有机化学自测试题(6)
一、命名下列化合物或写出结构式
CH31、OCH2CH32、CH=CHCHO3、OHCH(CH3)2CH3CH24、CCH3HCCOOH 5、SO3H6、乙酸异丁酯7、N-甲基-N-乙基苯胺
8、?D-吡喃葡萄糖9、对溴苄溴10、反-1,4-环己二醇
二、选择题（选择正确的答案填入下列表格中）
1 2 3 4 5 6 7 8 1. 丁烷的构象异构体中能量最低的是（ ） A. 对位交叉式 B. 邻位交叉式 C. 全重叠式 D. 部分重叠式 P38交叉式构象中，取代基之间相差较远能量最低，最稳定 2. 下列化合物与卢卡氏试剂反应速度最快的是（ ） A.CH3CH2CHCH3OHC.CH2OHD.CH3CH2CH2OH9 10 B.CH3CH2CH2CH2OH
Lucas试剂用来区分不同种类的醇，醇的活性为：烯丙型醇，苄基型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇 3. 烯烃与HBr反马氏加成时，反应条件是（ ）
A. 低温条件下 B. 浓硫酸存在下 C. 过氧化物存在下 D. 铁粉存在下
不对称烯烃的亲电加成只有在过氧化物存在以及和硼烷加成的情况下，才是反-Markovnikov规则的 4. 下列化合物酸性最强的是（ ） A.COOHCOOHB.HCOOHC.ClCH2COOHD.CH3COOH
5. 乙酰乙酸乙酯与FeCl3溶液呈紫色是由于它具有（ ）
A. 顺反异构 B. 构象异构 C. 旋光异构 D. 互变异构
P466乙酰乙酸乙酯中的酮羰基能发生互变异构使其在酮式和烯醇式之间互相转变，烯醇式结构能与FeCl3发生显色反应
1
6. 下列化合物最易被溴开环的是（ ）
A.B.C.D. P58~59随成环碳原子数目的增加，开环难度加大 7. 能与托伦试剂反应的化合物是（ ）
A. 苯甲酸 B. 呋喃甲醛 C. 苯甲醇 D. 苯乙酮
8. 下列化合物磺化反应速度最快的是（ ）
A.B.NH2C.D.SN
9. 淀粉水解的唯一双糖是（ ）
A. 蔗糖 B. 麦芽糖 C. 乳糖 D. 纤维二糖 10. 下列化合物碱性最
强的
是（ ）
A. (CH3CH2)2NH B. (CH3)3N+C2H5OH C. C6H5NH2 D. H2NCONH2P497所有的胺都是弱碱，水溶液呈弱碱性。P507季胺碱是强碱，碱度与NaOH和KOH相当
三、完成下列反应式
CH3 C CH2CH3I2/NaOH1、
O
P401具有H3C— C — 结构的酮与NaOCl反应脱去甲基生成一分子水和羧酸钠
‖
O
CH3 2、
KMnO4/H+ C(CH3)3无α氢原子的烃基不被高锰酸钾氧化
COOH3、
OHNaHCO3
苯酚酸性比碳酸弱，因此酚羟基不与NaHCO3反应 4、
CH3CH2CHCOOHHNO2NH2 脂肪类伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐后默认其生成醇
5、
P159无水AlCl3催化下，芳烃与卤代烃和酸酐作用，发生Friedel-Crafts反应，环上氢原子被烷基和酰基取代。这是在芳环上引入烷基最重要的方法
2
CH3CH3Cl/AlCl36、
CH3BrKOH/C2H5OH
7、CH2=CHCH2CH=CH2KMnO4H+ 双键被高锰酸钾氧化后碳原子上若有氢生成羧基，若无氢则生成羰基 8、 CH3CH2CCH+H2OHgSO4/H2SO4
P93炔烃在硫酸汞和硫酸的催化作用下较易与水发生加成反应，根据Markovnikov规则生成烯醇式结构后很不稳定，容易发生重排，转变为酮式，本题转化为丁酮 9、
CH2COOHCOOH P439二元羧酸受热易脱水生成酸酐，根据Blanc规律容易形成五元环或六元环 10、
OCOOH
P471丙酰乙酸受热分解为丁酮和二氧化碳 11、CH3CH2CHO12、
+HCN HBr
三元环烷烃容易与卤化氢或卤素发成开环加成反应，碳碳键在连接氢原子最多和最少两个之间打开，然后根据Markovnikov规则 ClCH2CH=CCH3NaOH/H2O13、 ClP273由于C—Cl键的缩短以及共轭效应的影响使得C—Cl键不易断裂，因此本题羟基的取代只发生在端位
14、( ) +( )Williamson(CH)CH O CHCH
32265Williamson合成醚法使用醇钠和伯卤代烃为原料，在异丁醇催化作用下生成卤化钠和相应的醚
COCH3Zn/Hg 浓HCl15、
H+/H2O酮与锌汞齐和盐酸共同回流，可将羰基直接还原成亚甲基，称为Clemmensen反应 16、CH3CH2COOCH317、CH3CH=CH2
NBSP107含有α-氢原子的烯烃与N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应，溴原子将取代α-氢原子生成卤代烯烃，双键不受影响
3
18、 2CH3CH2CHO稀NaOH
在稀酸或稀碱催化下，两分子醛结合成β-羟基醛的反应称为羟醛缩合或醇醛缩合 CH3CH2CHCH319、
OH+HBr
20、
NH2NaNO2,HClC0~5。芳香族伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，在5℃以下不分解，5℃以上则分解为N2↑
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
CHO1、
OCOOHOH
甲 苯 2、 氯化苄苯 胺
在苯胺的水溶液中滴加溴水立即生成2，4，6-三溴苯氨，此反应可定性完成，可用于苯胺的定性和定量分析
苯甲醚3、 已 醇环已烯
五、推结构式：
1、某化合物分子式为A C6H12O，能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂发生银镜反应。将A催化氢化后得化合物B，将B与浓硫酸作用并高温加热，得化合物C，将C用臭氧化并以锌粉处理得一分子醛D和一分子酮E。D不能发生碘仿反应。试推出A、B、C、D和E的构造式。
酮羰基不能与Tollens试剂反应，醛和酮能与苯肼反应生成笨腙。P103臭氧氧化双键之后能将其变成两个碳氧双键（C=O）P401碘仿反应的条件
2、化合物 A C5H11O2N，与酸或碱均能成盐，但无对映异构。A与HNO2反应生成化合物B C5H10O3，，B加热易失水生成C C5H8O2，C能使溴水褪色，但无顺反异构。请写出A、B和C的构造式。
4
无对映异构则无手性碳原子，伯胺与亚硝酸反应默认其生成醇，顺反异构需满足碳碳双键上各连接一个相同原子或基团
六、合成题：
1、由苯合成对甲基苯胺
P159无水AlCl3催化下，芳烃与卤代烃和酸酐作用，发生Friedel-Crafts反应，环上氢原子被烷基和酰基取代。这是在芳环上引入烷基最重要的方法，用此方法先引入甲基。P483硝基苯在Fe和稀HCl作用下硝基转化为氨基
2、由甲苯合成
CH2CH2CH2OH
除答案Grignard试剂与环氧乙醚反应之外还可与乙醛反应生成产物。用Grignard试剂与适合的醛或酮反应是加长碳链的一个最常用的方法
5
有机化学自测题目六
