62 高中基础化学(二) 实验精通
一、实验目的：
认识常见有机溶剂的挥发性质及其气味，并检验这些溶剂的互溶性；并将分子固体及离子化合物，放置在这些有机溶剂中，观察这些物质的溶解性质。 二、实验原理：
1. 由原子所构成各式各样的分子，其整体电子云分布均匀的程度不一，因此将分
子分为极性分子与非极性分子。分子整体电子云分布愈不均匀者，则此分子的极性愈高。
3 有机物质的一般性质
▲δ＋、δ－分别代表部分正电和部分负电
(1) 非极性共价键（nonpolar covalent bond）：
共价键中，共享电子的平均位置在核间轴的中间，以氢气（H2）为例，H2分子的共价键结中，形成键结的两个原子均为H，对共享电子的吸引力相同，因此共享电子的平均位置在核间轴的中间。 (2) 极性共价键（polar convalent bond）：
两原子共享电子的拉力不同，而呈现极性的共价键，以氯化氢（HCl）为例：
① 电负度：原子吸引共享电子对的能力大小（Cl＞H）。 ② 共享电子对较靠近Cl，故Cl端带部分负电（δ－）。
实验3 有机物质的一般性质 61
③ 共享电子对较远离H，故H端带部分正电（δ）。
④ 此种电荷不均匀的现象称为极性（polarity），具极性的共价键则称为极性共
价键。
(3) 分子的极性：
HCl （极性分子） μ≠ 0（分子中各键矩的矢量和不为零，为极性分子） 电负度﹕O＞H，其两个O－H键均为极性共价键 H2O （极性分子） 电负度﹕N＞H，其三个N－H键均为极性共价键 NH3 （极性分子） μ≠ 0 μ≠ 0 ＋
CO2 （非极性分子） μ＝0（分子中各键矩的矢量和为零，为非极性分子） CCl4 （非极性分子） μ＝0
62 高中基础化学(二) 实验精通
2. 水是高极性的分子，因此我们将水称为极性溶剂。一般水溶性较高的有机溶剂
属于极性溶剂，如乙醇、丙酮等；反之，难溶于水者则属于非极性溶剂，如正己烷等。分子物质在各种溶剂中的溶解度大小，一般可用「物以类聚」原则来判断：极性物质易溶于极性溶剂中，非极性物质则易溶于非极性溶剂中。 3. 乙醇及丙酮是家庭中常见的溶剂，皆属于高极性的有机溶剂，而且乙醇、丙酮
与水之间皆能以任意比例互溶。乙酸乙酯是油漆稀释剂（paint thinner，俗称松香水）的主要成分，也是指甲油的主要溶剂。乙酸乙酯的极性稍低，因此略溶于水，但无法与水以任意比例互溶。正己烷是汽油及去渍油的成分之一，属于非极性溶剂。水与正己烷互不相溶，因此液体会分上下两层，正己烷密度比水小，在上层，水在下层。常温下，乙醇、丙酮、乙酸乙酯及正己烷四种有机溶剂的密度分别为0.79、0.79、0.90及0.65 g/mL。
4. 葡萄糖（C6H12O6）具有极性的官能基（－OH），水溶性很好。碘（I2）是非极
性分子固体，难溶于水，但可溶于许多有机溶剂中。碘在不同溶剂中所形成溶液的颜色，会随溶剂不同而有区别，这是因为碘的极性会受到溶剂影响。碘也可与碘离子结合，生成阴离子I3－而溶于水中。所以碘虽难溶于水，但却可溶于碘化钾水溶液。 I2(s)＋I－(aq)
I3－(aq) （棕色）
5. 碘化钾（KI）、氯化钠（NaCl）及硫酸铜（CuSO4）等皆为可溶于水的离子化
合物，虽然离子化合物有些可溶于水，有些难溶于水，但是大多离子化合物在有机溶剂中的溶解度都很低。
实验3 有机物质的一般性质 61
三、废弃物处理：
