2020-2021高考化学 有机化合物 推断题综合题及详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．某些有机化合物的模型如图所示。回答下列问题：
（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。 （2）表示同一种有机化合物的是___。
（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。
（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。
（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。
【答案】乙、丙 甲、丙 戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4 甲、丙 16.7% 4 【解析】 【分析】
甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。 【详解】
(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型； (2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物； (3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；
(4)烷烃的通式为CnH2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是
12×100%=16.7%；
60?12(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。
2．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。
①使溴水褪色的反应不一定是加成反应 ②使溴水褪色的反应就是加成反应
③使溴水褪色的物质不一定是乙烯 ④使溴水褪色的物质就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。 (3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
_____________________________________________________________________________。 【答案】不能 ①③ H2S H2S?Br22HBr?S? NaOH溶液(答案合理即可)
若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证 【解析】 【分析】
根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为
H2S?Br2?2HBr?S?，据此分析解答。
【详解】
(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；
(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为H2S?Br2?2HBr?S?；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用NaOH溶液，故答案为：
H2S；H2S?Br2?2HBr?S?；NaOH溶液(答案合理即可)；
(3)若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证，故答案为：若乙烯与Br2发生取代反应，必定生成HBr，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与Br2发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液的酸性变化不大，故可用pH试纸予以验证。
3．已知：A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’
R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。
请根据如图转化关系，回答相关问题：
(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。 (2)当
___、___、__。
(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。 (4)反应①的化学方程式为__。 (5)C的结构简式为___。
【答案】加成反应 氢氧化钠的醇溶液、加热
与Br2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为
+CH3CH=CHCH3
【解析】 【分析】
由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’
2
R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’，可逆推出A为
，B为CH3CH=CHCH3；二者发生复分解反应，可生成二个分子的
；与溴发生加成反应生成；
在NaOH、醇溶液中加热，发生消去反应，生成
【详解】
。
(1)由以上分析可知，反应②的反应类型为加成反应，反应③为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。答案为：加成反应；氢氧化钠的醇溶液、加热； (2)
与Br2按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物
的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物
的结构简式为。答案为：；
；；
(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为
。
答案为：；
(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应，化学方程式为
+CH3CH=CHCH3 2 。答案为：
+CH3CH=CHCH3
(5)
2
；
发生加聚反应，可生成C，则C的结构简式为
。答案为：
。
【点睛】
当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时，烯烃存在顺反异构。反式异构体中的原子排列比较对称，分子能规则地排入晶体结构中，其分子所构成的晶体的分子间作用力越大，则晶格能越大，熔点越高。
4．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是
。
I.写出肉桂酸的反式结构: __________。 II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。
已知药品的相关数据如下:
溶解度(25℃，g/100g 水) 相对分子质量 苯甲醛 0.3 106 乙酸酐 遇水水解 102 肉桂酸 0.04 148 乙酸 互溶 60 实验步骤如下:
第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g 苯甲醛和6.0g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~ 170℃加热1小时，保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作:
请回答下列问题。
（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH溶液，将溶液调至碱性, _________。
（2）步骤①中肉桂酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式是_________。 （3）若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是_________。 （4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有_________种。 i.苯环上含有三个取代基;
ii.该同分异构体遇FeCl3显色且能发生银镜反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式: _________。 【答案】
加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛(用新
制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分)
65% 10
、、、、
、、、、、
【解析】 【分析】
2020-2021高考化学 有机化合物 推断题综合题及详细答案
