特征氧化型 含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 银氨溶液，水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾
题组一 有机反应类型的判断
1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”
(2)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应(√) (3)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×) (4)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(×) (5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(×) (6)乙醇不能发生取代反应(×)
(7)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型的反应(×) (8)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于 2．下列反应中，属于取代反应的是( ) ①CH3CH===CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃③CH3COOH＋CH3CH2OH
浓H2SO4
浓H2SO4
△
浓H2SO4
CCl4
CH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3――→C6H5NO2＋H2O △A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 答案 B
解析 反应①是由双键变为单键，故属于加成反应；反应②是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。故B正确。
题组二 突破反应条件与反应类型的关系 3．咖啡酸苯乙酯
是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化。
请回答下列问题：
(1)A分子中的官能团是____________________________________________________。
(2)高分子化合物M的结构简式是___________________________________________。 (3)写出A―→B反应的化学方程式： ________________________________________。 (4)A―→B的反应类型为________________；E―→M的反应类型为________________；B―→C的反应类型为________________。
(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。 ①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应
答案 (1)羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键
(4)取代反应 加聚反应 加成反应、取代反应 (5)3
解析 咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到含有4个O知其为A)和
(由A分子式中
。A与甲醇CH3OH在浓硫酸和加热条件
下发生酯化反应得到B()，B与Br2的CCl4溶液发生双键上
的加成反应及在酚羟基的邻、对位上发生取代反应。D在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成烯，即得E为
，E在催化剂存在的条件下发生加聚反应得到高分子
化合物M()。A的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸
氢钠溶液反应说明含有羧基，能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基；由于苯环上只有两个取代基，故醛基和羧基只能连在同一个取代基上，该同分异构体包括邻、间、对三种。
反应条件与反应类型的关系
1．在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2．在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。
3．在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 4．与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
5．与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
6．在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 7．与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。 8．在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
9．在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
考点三 有机物的性质及应用
有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。
1．官能团、特征反应、现象归纳一览表
有机物或官能团 常用试剂 溴水 —OH —COOH 酸性KMnO4溶液 金属钠 酸碱指示剂 新制Cu(OH)2悬浊液 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 碘水 浓HNO3 2.糖类性质巧突破
(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
反应现象 褪色 褪色 产生无色无味的气体 变色 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色 水浴加热生成银镜 煮沸生成砖红色沉淀 呈蓝色 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的气味 葡萄糖 淀粉 蛋白质 (2)单糖、二糖、多糖核心知识可用如下网络表示出来。
C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6 蔗糖葡萄糖果糖3．油脂性质轻松学
(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 4．盐析、变性辨异同 方法 不同点 特征 实质 结果 相同点 5．化学三馏易混淆
蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸汽进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸汽中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸汽中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦
盐析 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 过程可逆，即加水后仍可溶解 溶解度降低，物理变化 仍保持原有的生理活性 变性 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 不可逆 结构、性质发生变化，化学变化 失去原有的生理活性 稀H2SO4
均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 6．三个制备实验比较 制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项 ①催化剂为FeBr3 含有溴、FeBr3等，用溴苯 氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏 ②长导管的作用冷凝回流、导气 ③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ④右侧锥形瓶中有白雾 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用硝基苯 氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯 ①导管1的作用冷凝回流 ②仪器2为温度计 ③用水浴控制温度为50～60 ℃ ④浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 含有乙酸、乙醇，用乙酸乙酯 饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面
题组一 有机物的组成、官能团与性质
1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)
(2)乙烯可作水果的催熟剂(√) (3)福尔马林可作食品保鲜剂(×)
均能与溴水反应(√)
(4)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×)
常见有机物及其应用专题复习
