3.4.1有机合成
一、教学目标 (一)知识与技能:
1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团
2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线,并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则,并对已给定的合成路线进行简要评价 (二)过程与方法:
1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 (三)情感态度与价值观:
1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响,赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献
2、形成绿色合成思想,树立可持续发展观念 二、教学重难点
有机合成是高考难点题型之一,实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为:
1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为:逆合成分析的思维方法 教学过程:
一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。
[投影]有机合成过程示意图:
[讲]有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或一
段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
师:首先请学生总结各类主要有机物的特征反应
烷烃 烯烃、炔烃 苯和苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 [思考与交流]官能团的引入方法 [投影]学生汇报,评价,总结: 官 能 团 的 引 入 引入-OH 引入-X 引入C=C 引入-CHO 引入-COOH 引入-COO- 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 酯化反应 [讲]除了官能团的引入,也可通过反应消除官能团,主要包括以下方法:通过有机物加成可消除不饱和键;通过消去、氧化或酯化可消除羧基;通过消去或取代可消除卤原子。
二、逆合成分析法 1、合成设计思路:
[讲]有机合成的解题思路是:首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识信息有关;其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地
把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键;最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案。
[投影]有机合成
如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:乙醇、乙酸、乙酸乙酯 [学生活动] 学生上黑板设计合成路线。
【讲】引出有机合成的两种方法 正向合成分析法和逆向合成分析法。 [板书]2、有机合成路线的设计
[讲]有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
[投影]逆合成分析示意图:
[讲解]逆推法合成有机物思路 3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入
阅读课本,以的应用。
(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中
(1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ; (3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为 ; (4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ; (5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ; (6)由乙烯可用 制得B。