甲二氧基 B 内酯环 C 芳环 D 酚羟基 6、中药补骨脂内脂具有： C
A 抗菌 B 抗维生素样作用 C 致光敏 D 镇咳
7、游离的香豆素可以溶解于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在： C A 甲氧基 B 亚甲二氧基 C 内酯环 D 酚羟基对位的活泼氢 二、填空题：
1. 香豆素类化合物因分子中具有___内酯环___结构，故在碱性条件下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成_络合物_____，呈_红_____色。 2. 香豆素是_邻羟基桂皮酸_____的内酯，具有芳甜香气。其母核为__苯骈α—吡喃酮 ____。 3. 香豆素类化合物在紫外光下多显示__蓝、紫___色荧光，一般香豆素遇碱荧光__增强____。 4. 在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的__红____移现象 三、简答题
窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药，其中含有下列几种成分，试设计一个
提取分离流程(脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小)。
OHOOOOOOOHOHCH3OOCH3鬼臼素OCH3CH3OOCH3脱氢鬼臼素山柰素OCH3OOOHOOOMeOH
药材 乙醇 加热提取 浓缩得浸膏 氯仿溶解 硅胶柱色谱
收集流份 重结晶 目标化合物
第四章 醌类化合物
醌（quinones）苯醌（benzoquinone）萘醌（naphthoquinone）菲醌（phenanthraquinone）蒽醌（anthraquinone） 一、选择题：
1. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用的试剂是： C
Ａ.无色亚甲蓝 Ｂ.５％盐酸水溶液 Ｃ.５％NaOH水溶液 Ｄ.甲醛 2. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： D A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮
3. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到： B
A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的
4. 以下化合物，何者酸性最弱：B
AOOHBOOHOHHOOCOHOOHDOHOOOHOHOHOOHO5. 具有升华性的化合物是： C
A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆素苷
COOH
6.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：C
AOOglcBOOHOCOOHDOOOH
7. 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于： C
A. 苯醌 B 萘醌 C 菲醌 D 蒽醌 8、专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是： C
A 菲格尔反应 B 醋酸镁反应 C 无色亚甲蓝试验 D Borntrager反应 9、以柱色谱法分离羟基蒽醌类化合物，不能用的吸附剂是： B A 硅胶 B 氧化铝 C 聚酰胺 D 葡聚糖凝胶 二、简答题
1、为什么β－OH蒽醌比α－OH的酸性大？
蒽醌中，α－OH与羰基形成氢键缔合，表现出比β－OH更弱的酸性
2、天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp243～244℃，分子式为C16H12O6（M＋300）。溶于5％氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5％碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色，与α－萘酚－浓硫酸不发生反应。主要光谱特征为： IR：3320cm-1 1655 cm-1 1634 cm-1 1HNMR：ppm：3.76（3H，s）、4.55（2H，s）、7.22（1H，d，J＝8Hz）、7.75（1H，d，J＝8Hz）、7.61（1H，m）、7.8（1H，s） 8.15 (1H, s)、 12.85 (1H, s)、10.50 (1H, s)、试分析其结构式。
