第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
问题八 按酸性次序排列下列化合物：9-1
COOHCOOHCOOHCOOH (1) (2) (3) (4)
NHBrOCHCH233 解：
9-2 由乙醇合成?-氯代丁酸（无机试剂任选）。
解：
按照水解活性的大小次序排列下列化合物，并说明原因。9-3 （1）乙酰胺 （2）醋酸酐 （3）乙酰氯 （4）乙酸乙酯
解：题中给出的四种羧酸衍生物的水解反应是双分子酰氧键断裂的亲核加成－消除机理，用下O
CHCY Y=Cl，OCCH，OCH，NH 23325 列通式表示这四种化
合物：
如果C＝O基团中碳原子的正电性越强，离去基团的离去倾向越大，反应物的活性也就越大。综合诱导效应和共轭效应，C＝O基团中碳原子的正电性和离去基团的离去倾向次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺，所以水解反应的活性次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺。 9-4 以丙腈为原料合成乙胺（无机试剂任选）。
解：
-氯代丙酸→?试完成由丙酸→-9-5 ?羟基丙酸→丙酮酸的转化。
解：
18-
习题八
1. 用系统命名法命名下列化合物：CHCOOH3ClCOOHC = C(1)(2)
CHCOOHCHCHCHCH(3)232HBrC52HC52ClOHCH2 CH CH COOHCHClCOOH OCH3(6)(5)(4)2OCOOHCOOHHOOCOHO(7)(8) H C OCH(9)O C
CH23HCOOHCHCOOH2CHO3CH CHCHCOOH(10)(11) O NHCH22(12) 3OH
解：(1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E, 4E)-2,4-己二烯酸 (3) (E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸(4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S,2S)-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯
写出下列化合物的结构式：2.
（1）2,3-二甲基戊酸 （2）对苯二甲酸 （3）延胡索酸
（4）（S）-α-溴丙酸 （5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （7）异丁酸异丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）间硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸单酰胺
解：
C
28-
请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序：3. 醋酸(1) 三氯乙酸 苯酚和碳酸
(2)CHCOOHCHCOOHCHCHCOOHCHCHCOOHCHCH3333IBrFCl(3)CHCHCHCOOHCHCHCHCOOHCHCHCHCOOHCHCHCCOOH
H HCO O (4)COOHOH223
解：(1) 三氯乙酸 > 醋酸 > 碳酸 > 苯酚
>>>CHCOOHCHCHCHCOOHCHCHCHCOOH (2)CHCOOH3333FBrICl>>CHCHCHCOOH
COOHCHCHCH>CHCOOHCHCHCHCOOHCH (3)CH222232323OHOHOHO > >> OH (4) HO
232222323OHOHOOH
COOH CO H 223
4. 完成下列反应方程式：
38-
第八章 羧酸羧酸衍生物和取代酸
