有机化学 课程教案 编写日期：2006 年 3月 10日
章、节名称 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 授课学时 6 目的要求 1、掌握二烯烃的分类、命名以及共轭二烯烃的结构特点。 2、 掌握共轭体系、电子离域、离域键、定域π键、共轭效应和超共轭效应等概念的涵义；了解用分子轨道法解释大π键的形成；了解共振论的基本要点以及书写共振结构式的方法；能够用共轭效应和超共轭效应解释碳正离子和游离基的稳定性。 3、掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Aider反应和聚合反应。 重点： 1、 共轭二烯的结构，电子离域与共轭体系，π-π共轭，超共轭； 2、 共轭二烯的性质，1,4-加成及1,2-加成，双烯合成，共轭二烯的聚合反应与合成橡胶； 3、 共轭二烯1,4-加成的理论解释，缺电子p-π共轭及烯丙基正离子的特殊稳定性； 4、 离域体系的共振论表述法。 难点： 1、电子离域与共轭体系的概念； 2、离域体系的共振论表述法。 教学组织 教学方法：课堂教学采用多媒体教学，ppt、三维立体动画相结合。 习题课采用黑板教学，板书设计： 作业： P147 一(3、4)、二(4、3)、三(2、3)、四(2、6)、九、十、十二(2)、十三(1、4)、十五； 参考书目文献： 1、俞凌忡 . 基础理论有机化学 . 第2 版 . 北京：高等教育出版社，1992. 上册 37~87，下册451~473 2、黄化民编，共振论简介，北京：高等教育出版社，1993 3、高鸿宾主编，有机化学(第三版)，北京：高等教育出版社，1999.84~108 3、徐寿昌主编，有机化学(第二版)，北京：高等教育出版社，1993.75~85 4、莫里森RT，博伊德RN著，有机化学 上册. 第2版. 复旦大学化学系有化学教研室译，北京：科学出版社，1992.329~381 5、恽魁宏，高鸿宾等，高等有机化学 . 北京：高等教育出版社，1988. 231~236，373~407 6、Carey F A. Organic Chemistry. 2nd ed. New：McGraw-Hill, Inc, 1992. 369~406 授课小结 授课情况正常。
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论
分子中含有两个碳—碳双键的碳氢化合物称为二烯烃。 通式： CnH2n-2
可见，二烯烃与炔烃互为官能团异构。
4.1 二烯烃的分类和命名
4.1.1 二烯烃的分类
根据分子中两个C=C的相对位置，二烯烃可分为三类。 (1) 孤立二烯烃
两双键之间相隔两个或两个以上单键的二烯烃。例：
CH2=CH-CH2-CH=CH2
1,4-戊二烯
CH2=CH-CH2- CH2-CH=CH2
1,5-己二烯
由于两个双键相距较远，相互影响较小，其性质与单烯烃相似。 (2) 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，称为累积二烯烃。例： H2C=C=CH2 H2C=C=CH-CH3 丙二烯 1,2-丁二烯 累积二烯烃不稳定。 (3) 共轭二烯烃 两双键之间只相隔一个单键的二烯烃称为共轭二烯烃。如： CH3CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-C=CH2 1,3-丁二烯 2-甲基丁二烯 单双键交替的体系，为共轭体系！
由于两个双键共轭，相互影响，其性质特殊，是本章的重点之一。
4.1.2 二烯烃的命名
与烯烃相似。用阿拉伯数字标明两个双键的位次，用“Z/E”或“顺/反”表明双键的构型。例：
第四章 二烯烃和共轭体系