1 1655 cm-1 1634 cm-1推出1个α－OH；10.50 (1H, s)推出邻位有取代的β－OH； 3.76（3H，s）推出OCH3；4.55（2H，s）推出-CH2OH； 2 7.22（1H，d，J＝8Hz）、7.75（1H，d，J＝8Hz）推出环上两个相邻的H； 3 醋酸镁反应呈橙红色,推出两个羟基在同一侧且为间位，
第五章黄酮类化合物flavonoids习 题 一、选择题
1. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于： B
A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 2. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为： A
A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇 D. 异黄酮
3 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：A
A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷
4. 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去
等性质，则该化合物应为：（1）
OHHOOOHHOOOHOHOH(1)OHHOOOHHOOOO(2)OHOHOHOHO(4)OH(3)O
5、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（1）二氢黄酮（2）黄酮类（3）花色苷元 D
A（1）>（2）>（3） B（1）<（2）<（3） C（1）>（3）>（2） D（3）>（1）>（2） 6. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为： B
OglcOOOglcOOOHOCH3OH(1)OOH(2)OOHglcOOOOOH(3)O(4)OglcOOOH
A. ①②③④ B. ③①②④ C.①②④③ D.②①③④ 三、有下列四种黄酮类化合物
R2OOOHOR1
Ａ、Ｒ1 ＝ Ｒ2 ＝ Ｈ Ｂ、Ｒ1 ＝ Ｈ ， Ｒ2＝ Ｒｈａｍ
OHO
Ｃ、Ｒ1 ＝ Ｇｌｃ ， Ｒ2＝ Ｈ Ｄ、Ｒ1 ＝ Ｇｌｃ，Ｒ2＝ Ｒｈａｍ 比较其酸性及极性的大小：
酸性 （A ） ＞ （C ） ＞ （B ） ＞ （ D） 极性 （D ） ＞ （C ） ＞ （B ） ＞ （A ）
比较这四种化合物在如下三种色谱中Ｒｆ值大小顺序： （１）硅胶ＴＬＣ（条件ＣＨＣｌ3—ＭｅＯＨ４：１展开），Ｒｆ值（ A ）＞（ B ）＞（ C ）＞（ D ） （２）聚酰胺ＴＬＣ（条件６０％甲醇—水展开），Ｒｆ值（ D ）＞（ B ）＞（ C ）＞（ A ） （３）纸层折（条件８％醋酸水展开），Ｒｆ值（A ）＞（ B ）＞（C ）＞（D ） 第六章萜类和挥发油
terpenoids and volatile oils教学目的
1、掌握萜类化合物的概念及其分类，了解其生物合成途径；
2、掌握单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物；了解其骨架类型；
3、了解萜类化合物的理化性质；4、掌握萜类化合物的提取与分离方法； 5、了解萜类化合物的结构鉴定方法；
6、了解挥发油的概念及其组成、理化性质、提取分离方法及鉴定 教学重点：
? 萜类化合物的概念及其分类；
? 单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物 教学难点：
? 萜类化合物的生物合成途径
? 单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物 练 习 题
1、经验的异戊二烯定则 P217第一段
2、开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式：（ C ）
A. (C3H6)n B. (C4H8)n C. (C5H8)n D. (C6H8)n 3、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是：（ C ） A. 黄酮类 B. 生物碱类 C. 环烯醚萜类 D. 皂苷类 4、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是：（ B ）
A. 羰基 B. 过氧基 C. 内酯环 D. C10位H的构型
5、紫杉醇是20世纪天然药物化学研究最重要的成果之一, 可用于晚期转移性卵巢癌的治疗。请问该化合物属于下列哪类天然化合物：（ C ） A. 木脂素类 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 生物碱类 6、环烯醚萜属于：（ A ）
