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第11章--醛酮部分习题参考答案

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CH3HNO3/H2SO4CH3(CH3CO)2OCrO3CH(OCOCH3)2H2OH2SO4CHONO2NO2NO2CH3CHOOH-/H2OO2NCHCHCHO

14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。 答: (1)

O16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成

OCH3COCH3OCH3CH3C2H5ONaOH-

+CH3COCH3CH3CCH3-H2OCHCOOOHOOH-_HO2O

18.化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对

220nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。 答:

CH3H3CCCH3CHCHCCH2CH2CHOF:

G: CH3COCH2CH2CHO

19.化合物A,分子式为C6H12O3,其IR谱在1710cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,

?????s,3H??有银镜生成。A的1HNMR谱如下:

?????d,2H???????s,6H???????t,1H?。

试推测其结构。

OOCH3CH3CCH2CH答: A:

OCH3

20.某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用

K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。 答:

OCH3CHCHCH3CH3CCHCH3CH3

A: OHCH3 B:

OHCCHCH3CH3CH2CH2 C:

CH3CH3

第11章--醛酮部分习题参考答案

CH3HNO3/H2SO4CH3(CH3CO)2OCrO3CH(OCOCH3)2H2OH2SO4CHONO2NO2NO2CH3CHOOH-/H2OO2NCHCHCHO14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。答:(1)O16.以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成OCH3COCH3
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