有机化学专题复习-原子共线、共面问题
1.几种典型的结构模型：
类型 结构式 结构特点 甲烷型 乙烯型 乙炔型 H-C≡C-H 正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 直线形结构，4个原子位于同一个直线 苯型 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 甲醛型
2.判断共线、共面问题思考的角度：
（1）展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原 子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH2=CHCl，可看作氯原子代替了原 有乙烯分子中氢原子的位置。
（2）单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但 是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“固定”作用。如结构简式为
平面三角形，所有原子共平面 的有机化合物，其空间结构如图所示，转动①处C—C键可使两平面M1
和M2重合为同一平面，炔直线位于醛平面上，但甲基上的H原子都不在炔直线上，转动②处C—C 键，可使甲基的一个H原子位于醛平面上。
（3）定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平 面内的所有原子必定共平面。
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（4）定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平 面内。
（5）注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、 “最少”、“最多”、“共线”、“共面”等在审题时要加以小心。
变式训练：
1.某烃结构简式如下：
A.该分子中有6个碳原子一定在同一条直线上 B.该分子中有8个碳原子可能在同一条直线上 C.该分子中所有碳原子不可能都在同一平面上 D.该分子中所有氢原子可能在同一平面
，有关说法正确的是（A）
2.下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（ B）
解析：选B 由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
3.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（ C ）
C.氯乙烯(ClCH=CH2) D.丙烯(CH3CH=CH2)
解析：选C。苯中12个原子处于同一平面，甲苯可以看作甲基(—CH3)取代了苯环上的一个氢原
2
子，故甲苯中所有原子不能处于同一平面，A项错误；对二甲苯可以看作2
个甲基取代了苯环上对位碳原子上的2个氢原子，因此至多有14个原子在同一平面，B项错误；乙烯中6个原子处于同一平面，氯乙烯可以看作氯原子取代了乙烯中一个氢原子，故氯乙烯中所有原子处于同一平面，C项正确；丙烯可以看作甲基取代了乙烯中一个氢原子，至多有7个原子处于同一平面，D项错误。
4.结构简式为
的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有（A）
A.10个 B.9个 C.8个 D.6个
解析：选A 该有机物分子结构中存在2个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面 与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多，为10个，故A项 正确。
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有机化学专题复习-原子共线、共面问题