名 称 乙 醇 丙 酮 乙酸乙酯 种 类 有机溶剂 有机溶剂 有机溶剂 处 理 方 法 使用大量清水稀释后排放。 使用大量清水稀释后排放。 使用大量清水稀释后排放。 收集后，置入分液漏斗，以饱和食盐水溶液正己烷 有机溶剂 洗三次，再以无水硫酸钠或硫酸镁干燥、过滤、蒸馏，即可重复使用；或收集后交由专责单位处理。 葡萄糖 氯化钠 碘化钾 硫酸铜 有机化合物 使用大量清水稀释后排放。 无机盐类 无机盐类 重金属盐类 使用大量清水稀释后排放。 使用大量清水稀释后排放。 依「重金属盐类」分类回收后，交专责单位处理。 水溶液调呈碱性后，使用大量清水稀释后排放。 碘－碘化钾试剂
药用碘酒
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A 有機溶劑的一般性質 ①准备五个干净的小滴瓶，贴上标签，分别装入5 mL的水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯及正己烷。 ②取1片干净的玻璃片，在玻璃片上滴上2滴有机溶剂。用手搧一搧液体上方，用鼻子闻液体是否有气味？继续用手搧一搧液体上方，等候约1分钟，观察液体是否挥发干了？ ③将玻璃片擦干净，在玻璃片上滴上2滴水，取一小段广用试纸放在上述玻璃片的液体上，观察水溶液的酸碱性。
实验3 有机物质的一般性质 61
④取四支干净且干燥的小试管，分别加入5滴水。接着在每支试管内分别加入5滴不同的有机溶剂，依序为乙醇、丙酮、乙酸乙酯及正己烷。轻轻摇动试管，观察每支试管内的两种液体是否可以互溶。
Q：本实验的4种有机溶剂何者的密度比水小？密度小于水的有机溶剂若不溶
于水，则与水混合后，有机溶剂会在上层或是下层？
A：本实验的4种有机溶剂的密度皆小于水。这些有机溶剂与水混合会出现在
液体的上层，但另有CCl4、CH Cl3密度大于水，而且和水不互溶会出现在下层。
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①取五份3、4颗芝麻量（约0.02克）的少量碘，分别放入装有五滴水、乙醇、B 分子化合物及離子化合物在有機溶劑中的溶解性質 丙酮、乙酸乙酯或正己烷等五支试管中，轻轻摇荡试管1分钟，观察碘是否全溶解？ 取约0.02g的少量碘 水 乙醇 正己烷 ②取五份3、4颗芝麻量（约0.02克）的少量葡萄糖，分别放入装有五滴水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯或正己烷等五支试管中，轻轻摇荡试管1分钟，观察葡萄糖是否全溶解？ 取约0.02g的少量葡萄糖 水 乙醇 正己烷 ③取五份3、4颗芝麻量（约0.02克）的少量氯化钠，分别放入装有五滴水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯或正己烷等五支试管中，轻轻摇荡试管1分钟，观察氯化钠是否全溶解？ 水 乙醇 正己烷
实验3 有机物质的一般性质 61
④取五份3、4颗芝麻量（约 0.02克）的少量硫酸铜，分 别放入装有五滴水、乙醇、 丙酮、乙酸乙酯或正己烷等 五支试管中，轻轻摇荡试管 1分钟，观察硫酸铜是否全 溶解？ 水 乙醇 正己烷 ⑤将装有碘及水的试管，再加入10滴水，摇荡试管1分钟， 观察碘是否溶解？接着加入1颗绿豆量（约0.1克）的少量 碘化钾晶体，并再行摇荡试管1分钟，观察碘是否溶解？ Q：碘、葡萄糖、氯化钠及硫酸铜四种固体，哪些属于分子化合物？哪些属于离子化合物？ A：葡萄糖与碘属于分子化合物，氯化钠及硫酸铜属于离子化合物。 Q：碘是否易溶于水？为什么？碘是否易溶于碘化钾水溶液？为什么？ A：碘固体是非极性的分子化合物，水是极性物质，因此碘固体难溶于水。碘易溶于碘化钾水溶液中，是因为碘易与碘离子反应生成阴离子I3－而溶于水中。所以碘虽难溶于水，但却可溶于碘化钾水溶液。 I2(s)＋I－(aq) I3－(aq) Q：碘难溶于有机溶剂或是可溶于有机溶剂？为什么？ A：碘可溶于有机溶剂，但是所形成溶液的颜色随溶剂不同而有区别，这是因为碘的极性会受到溶剂影响。碘在非极性有机溶剂（例如正己烷）中呈紫色，在极性有机溶剂（例如乙醇或乙酸乙酯）中呈黄棕色或棕红色。