A. 单萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 三萜
7、生源异戊二烯规则指出Terpenoids的真正前体是 甲戊二羟酸 , Diterpenoids的分子通式为 (C5H8)4 。
8、Terpenoies是指 异戊二烯聚合体 化合物，具有 _____(C5H8)n_ 的通式，其分类依据是 异戊二烯单位的数目 。
9、在萜类提取过程中，为了破坏酶的活性，常在药粉中拌入_CaCO3_____或用__甲醇___或___乙醇____溶剂提取。
10、穿心莲内酯类属于哪种类型？设计提取分离方法。
双环二萜
药材 乙酸乙酯或氯仿提取 硅胶柱层析 重结晶，与标准品对照TLC 目标化合物
11、怎样检识挥发油中含有奥类化合物？ 用Sabety反应或Ehrlich试剂
第七章 三萜及其苷类
三萜 triterpenoids 皂苷(甙) saponins 目的要求：
1．了解三萜类化合物的生源途径及其生物活性。 2．熟悉三萜类化合物的主要结构类型。
3．掌握三萜类化合物的理化性质及提取分离方法。 4．了解三萜类化合物的结构鉴定。 重点：
1. 羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征； 2. 三萜及其苷类的理化性质、提取分离 难点：
1. 达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型的结构特征 ； 2. 皂苷苷键的裂解反应；
3. 三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱特征 习题
1．溶血指数
在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度 2．表面活性 P287最后一段
3、五环三萜目前主要的类型有?齐墩果烷型? 、??乌苏烷型?? 、??羽扇豆烷型??????? 、 ???木栓烷型???????????????型。
4、皂苷类成分通常具有__溶血____作用,因而通常不能做成__注射剂________剂,此 作用的强弱可用____溶血指数__________表示。 5、三萜皂苷通常是用 沉淀。 A
A.中性醋酸铅 B. 碱式醋酸铅 C.胆甾醇 D.C21甾苷类 6、溶血试验和发泡试验可用来鉴别： A
A、皂苷 B、强心苷 C、黄酮 D、蒽醌苷 7、酸性皂苷通常是指 。 A
A.三萜皂苷类 B.甾体皂苷类 C.强心苷类 D.C21甾苷类 8、四环三萜有代表性的中药是哪些种？举例说明。 人参，含达玛烷型三萜皂苷人参皂苷；酸枣。。。。。。；灵芝，含羊毛脂烷型三萜；黄芪。。。。；等
9、五环三萜主要有几种结构类型？有代表性的化合物是哪些？
齐墩果烷型oleanane，齐墩果、甘草酸、柴胡皂苷等；乌苏烷型ursane，乌苏酸、积雪草酸等；羽扇豆型lupane，白桦酸、羽扇豆醇等；木栓烷型friedelane，雷公藤酮、雷公藤红素等。
10、提取分离三萜类成分常用哪些方法？ 1 甲醇或乙醇提取后直接进行分离； 2 醇提后氯仿乙酸乙酯依次萃取后分离； 3 乙醚提取，制备成衍生物后再作分离 4 醇提后先水解后萃取再分离
第八章 甾体及其苷类
Steroides and glucosides目的要求
1、掌握甾类化合物的分类及结构特征。
2、掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征。
3、掌握强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法在强心苷生产中的应用。 4、掌握强心苷的颜色反应及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征。 5、掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物 6、掌握甾体皂苷的理化性质 7、熟悉皂苷的提取与分离
8、掌握甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征
9、了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及生物活性 重点：
? 强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离。 ? 强心苷化学检识方法及红外波谱特征， ? 甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征 难点：
