有机合成与推断强化突破(一)[学生用书P243(独立成册)]
1．(2017·浙江4月选考，T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶：
已知：RX――→RCN――→RCOOH H
＋
NaCNH2O
请回答：
(1)A→B的反应类型是____________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3)写出B＋C→D的化学反应方程式：__________________________________________。 (4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：______________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。
解析：由哌替啶的结构简式可知E和F在酸性条件下发生了酯化反应，结合流程图可推
知F为CH3CH2OH，E为，结合已知信息①、②，可推知D为，C的分
子式为C8H7N，在NaNH2作用下与B(C5H11NCl2)反应生成D，结合已知信息②可推知C为
，B为，从而进一步推出A为。(2)化合物A的官能团是羟基和
次氨基，A项错误；化合物B与强碱的醇溶液共热可以发生消去反应，B项正确；化合物E中含有苯环，能与H2发生加成反应，C项正确；哌替啶的分子式为C15H21NO2，D项正确。(5)C
为，根据题意知，C的同分异构体中含有、C===N，且为苯环的邻位二取代、
、
。
物，分子中有6种氢原子，故符合条件的同分异构体有
答案：(1)取代反应 (2)A (3)
2．(2019·杭州高三质检)有机物M是一种化妆品中间体，某研究小组以苯和丙酮为原料，设计中间体M的合成路线如下：
已知：①R—CH===CH—R′＋
(R、R′代表烃基或氢原子)
(1)A的结构简式为__________________________________。 (2)下列说法正确的是________。
A．化合物A不能在铜催化下与氧气发生氧化反应 B．中间体M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙酮的同分异构体超过4种(不含丙酮)
D．从丙酮到化合物C的转化过程中，涉及取代反应、加成反应和还原反应等 (3)写出B→C的化学方程式：_________________________________________。 (4)D在一定条件下可转化为X(C8H9NO2)，写出同时符合下列条件的X的同分异构体的结构简式：__________________________________________。
①能发生银镜反应；②能使氯化铁显色；③属于苯的对位二取代物。 (5)设计以丙酮(
)、C2H2为原料制备异戊二烯 (
)的合成路线
(用流程图表示，无机试剂任选)：_____________________________________________。
解析：(1)中间体M有16个碳原子，D有8个碳原子，故C有8个碳原子，从而可以确
定A也有8个碳原子，结合已知信息②可推知，A为，进一步可推知B
为，C为。(2)化合物A的分子结构中与羟
基直接相连的碳原子上无氢原子，所以不能在铜催化下被氧气氧化，A项正确；中间体M的苯环上连有—CH2CH3，可以使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；丙酮的同分异构体有CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、
等，C项正确；从丙酮到化合物C的
转化过程中，依次涉及的反应是加成反应、还原反应、消去反应，D项错误。(4)由条件①、X的同分异构体中含有醛基和酚羟基，②知，又其属于苯的对位二取代物，故符合条件的X 的同分异构体是
答案：(1) (2)AC
高考化学总复习检测练习有机合成与推断强化突破(一)