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1. 有机溶剂的一般性质
有机溶剂 乙醇 丙酮 乙酸乙酯 正己烷 气味（有/无） 有 有 有 有 挥发性（易/不易） 易 易 稍不易 易 酸碱性质 中性 中性 中性 中性 2. 检验溶剂互溶性质（可以完全互溶者→○；无法互溶且液体分为两层者→×）
有机溶剂 水 乙醇 丙酮 乙酸乙酯 正己烷
3. 固体在有机溶剂中的溶解性质（试管中无固体残留者，即为可溶者→○；试
管中有固体残留者，即为难溶→×）
有机溶剂 固体 碘 葡萄糖 氯化钠 硫酸铜
水 × ○ ○ ○ 乙醇 ○ × × × 丙酮 ○ × × × 乙酸乙酯 ○ × × × 正己烷 ○ × × × 水 乙醇 ○ 丙酮 ○ ○ 乙酸乙酯 × ○ ○ 正己烷 × ○ ○ ○
实验3 有机物质的一般性质 61
1. 本实验使用的4种有机溶剂中：
乙醇与丙酮可完全溶于水中，乙酸乙酯与正己烷无法完全溶于水中。 2. 讨论分子物质的溶解性质时，分子物质在各种溶剂中的溶解度大小，一般可
用「物以类聚」原则来判断：
极性物质易溶于极性溶剂中，非极性物质则易溶于非极性溶剂中。 3. 碘与碘离子结合反应的离子反应式：
I2(s)＋I－(aq)
I3－(aq)
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範例 1 檢驗溶劑互溶性質 水可与下列哪些溶液互溶？
(A)正己烷 (B)乙醇 (C)丙酮 (D)乙酸乙酯 (E)甲苯 答：(B)(C) ■
範例 2 固態碘 固态碘易溶于下列哪些水溶液中？
(A)碘化钾 (B)氯化钠 (C)氢氧化钾 (D)硫代硫酸钠 (E)硝酸银 答：(A)(C)(D) ■
範例 3 固體在有機溶劑中的溶解性質 葡萄糖、氯化钠、硫酸铜，易溶于下列何者水溶液中？ (A)水 (B)乙醇 (C)丙酮 (D)乙酸乙酯 (E)正己烷 答：(A) ■
範例 4 碘酒 一般医药用的碘酒是由下列何者物质配成的溶液？
(A)碘、碘化钾溶解于酒精配成的 (B)碘溶解于酒精配成的 (C)碘化钾溶解于酒精配成的 (D)碘溶解于酒精、氯仿配成的 (E)碘化钾加水配成的 答：(A) ■
实验3 有机物质的一般性质 61
範例 5 檢驗的方法 下列各项溶液的浓度均为1.0 M，现各取2 mL，并分别加入1 mL的氯水及 2 mL的CCl4，经充分摇荡后可使四氯化碳层呈紫色者是哪些？ (A) KI(aq) (B) KCl(aq) (C) NaBr(aq) (D) NaI(aq) (E) NaF(aq) 答：(A)(D) ■
範例 6 檢驗的方法 某无色溶液与硝酸银溶液作用，生成黄色沉淀；如加入氯水及四氯化碳，则于下层呈现紫色，则原溶液中含有何种离子？ (A) F－ (B) Cl－ (C) Br－ (D) I－ (E) Na＋ 答：(D) ■
解：Ag＋＋I－ ─→ AgI↓（黄色） ■
2 I－＋Cl2 ─→ 2 Cl－＋I2 ? 反应所生成的I2转移至下层CCl4中，呈紫色。
範例 7 檢驗I之存在 － 下列何者可检验I－之存在？
(A)溶液中滴加AgNO3溶液，观察其是否有黄色沉淀产生 (B)溶液滴加KIO3(aq) 与H＋，观察其颜色是否呈棕色
