高考化学有机化合物推断题综合题汇编附答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题： (1)A的结构简式为___。
(2)由B生成C的化学方程式为___。
(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。
(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】【解析】 【分析】
烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为
，B发生消去反应生成C为
；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为
，C被酸性KMnO4氧化生成D为
+NaOH
+NaCl+H2O 加成反应 醛基 c
HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。 【详解】
(1)由以上分析知，A的结构简式为
。答案为：
；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成+NaOH
+NaCl+H2O。答案为：
，化学方程式为
+NaOH
+NaCl+H2O；
(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO，反应类型为
加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；
b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】
利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。
2．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2
C2H5OHCH3COOCH2CH3。
请回答下列问题：
（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。. （2）乙醇所含的官能团为_____。 （3）写出下列反应的化学方程式.。 反应②：______，反应④：______。
（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。
CH3CHO
CH3COOH
【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH
+CH3COOH【解析】 【分析】
CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液
(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；
(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应生成乙酸乙酯和水。 【详解】
(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为为：
；
，故答案
(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH； (3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应生成乙酸
CH3COOCH2CH3+H2O，故
乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH答案：2CH3CH2OH+O2+CH3COOH
2CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O；
反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。
3．已知：A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’
R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。
请根据如图转化关系，回答相关问题：
(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。 (2)当
___、___、__。
(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。 (4)反应①的化学方程式为__。
与Br2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为
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