圣才电子书 www.100xuexi.com 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台 第1章 糖类化学
1．糖类有哪些重要的生物学作用？ 答：糖类的主要生物学作用有4个方面：
（1）提供大量的能量，如淀粉在体内氧化时，可放出大量能量。 （2）可转变为生命所必需的其他物质，如脂质、蛋白质等。
（3）可作为生物体的结构物质，如纤维素是植物中起支持作用的结构物质。 （4）可作为细胞识别的信息分子，如细胞的黏附、细胞的接触抑制和细胞的归巢等细胞识别的功能都与糖蛋白的糖链有关。
2．联系有机化学中醛、酮、醇的结构和性质说明醛糖、酮糖与有机化学醛、酮在结构和性质上有何异同？
答：（1）醛糖、酮糖与有机化学醛、酮在结构上 ①相同点
醛糖、酮糖与有机化学醛、酮在结构上都分别具有醛基和酮基。 ②不同点
有机化学醛、酮在结构上具有唯一结构，但醛糖、酮糖具有链状结构和环状结构。 （2）醛糖、酮糖与有机化学醛、酮在性质上 ①相同点
由于单糖为多羟基醛或多羟基酮，所以凡醛基、酮基和醇基所能产生的化学反应，醛糖或酮糖一般也能产生。
②不同点
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圣才电子书 www.100xuexi.com 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台 a．醛糖的醛基不如一般醛类的醛基活泼，也不如一般醛类能与NaHSO3和Schiff试剂起加合作用。
b．1分子葡萄糖只能与1分子甲醇结合成甲基葡萄糖而不能如一般醛类分子能与2分子甲醇作用形成缩醛。
c．一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时间而改变。
d．酮糖有还原性而有机化学酮无还原性。
e．醛糖和酮糖皆为多羟醇衍生物，故具有多羟醇的特性，而有机化学醛、酮不具有多羟醇的特性。
3．糖的D-、L-型，α-、β-型是如何区别和如何决定的？ 答：（1）糖的D-、L-型的区别与决定
①判断其D-型还是L-型是将单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上-OH的空间排布与甘油醛比较，若与D-甘油醛相同，即-OH在不对称碳原子右边的为D-型，若与L-甘油醛相同，即-OH在不对称碳原子左边的为L-型。
②凡在理论上可由D-甘油醛（即 D-甘油醛糖）衍生出来的单糖皆为D-型糖，由L-型甘油醛衍生出来的单糖皆为L-型糖，所以D-及L-符号仅表示各有关单糖在构型上与D-甘油醛或L-甘油醛的构型关系，与其旋光性无关。
（2）糖的α-、β-型的区别与决定：
①由于环式第1碳原子是不对称碳，与其相连的-H、-OH基的位置有两种可能排列方式（-OH可在碳原子的左边或右边），因而就有两种构型的可能。
②决定α-、β-型的依据，是以分子末端—CH2OH基邻近不对称碳原子的-OH基的位
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圣才电子书 www.100xuexi.com 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台 置作依据。凡糖分子的半缩醛羟基（即C-1上的-OH）和分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的-OH基在碳链同侧的称为α-型，在异侧的称为β-型。
4．试写出D-核糖和D-2-脱氧核糖的Haworth和Fischer结构式。
答：（1）D-核糖分子式C5H10O5，是核糖核酸（RNA）、ATP的重要组成物质，D-2-脱氧核糖分子式为C5H10O4是DNA的组成部分。
（2）糖的Haworth结构式中，糖的环用一个大体垂直于纸平面的环表示，环中省略了构成环的碳原子，粗线表示靠近读者的环边缘，细线（含氧桥）表示离开读者的环边缘。D-核糖和D-2-脱氧核糖的Haworth结构式是：
①α异头物的Haworth结构式
②β异头物的Haworth结构式（D-核糖和D-2-脱氧核糖主要以β异头物形式存在）
（3）Fischer投影式中碳链处于垂直方向，羰基写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟基位于链的两侧。水平方向的键伸向纸面前方，垂直方向的键伸向纸面后方。根据上述Haworth结构式，该两种糖的Fischer结构式分别是：
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5．糖的还原性与糖的还原有何区别？是否一切糖都有还原性？是否一切糖都能被还原？
答：（1）糖的还原性与糖的还原二者的区别：
①糖的还原性即糖的氧化，是指含有自由醛基或酮基的糖，在碱性溶液中，醛基、酮基即变成非常活泼的烯二醇，具还原性，能还原金属离子，同时糖本身被氧化成糖酸及其他产物。
②糖的还原是指含有醛基或酮基的糖能被氢还原成醇。 （2）并不是一切糖都有还原性，例如多糖。 （3）并不是一切糖都能被还原，例如蔗糖。
6．试想想单糖有哪些重要性质？你如何去理解和记忆这些性质？ 答：（1）单糖的重要物理性质有旋光性、变旋性和甜度。
①一切单糖都含有不对称碳原子，所以都有旋光的能力，能使偏振光的平面向左或向右旋转，这种性质称为旋光性。使偏振光平面向左旋转的称为左旋糖，使偏振光平面向右旋转的称为右旋糖。
②一个旋光体溶液放置后，其比旋光度改变的现象称为变旋。
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圣才电子书 www.100xuexi.com 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台 ③单糖有甜味，但甜度大小不同，如以蔗糖为标准定为100度。
（2）单糖的化学性质是与其分子中的功能基团醛基或酮基和醇基密切相关的。单糖重要的化学性质列表如下：
表2-1-1 单糖重要的化学性质
基团的类别 化学性质 反应 重要性 鉴定还原糖的基础 某些植物成分中所含的醇如山梨醇、甘露糖醇都可能是由此反应而生成的 作为鉴定单糖的基础 为单糖转化的基础 酿酒的依据，亦可用来鉴别单糖及制造化学品 磷酸糖酯是糖代谢的中间产物，细胞膜吸收糖也要将糖先转变为磷酸糖酯 有些糖苷是药物 氧化（还原性） 还原金属离子，氧化成糖酸 还原成醇 成脎 醛、酮基可被还原成醇 和苯肼作用成脎 由醛、酮基产生异构化（在弱碱在弱碱液中单糖的醛、酮基通的化学性质 液中） 过烯醇化作用起分子重排 发酵 成酯 成苷 由羟基产生的化学性质 脱水 氨基化 脱氧 酵母使糖发酵产生乙醇 形成磷酸糖酯及乙酰糖酯 单糖C-1上-OH基的-H可被烷基或其他基团取代产生糖苷 经与浓HCl加热，戊糖可产生可用此反应鉴别醛糖和酮糖。产物中糠醛，己糖可产生羟甲基糠醛 有的在工业和医药上有用 C-2、C-3上的-OH基可被-NH2基取代形成氨基糖 经脱氧酶作用产生脱氧糖 氨基糖是糖蛋白的组分 脱氧糖是核酸的成分
7．糖脎是如何形成的？D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖为何产生相同的糖脎？ 答：（1）糖脎的形成
单糖的醛基或酮基可与许多物质如苯肼、HCN和羟氨等起加合作用。单糖的第1、2碳与苯肼结合后，成晶体糖脎，称成脎作用。
（2）D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖产生相同糖脎的原因
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陈钧辉《普通生物化学》(第5版)课后习题【圣才出品】
