微专题训练(十)A 有机合成难点突破
1.某课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥:
BF H C15H20O4图W10-1
已知:R—Cl+NaCN回答下列问题:
(1)写出H的结构简式: 。 H→苯巴比妥的反应类型为 。 (2)写出F→G的化学方程式: 。 (3)下列说法正确的是 。 a.B的1H核磁共振谱有5组峰
b.化合物E能发生取代、氧化、加成、消去等反应 c.尿素在一定条件下可水解生成NH3和CO2 d.苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3
R—CN+NaCl。
(4)F制备G时会生成副产物M(C11H12O4),写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式: 。 ①除苯环外不含其他环状结构,且苯环上有3个取代基; ②1H核磁共振谱图显示有5种化学环境不同的氢原子;
③该物质可发生银镜反应与水解反应,且1 mol该物质完全水解时需要2 mol NaOH。
(5)以乙醇为原料可合成HOOCCH2CH2COOH,请设计合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
2.药物瑞德西韦对新型冠状病毒有一定抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成路线如下:
图W10-2
已知:①R—OH
R—Cl;
②
回答下列问题:
。
(1)B的结构简式为 ,B→C的反应类型为 ,J中含氧官能团的名称为 ,G→H的反应化学方程式为 。
(2)写出符合下列条件的C的同分异构体X: (填结构简式,不考虑立体异构)。 Ⅰ.苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子; Ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅲ.1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。 (3)E中含两个Cl原子,则E的结构简式为 。
(4)写出以苯甲醇为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
3.[2020·浙江绍兴柯桥区高三选考模拟] 某药物G,其合成路线如下:
C6H6N2Br2
A
C7H4N2Br2
C
C16H20N3O2Br
E
C14H16N3OBr
F
(G)
图W10-3
已知:①R—X+②
试回答下列问题:
(1)写出A的结构简式: 。 (2)下列说法正确的是 。 A.化合物E具有碱性
B.化合物B与新制氢氧化铜悬浊液加热产生砖红色沉淀 C.化合物F能发生还原反应 D.化合物G的分子式为C16H17N5O2Br
(3)写出C+D→E的化学方程式: 。
(4)请设计以4-溴吡啶(无机试剂任选)。
)和乙二醇()为原料合成化合物D的同系物的合成路线(用流程图表示,
(5)写出化合物A同时符合下列条件的可能的同分异构体的结构简式: (写出3种即可)。 ①分子中含有一个苯环;
②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。
4.[2020·浙江金华十校联考] 某研究小组以异丙苯为起始原料,按下列路线合成植物香料花青醛。
2021届高考化学微专题训练(十) 有机合成难点突破
