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第十二章 羧酸
(一) 命名下列化合物：
HOOCHCHCCHCOOH CH3(1) CH3OCH2COOH (2) COOH (3)
(4)
O2NCOOHCHO (4)
HOOCClCCl (6) OOCH2COOHCl
解：
(1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸
(4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸
(2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸 (5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯
(3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸
(6) 2,4-二氯苯氧乙酸
(二) 写出下列化合物的构造式：
(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (4) 3-苯基-2-羟基苯甲酸
CH3解：(1) CH3CH3CCOOH (2)
CH3(3) HOOCCOOHCH3
CCCH=CHCOOH
C6H5(4)
OHCOOH
(三) 试比较下列化合物的酸性大小：
(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： (1) 酸性：
COOHCOOH ＞ HOOCCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ CH3CH2OH
(2) 酸性：Cl3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ HOCH2COOH ＞ CH3COOH精品
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(四)用化学方法区别下列化合物：
(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷
(2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解： (1)
Ca(OH)2(A) CH3COOH(B) CH3CH2OH(C) CH3CHO(D) C2H5OC2H5(E) CH3CH2Br(2) (A) 甲酸NaHCO3xxxxCO2混浊(A)黄色结晶Fehling'sx(B)砖红色沉淀(C) 混浊I2+NaOH黄色结晶xxAgNO3醇x(D)褪色(B)淡黄色沉淀(E)Ca(OH)2(B) 草酸(C) 丙二酸(D) 丁二酸(E) 反丁烯二酸Ag(NH3)2+xxxx银镜(A)Br2CCl4xxxKMnO4xxCO2(C)?x(D)褪色(E)(五)完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
OCH2CHOKMnO4(1)
CH2COOHH2OCH2COOHCH2COOHCH2COOH(A)300℃OO(B)
(2)
?OOHO
(3) HOOCCOOHP2CH3OHH+ , ?OCH3OCOCOCH3
CH3CHCOOHOH(4) CH3CH2COOH + Cl2CH3CHCOOHCl(1) NaOH , H2O , ?(2) H+
O △CH3OOOCH3
(5)
精品
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OCH3CCH3BrZnCH2COOC2H5干醚OZnBrCH3CCH2COOC2H5CH3稀H2SO4H2OH+OHCH3CCH2COOC2H5
CH3(6)
OH(CH3)2CHCHCOOH(CH3)2CHCHO+HCOOH
(七)完成下列转化：
(1)
CH3CH2CH2COOH2-戊烯酸
HOOCCHCOOHCH2CH3
(3) 1-丁醇(4) (5) (6) CH3OCOOH
C2H5CH2CHOCH2COOH HOOCCHO
CH3CH2CH2CHCOOH(7)
CH3CH3CH2CH2CCH3OCH3(8) (CH3)2CHCH2CHO(CH3)2CHCH2CHCCOOC2H5
OHCH3解：(1)
CH3CH2CH2COOHBr2PCH3CH2CHCOOHBrNaCNCH3CH2CHCOOHCN
H2O H+HOOCCHCOOHCH2CH3HI(过量)
2 NaCNH2OH+(2) OICH2(CH2)2CH2INC(CH2)4CNHOOC(CH2)4COOH
(3) 方法一：
or Cu , ?DCC , (CH3)2SOCH2Cl2HCNOH-OHCH3(CH2)2CHCN CH3(CH2)3OHCH3(CH2)2CHO精品
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OHH2OH+ or OH-CH3(CH2)2CHCOOHPBr3P2O5???- H2OMg干醚CH3CH2CH=CHCOOH
方法二：
CH3(CH2)3OHH2OH+CH3(CH2)3BrCH3(CH2)3MgBrKOH醇CO2
CH3(CH2)3COOHBr2PCH3CH2CH2CHCOOHBrCH3CH2CH=CHCOOHMgBrC2H5干醚CO2(4)
OH2OH+C2H5MgBr干醚H2OH+OHPBr3C2H5
COOH
C2H5(5)
CO2CH2H2OH+HBr 过氧化物CH2Br
Mg干醚CH2MgBr
CH2COOH(6) CH3CHOHOCH2CH2OH干 HClCH3CHOOKMnO4
HOOC(7) 方法一：
CHOOH2OH+HOOCCHO
CH3CH2CH2CHCOOH红PCH3OHBr2BrCH3CH2CH2CCOOHCH3稀H2SO4?H2O/OH-?
OCH3CH2CH2CCH3
CH3CH2CH2CCOOHCH3方法二：
CH3CH2CH2CHCOOH+ Pb(OAc)4 + LiClCH3K2Cr2O7H2SO4苯回流CH3CH2CH2CHClCH3NaOHH2O 柯齐(Kochi J K)反应CH3CH2CH2CHOH
CH3CH3CH2CH2CCH3O精品
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Br(8) (CH3)2CHCH2CHO+(CH3)2CCOOC2H5纯醚ZnBrZnOCH3CH3(CH3)2CHCH2CHCCOOC2H5
H2OH+OHCH3(CH3)2CHCH2CHCCOOC2H5
CH3(八)用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物：
(1) 丁酸 (2) 乙酸 (3) 2-甲基-3-羟基戊酸乙酯 解：(1) CH3CH2COOHNaCNLiAlH4CH3CH2CH2OHH2OH+PBr3CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2CNCH3CH2CH2COOH
NaOHH2OCH3CH2COOHP(2) 方法一：
稀H2SO4Br2CH3CHCOOHBrCH3CHCOOHOH
?方法二：
CH3CHOLiAlH4K2Cr2O7H2SO4CH3COOH
Al2O3?H2Pd/BaSO4CH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2KMnO4CH3COOH
(3) CH3CH2COOHSOCl2CH3CH2COClCH3CH2CHO
Zn纯醚CH3CH2COOH
CH3CH2CHOBr2PCH3CHCOOHHSO24BrC2H5OHCH3CHCOOC2H5Br
H2OH+OHCH3CH3CH2CHCHCOOC2H5
(九)由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。
CH3CH2CHCHCOOHCHCHCH=CH(1) 由 322 合成
CH3NH2(2) 由不超过三个碳的有机物合成 (3) 由乙烯合成丙烯酸
CH3CH2CHCCOOHCH3
精品
第九章 羧酸习题