(C)溶液中加入CCl4后，滴加氯水而振荡之，观察CCl4层是否呈紫色 (D)溶液中加入CCl4后，加NaBr溶液振荡之，观察CCl4层是否呈橙色 (E)溶液中加数滴淀粉后，再加入Fe3＋，观察其是否变蓝色 答：(A)(B)(C)(E) ■
＋－
解：Ag＋I ─→ AgI(s) 黄色沉淀 ■
(B) 5 I－＋IO3－＋6 H＋─→ 3 I2＋3 H2O I2＋I－
I
－
3(aq) 棕色；
(C) Cl2＋2 I－ ─→ 2 Cl－＋I2（在四氯化碳中呈紫色）； (D) I－＋Br－ ─→ 不反应；
(E) 2 I－＋2 Fe3＋ ─→ 2 Fe2＋＋I2（遇淀粉呈蓝色）。
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範例 8 極性分子 下列分子中，何者为极性分子？
(A) CH4 (B)反式CH3CCl＝CClCH3 (C) SO2 (D) CO2 (E)以上皆是 答：(C) ■
解：(1) CH4正四面体，CO2直线形，为对称几何形状，故为非极性。 ■
(2) 反式为非极性，键矩矢量和为零。
(3) SO2角形，分子形状为非对称，键矩矢量和不为零的极性分子。
实验3 有机物质的一般性质 61
一、单选题：
( Ｄ ) 1. 把Cl2与CCl4加入NaI，摇动后呈现的颜色为何？
(A)黄绿色 (B)黄色 (C)棕色 (D)紫色 (E)绿色
( Ｃ ) 2. 下列分子中何者是非极性分子？
（ 1. l2把I氧化成I2呈现紫
色（I2CCl4：紫）。）
－
(A) SnCl2 (B) SCl2 (C) CS2 (D) SO2 (E) H2O
二、多选题：
( ＡＤ ) 3. 下列家里常用为洗涤作用的物质，哪两种互相作用，会产生有毒气体，
因而不可混合使用？
（ 3. (D) Cl＋ClO＋2H ─→ Cl2＋H2O；
(E)通乐含NaOH。）
－
－
＋
(A)盐酸 (B)肥皂 (C)色拉脱 (D)漂白粉 (E)通乐
( ＡＣ ) 4. 下列哪些为有关氟、氯、溴、碘四种卤素之正确叙述？ Ｅ
（ 4. (B) F2是最强的氧化剂；
(C) F2是淡黄色；
(D) I2不易溶于水 ∵I2是非极性分子。） (B)四种卤素中氟是最弱的氧化剂
(A)解离能以氯为最大
(C)气态氟无色，其余气态卤素均具有颜色 (D)碘易溶于水中，但不易溶于二硫化碳（CS2） (E)氯溶于四氯化碳呈紫色
三、非选题：
5. 右图为制造氯气、漂白水
、氯水的装置流程： (1) 如何检验丙锥形瓶中
的氯气是否已集满？ (2) 己锥形瓶中盛KI(aq) 的
目的何在？
答：(1) 在瓶口以溼润的蓝色石蕊试纸检验，颜色变红即表示已装满（或以 ■
溼润的碘化钾－淀粉试纸检验，颜色变为蓝色即表示已装满） (2) 吸收氯气，以防止氯气外泄
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一、单选题：
( Ｄ ) 1. 下列有关甲醇与乙醇性质的叙述，何者正确？
(A)甲醇与乙醇的生化性质非常不同，所以可以用蒸馏法将它们分离 (B)甲醇与乙醇相差一个碳，所以具有非常不同的物理与化学性质 (C)变性酒精中的乙醇分子的化学特性被改变，所以不可以食用 (D)甲醇与乙醇皆属于醇类，可以与水以任何比例完全互溶
( Ｂ ) 2. 工业酒精加入甲醇或其它有毒物质的目的为何？
(A)甲醇可以提升工业酒精的溶解度，使工业酒精变为更好的溶剂 (B)避免有人将便宜的工业酒精当成酒贩售，赚取暴利 (C)甲醇具有恶臭，可避免一般民众误饮工业酒精 (D)甲醇让工业酒精变为粉红色，可避免民众误饮
