2007年全国化学奥赛初赛强化训练——有机化学
第一题 1964年Eaton合成了一种新奇的烷，叫立方烷，化学式为C8H8（A）。20年后，在Eaton研究小组工作的博士后XIONG YUSHENG（译音熊余生）合成了这种烷的四硝基衍生物（B）, 是一种烈性炸药。最近，有人计划将B的硝基用19种氨基酸取代，得到立方烷的四酰胺基衍生物（C），认为极有可能从中筛选出最好的抗癌、抗病毒，甚至抗爱滋病的药物来。回答如下问题：
1．四硝基立方烷理论上可以有多种异构体，但仅只一种是最稳定的，它就是（B），请画出它的结构式。
2．写出四硝基立方烷（B）爆炸反应方程式。
3．中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算，B的硝基被19种氨基酸取代，理论上总共可以合成多少种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷（C）？
4．C中有多少对对映异构体？
第二题 乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A。核磁共振谱表明A分子中的氢原子没有差别；红外光谱表明A分子里存在羰基，而且，A分子里的所有原子在一个平面上。A很容易与水反应重新变成乙酸。回答如下问题：
1．写出A的结构式。
2．写出A与水的反应方程式。
3．写出A与氢氧化钠的反应方程式。
4．写出A与氨的反应方程式，有机产物要用结构式表示。 5．写成A与乙醇的反应方程式，有机产物要用结构式表示。
第三题 近年来，化学家对香亚贸进行了深入地研究，它可以做层状硅酸盐光学活性纳
米复合材料。香豆素的衍生物马米亚（）可预防脑血栓。香豆素可
使溴的四氯化碳溶液褪色，与苯胺作用可形成化合物B（C15H13O2N）。 1．写出香豆素（记为A）和B的结构简式。
2．写出A与苯胶反应生成B的化学反应方程式。
3．最近的《科学》杂志报道，某药用香豆素的衍生物合成路线为：
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CH3COCH2COOHCD
已知：在第（a）步反应中，乙酸乙酸乙酯为液体，其沸点为89℃，而二氯砜的沸点为78℃，且遇水易发生剧烈的水解反应。在（a）步反应中，反应混合物的温度应控制也10℃以下，且（a）反应剧烈，能产生大量的热，同时产生有刺激性气味的气体，该气体有催泪作用并在空气中形成白雾；（b）步反应只产生白雾；（c）步反应中需加入丁酮和K2CO3。
（1）试确定C、D的结构简式并写出（a）、（b）、（c）各步反应的化学方程式。 （2）试指出第（1）步反应中丁酮和K2CO3的作用。 （3）在设计实验（a）的装置时，主要应考虑哪些问题？ 第四题．某芳香烃A，分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物（B1
和B2），产率约为1︰1。在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物（C1和C2）；C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。(13分)
（1）写出A的结构简式。
（2）写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。 第五题．化合物C是生命体中广泛存在的一种物质，它的人工合成方法是：（1）在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到A。（2）在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到B。（3）在水存在下A和B反应得到C。C的脱水产物的结构如下：
写出C的合成反应的化学方程式，A、B、C要用结构式表示。
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CH2CHN(CH3)3OH
第六题 曾有人用金属钠处理化合物A（分子式C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C（分子式C15H18）。
1．请画出A、B、C的结构简式。 2．为什么该反应得不到B却得到C？
3．预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C，得到的产物是D，写出D的结构式
第七题 在星际云中发现一种高度对称的有机分子（Z），在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z的形成过程如下：（1）星际分子CH2＝NH聚合生成X；（2）X 与甲醛加成得到Y（分子式C6H15O3N3）；（3）Y与氨（摩尔比1︰1）脱水缩合得到Z 。试写出X、Y和Z的结构简式。
第八题 盐酸普鲁卡因是外科常用药，化学名：对－氨基苯甲酸－β－二乙胺基乙酯盐酸盐，结构式如
右上。作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下，请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。
CH2=CH2O2NH(C2H5)2H3C2) 分离 产 物H+ 还原
第九题 1999年合成了一种新化合物，本题用X为代号。用现代物理方法测得X的
相对分子质量为64；X含碳93.8%，含氢6.2%；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C、C＝C和C≡C三种键，并发现其C＝C键比寻常的C＝C短。
1．X的分子式是____ （2分） 2．请画出X的可能结构。（4分
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第十题． 最近，我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为C8N8O16，同种元素的原子在分子中是毫无区别的。
1．画出它的结构式。（4分）
2．写出它的爆炸反应方程式。(2分)
3．该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品
第十一题 某烃A，分子式为C7H10，经催化氢化生成化合物B（C7H14）。A在HgSO4催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结构可进一步转化为酮）。A与KMnO4剧烈反应生成化合物C，结构式如右图所示。试画出A的可能结构的简式。
第十二题 新药麦米诺的合成路线如下：
1、 确定B、C、D的结构式（填入方框）。
2、 给出B和C的系统命名：B为 ；C为： 。
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3 、CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是 （填气或液或固），作出以上判断
的理由是： 第十三题 1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖： 旧合成路线：
新合成路线：
1、写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。 2、布洛芬的系统命名为： 。
第十四题（10分）
2002年，南京发生了特大投毒案，经分析研究发现，死者的肠胃中残存了一种名叫“毒鼠强”的化学物质A。元素分析发现：含C：20%、S：26.7%、O：26.7%、N：23.3%。已知一个A分子中有两个硫原子。
1．试确定A的化学式 。
2．A分子中所有相同元素的化学环境相同，且氢原子连接在碳原子上。试画出A分子的结构式 。
3．若在碳原子上发生取代，问一卤代物、二卤代物和三卤代物各有 、 、____种。
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