? 皂苷的结构特点和类型，强心苷的酸水解法和酶水解法， ? 甾体皂苷的结构特点和类型 习 题 1、某甾体皂苷元的红外在800~1000cm-1 有四个吸收带，其中 B带(920cm-1)强度为C带(900 cm-1)的一半,该化合物结构可能为: B
A、螺甾烷醇(C25S) B、异螺甾烷醇(C25R） C、 呋甾烷醇 D、变形螺甾烷醇 2、对醋酐—浓硫酸反应阳性的是： D
A、羟基蒽醌 B、α-去氧糖 C、不饱和内酯环 D、甾体母核 3、地戈辛是一种强心药物，其化学名为： A
A、异羟基洋地黄苷 B、毛花洋地黄苷丙 C、去乙酰毛花洋地黄苷丙 D、黄夹次苷丙 4、区别甲型强心苷和甾体皂苷元可采用的呈色反应是： C
A、L-B 反应 B、K.K 反应 C、Legal 反应 D、Molish反应 5 、强心苷的结构有何特点？分类依据是什么？分哪些类型？
P315第一段和第三段
6、 显色反应检别强心苷，通常应包括哪些部分？为什么？若Liebermann 反应呈阳性，而Kedde反应和Keller-Kiliani 反应阴性的化合物是强心苷吗？正确的结论应如何下？ 1 三部分：分别作甾体母核、内酯环、2-去氧糖的显色反应
2 有可能，不含2-去氧糖，不是甲型强心苷，有可能为乙型强心苷（糖部分为除2-去氧糖以外的其他糖）
7、紫外光谱法和红外光谱法能区别甲型和乙型强心苷吗？如何区别？P323最后两段 8、提取强心苷类成分时通常要注意哪些问题？一般的系统提取法如何进行？ 注意酶、酸、碱对强心苷的影响
根据其性质选择不同的溶剂，一般甲醇乙醇为佳。 P329
9、试分别叙述甾体皂苷中几种皂苷元的主要结构点？
P334
10、皂苷有哪些主要理化性质？这些性质对皂苷的鉴识和提取分离有何意义？
P338
11 、提取总皂苷通常可用什么方法？ 溶剂尤其是极性溶剂提取
12 、皂苷的纯化和分离有哪些方法？
大孔吸附树脂纯化，硅胶柱层析或高效液相色谱制备分离
13 、如何鉴别甾体皂苷和三萜皂苷？
中性和酸性、分子复合物等
第九章 生物碱[目的要求] 1. 生物碱的主要结构类型，
2. 生物碱的溶解性及酸碱性，
? 1.了解生物碱的含义、生源途径、
3. 生物碱的溶剂法、离子交换法、沉
分类、分布和生理活性。 淀法等提取方法
难点：
? 2.掌握生物碱的理化性质、提取、
1. 生物碱的生源合成途径及生物合成
分离和检识方法。 的基本原理，
2. 生物碱的碱性强弱与生物碱分子结
? 3.熟悉生物碱的结构研究方法。
构的关系及其应用，
3. 生物碱的C-N键的裂解反应机理及
? 4.掌握主要生物碱的结构，熟悉主
红外波谱、质谱裂解规律，
要生物碱的生理活性。 4. 生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结
重点： 构测定原理 练 习 题
1、生物碱（Alkaloid）
生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物 2、生物碱的沉淀反应
沉淀反应应在酸性条件下，常用试剂为碘化铋甲
3、生物碱氮原子的诱导效应
P369最后一段
4、生物碱在植物界分布最少的是： D
A、单子叶植物 B、双子叶植物 C、裸子植物 D、苔藓植物 5、溶解游离亲酯性生物碱的最好溶剂为（ D）
A、水 B、甲醇 C、正丁醇 D、氯仿 6、不能用碱溶酸沉法提取的成分是（ D）
A、羟基蒽醌 B、香豆素类 C、黄酮类 D、生物碱类
7、位于一个环上的N必须经（B ）次Hoffmann降解反应使C-N键断裂。 A、1 B、2 C、3 D、4
8、提取总生物碱的方法有_溶剂法____、__离子交换树脂法____、__沉淀法____。 9、生物碱如何进行分类？按生源结合化学分类通常可分哪些大类？ P356最后一段和P357
10、生物碱为什么呈碱性？其碱性强弱与结构有何关系？ 分子中氮原子上的孤对电子能接收质子而显碱性。其碱性强弱与氮原子的杂化度、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成有关。
11、如何检查生物碱的存在与否？沉淀法 12、中药钩藤总生物碱中的降压有效成分为钩藤碱，试设计二个从钩藤中提取总生物碱的不同方法，分别用流程图表示。 1 酸水-有机溶剂提取法 2 碱化-有机溶剂提取法
第十章 海洋天然药物教学内容
1. 海洋天然药物的现况与发展 2. 大环内酯类化合物 3. 聚醚类化合物 4. 肽类化合物 5. C15乙酸原化合物 6. 前列腺素类似物 7. 甾体化合物 8. 海洋天然产物研究实例
重点：主要的海洋天然药物类型 难点：主要的海洋天然药物类型 第十一章
天然药物的研究开发教学内容 一、 熟悉天然药物的开发程序
二、了解天然活性化合物的分离研究方法途径和实例
重点：天然药物的开发程序 难点：天然活性化合物的分离研究方法途径
小桥流水人家，古道西风瘦马。夕阳西下，断肠人在天涯。
天然药物化学习题及答案