◎ 根据环保署公布的河川污染调查报告，国内河川中的鱼贝体内，有的含有「环境贺尔蒙」，如多溴二苯醚与壬基苯酚。当动物误食这些鱼贝时，会引起基因突变或贺尔蒙分泌失调，因此这些物质被称为「环境贺尔蒙」。试依据以上叙述，回答下列3.、4. 题：
( Ａ ) 3. 下列哪一选项正确表示壬基苯酚的分子结构？
(A) (B) (C)
(D) (E)
（ 3. (A)苯酚－OH邻位接上壬基。）
实验3 有机物质的一般性质 61
( Ｅ ) 4. 这些环境荷尔蒙均具有高沸点、高脂溶性、以及不易分解的特性。若欲
从河底淤泥中萃取壬基苯酚以供检测，则下列哪一溶剂最合适？ (A)纯水 (B)氨水 (C)稀盐酸 （ 4. 油脂极性较低与乙酸乙酯相似，(D)食盐水 (E)乙酸乙酯
◎ 物质对水的溶解度表在定温下100公克的水所能溶解最大量的溶质摩尔数。下表列出一些醇类分子（含有OH极性官能基）在20 ℃对水的溶解度。回答下列5.～7. 题：
醇类 甲醇CH3OH 乙醇CH3CH2OH 丙醇CH3CH2CH2OH 丁醇CH3CH2CH2CH2OH 戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH 己醇CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 庚醇CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 丙三醇CH2OHCHOHCH2OH ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 0.0058 0.0008 ∞ 溶解度（摩尔/100公克水）
壬基苯酚高脂溶性，因此选(E)。）
( Ｂ ) 5. 下列有关醇类分子的溶解度与分子结构的推论，何者正确？
(A)醇类分子对水的溶解度与极性官能基的多寡成正比 (B)极性官能基在分子中的比例愈大者，溶解度愈佳 (C)愈长的醇类分子有愈佳的溶解度 (D)丁醇可与水以任意比例互溶
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( Ｃ ) 6. 上页图分别是维他命A与维他命C的分子结构，根据上表与上图，下
列有关其溶解度的推论，何者最合理？ (A)维他命A与维他命C都可溶于水 (B)维他命A与维他命C都不溶于水 (C)维他命A不溶于水，维他命C溶于水 (D)维他命A可溶于水，维他命C不溶于水
( Ｄ ) 7. 维他命A在下列哪一种醇类溶剂中的溶解度最大？
(A)甲醇 (B)乙醇 (C)丁醇 (D)庚醇
( Ｃ ) 8. 用带静电的有机玻璃棒靠近下列液体的细流，细流会发生偏转的是：
(A)苯 (B)二硫化碳 (C)氯水 (D)四氯化碳
( Ｅ ) 9. 今年初，环保署推动「限塑政策」，限制了购物用塑料袋以及塑胶类免
洗餐具的使用，因此许多店家改用瓷器碗盘。假如要检验清粥专卖店的碗盘，是否冲洗干净，则选用下列试剂中的哪一种最适当？ (A)多仑试剂 (B)斐林试剂 (C)酸硷广用试剂 (D)酚酞溶液 (E)碘酒溶液
二、多选题：
( ＡＢ )10. 下列有关碘以及其化合物的叙述，哪些正确？ ＤＥ
(A)碘化银可用于制造人造雨 (B)碘易溶于含有碘离子的水溶液
(C)用淀粉溶液可以验出碘化钠水溶液中的碘离子
(D)在NaI与MnO2混合均匀的粉末中，加入9 M硫酸后加热，可以产生碘
(E)在1 mL的0.1 M碘化钾中，加入1 mL的3％双氧水与2 mL的正己烷，摇荡后静置，在上层会显出碘的颜色
( ＢＥ )11. 试管五支，(A)至(E)，依序倒入试剂：汽油、酒精、氯仿、四氯化碳、
丙酮，然后各加入1 毫升的水并搅拌。试问哪些试剂会与水完全混合均匀？
