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第五节 苯 芳香烃
●教学目的:
1、使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要化学性质。 2、使学生了解芳香烃的概念。
3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
●教学重点:苯的主要化学性质以及与分子结构的关系,苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点:苯的化学性质与分子结构的关系。 ●教学方法:探索推理,实验验证 教学过程: [引入]
前面我们已经学习了三大类有机物:烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有机物——芳香烃,它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢?
以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯,而且是用塑料桶装的,每次煤油用完了之后,桶底都留有一种油状物质,人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学家对此进行研究,用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质,它就是苯。 [展示实物苯]
一、苯的物理性质 色 无色 态 液体 气味 特殊气味且有毒 熔沸点(极易挥发) 熔点为5.5℃ 沸点为80.1℃ 水溶性(演示) 不溶于水,且密度比水小 可溶于酒精等有机溶剂 苯也是重要的有机溶剂
二、苯分子的结构
当法拉第提炼出苯后,化学家们就对苯的成分进行了研究,发现它可以燃烧,且生成物为CO2和H2O,于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=12/13,H%=1/13,即得出C、H个数比为1:1,即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚好是3mol乙炔的质量,由此确定苯的摩尔质量为78g/mol,于是推出苯的分子式:C6H6
接下来的任务是研究苯的分子结构,为此,化学家们进行了很多实验,假设,探索。 首先,根据分子式C6H6,不符合饱和结构CnH2n+2(不饱和度为4),肯定苯是高度不饱和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设:
等等
若是以上结构,则都将能发生氧化反应,会使酸性KMnO4溶液褪色。 [实验] 1、取1苯于试管中,加入2酸性KMnO4溶液,振荡。
2、取1苯于试管中,加入2溴水,振荡。
[现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(苯在溴水中发生萃取现象)于是推翻以上假设。
一时,苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题,也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里,凯库勒坐在书桌前思考苯的结构,他画了很多图,然而百思不得其解,他只好停笔,煨着火炉休息,他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思,不知不觉进入了梦乡,朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来,高贵优雅,突然间这些碳原子精品文档
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变成了一条条凶猛的毒蛇,在火焰中翻滚,一会儿又卷曲起来,最后凶猛的毒蛇相互撕咬起来,一条条的咬住了对方的尾巴,形成了首尾相连的环状,不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒,根据梦中得到的启示,他迅速画起了一个封闭式的结构,认为苯就是存在一个大环。 事实上,后来,人们发现苯分子可以和H2反应,且产物为饱和的C6H12,还是有一个不饱和度,说明苯中确实存在一个环。
为了满足C的4个价键饱和结构及苯的不饱和性,凯库勒决定用 来表示苯的结构,这就是我们现在所说的“凯库勒式”
但后来进一步研究,测得苯分子中所有碳碳键键长都相等(1.4×10-10m),得出苯的结构为平面正六边型。
于是发现“凯库勒”式还存在一定的缺陷:既然苯分子中有三个双键三个单键,那么它应该可以发生加成反应,可使酸性KMnO4溶液褪色,但实际上苯的化学性质比较稳定。既然有单双键,那么很明显它的所有碳碳键长就不应该相等。如何解决“凯库勒”式的这些问题呢?
人们继续研究,终于发现苯中其实存在一个大π键,导致每个键相同,都成了一种介于单键和双键之间的一种独特的键,因此它真实的结构我们又用 来表示。不过现在我们仍习惯用“凯库勒”式,虽然它并不能代表苯的真正结构,因此在使用时不能认为它是单双交替。 1、最简式:CH 2、分子式:C6H6
3、凯库勒式: 或
4、结构:平面正六边形结构,键角为120°
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。苯是最简单的芳香烃。
[过渡]既然苯中不存在单双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键,那么由苯的结构可知,苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。
HCHCCCCHHCHHHCHCCCCHHCHH三、苯的化学性质
苯不被酸性KMnO4溶液氧化,一般情况下也不能与溴发生加成反应,说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。 1、氧化反应:
点燃+7.5O2CH 666CO2+3H2O可燃性:
[实验演示]现象:和烷烃、烯烃相比,它的火焰明亮,有浓烟,因为它的含碳量高。 2、取代反应:苯分子中H原子被别的原子或原子团取代 ①卤化反应: 苯与溴的反应:
把苯和少量液溴(和溴水不反应,只是萃取)放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口。 [实验原理]:
Fe +Br2Br+HBr,无水
溴苯[装置]: [注意]:·本反应用铁粉作催化剂,真正起催化作用的是溴化铁,
Fe立即与Br2反应而成。 ·长导管作用:
导气,冷凝回流(反应放热且苯和溴都易挥发) 精品文档
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导管末端放置于锥形瓶中液面上方,这是为了防止倒吸。
[现象]:·在导管口附近出现白雾(由HBr遇水蒸气所形成)。
·反应完毕后,向锥形瓶的液体滴入AgNO3溶液, 有浅黄色AgBr沉淀生成。
·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色(过量的溴溶于溴苯中而形成)不溶于水的液体。
·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。
[除杂]:先用水洗,再用NaOH溶液洗,水洗,分液,干燥,蒸馏。 ②硝化反应:苯分子中的H原子被—NO2所取代的反应
在一个大试管里,先加入1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸,摇匀,冷却到50—60℃以下,然后慢慢滴入1mL苯,不断摇动,使混合均匀,然后放在60℃的水浴中加热10min,把混合物倒入另一个盛水的试管里。
浓硫酸[实验原理]: NO2+H2O+HONO2
硝基苯
[强调]:注意书写有机物时的连接顺序 [装置]:
[注意]·混酸的配制:浓硫酸慢慢加到浓硝酸中
·苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55℃—60℃,为了 便于控制温度,可采用水浴加热的方式,温度计水银球 浸入水浴中。
·浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂
·硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大,有毒(与皮肤接触或蒸汽被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。
③磺化反应:
苯和浓硫酸共热到70—80℃,就会反应。在这个反应里,苯分子里的H原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代而生成苯磺酸,这种反应叫磺化反应。 [反应原理]
SO3H+H2O+HOSO3H
苯磺酸
[强调]·注意书写有机物时的连接顺序
·浓硫酸是反应物
·生成的苯磺酸水溶液呈酸性
虽不具有典型双键所应有的加成反应性能,但特殊情况下仍能起加成反应。 3、加成反应:
催化剂+3H2①催化加氢:在镍催化剂存在下和180—250℃时:
Cl②光化加氯:生成六六六农药
紫外线ClCl+3Cl2
ClCl
四、苯的用途
Cl重要化工原料:生产合成纤维,合成橡胶,塑料,农药,医药,染料,香料等。苯从石油工业获得。
五、苯的同系物
芳香烃分为单环芳烃、多环芳烃、和稠环芳烃(萘、蒽、菲)。 精品文档
最新芳香烃的知识点总结
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