（11. 汽油（烷类之混合物）、氯仿、四氯化
碳，非极性或弱极性分子难溶于水。）
（ 9. 碘分子与淀粉作用形成蓝色错合
物，稀饭含淀粉，碘酒含碘。）
(A)汽油 (B)酒精 (C)氯仿 (D)四氯化碳 (E)丙酮
实验3 有机物质的一般性质 61
( ＢＤ )12. 下列有关乙醚的叙述，何者正确？
(A)乙醚是石油醚的主要成分
(B)乙醚在水中的溶解度小于乙醇在水中的溶解度 (C)乙醚的分子式为C2H6O (D)乙醚的沸点低于乙醇的沸点
(E)乙醚分子的结构对称，分子的偶极矩为零
( ＤＥ )13. 下列有关丙酮的性质何者正确？
(A)正丙醇经二铬酸钾氧化产生丙酮 (B)可以用丙酮从茶水中萃取咖啡因
（12. (A)石油醚为5～6个碳的烷类；
(C)乙醚为C4H10O；
(E)乙醚有很小的极性，故偶极矩不为零。）
（13. (B)因为丙酮与水互溶，故无法从
水中萃取咖啡因。）
(C)丙酮与含硝酸银的氨溶液共热，呈银镜反应 (D)丙酮是易燃的液体 (E)丙酮可以溶解保丽龙
( ＡＣ )14. 下列关于葡萄糖的叙述，何者正确？ ＤＥ
(A)血液中的葡萄糖称作血糖，糖尿病的血糖浓度过高 (B)蔗糖水解可得到的单糖只有葡萄糖
(C)葡萄糖在酵母菌催化下生成乙醇和二氧化碳
（14. (B)蔗糖水解为葡萄糖＋
果糖；(D)醛基可被氢还原成醇。）
(D)葡萄糖是多羟醛，加氢还原后，可生成六元醇 (E)葡萄糖与硝酸银的氨溶液共热产生羧酸离子
( ＡＣ )15. 下列分子中，何者具有极性？ ＤＥ
(A) SO2 (B) CS2 (C) CH2Cl2 (D) NF3 (E) CH3CH2OCH2CH3
( ＡＤ )16. 家庭厨房中常用的调味品有食盐、米酒与食醋。其中，食盐的主要成
分是氯化钠，米酒中含有乙醇，食醋中则含有乙酸。下列有关此三种物质的叙述，哪些正确？ (A)此三种物质的水溶液，食盐与米酒呈中性，食醋呈酸性 (B)此三种物质的水溶液，在相同浓度时，以食醋的导电性最好 (C)氯化钠、乙醇与乙酸中，以氯化钠的熔点最低 (D)乙醇与乙酸属于分子化合物 (E)氯化钠易溶于挥发性有机溶剂
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( ＡＣ )17. 在选项所列有机物中，哪两种符合下列条件？(甲)生活中较常见的有 机物；(乙)属于烷烃的衍生物；(丙)分子只由碳、氢、氧三种元素构成。
(A)乙醇 (B)乙胺 (C)乙酸 (D)核酸 (E)胺基酸
( ＢＣ )18. 林同学在药品柜发现一瓶标示不明的有机药品，由残余标签得知其分
子式为C6H12，该化合物可能为下列哪几类化合物？ (A)直链烷烃 (B)环烷烃 (C)烯烃 (D)环烯烃 (E)炔烃
( ＡＢ )19. 下列有关糖类化合物的叙述，哪些正确？ Ｃ (A)平常食用的红糖、白砂糖，其主要成分都是蔗糖
(B)纤维素经水解可产生葡萄糖，可用于制造酒精 (C)糖类化合物中的淀粉，可用碘酒验出
(D)蔗糖属于双糖类化合物，经水解可得两分子的葡萄糖 (E)糖类物质属于碳水化合物，其化学成分通式均可写为(CH2O)n
( ＡＤ )20. 透明质酸，又称玻尿酸，最近 Ｅ 常被应用在医药及美容上，其
化学结构如右，试问此多糖聚 合物具有哪些官能基？
(A)羧基 (B)卤基 (C)酯基 (D)羟基 (E)酰胺基
( ＢＣ )21. 取五支试管，置于试管架上，分别倒入1 毫升的甲苯、乙醇、丙酮、
乙酸乙酯与己烷。若在该五支试管中，分别慢慢滴入纯水各1 毫升， 并加以摇晃，则哪些试管会呈现均匀的混合溶液？ (A)甲苯 (B)乙醇 (C)丙酮 (D)乙酸乙酯 (E)己烷
实验精通_有机物质的一般性质
