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环反应。
C- HSO4
葡萄糖
C-I
葡萄糖
CHO
R
R= H 糠醛
5-
2SOH R^OjSHo RR= HH糠BC糠醛
缩合 醛
羟甲糠醛
R三CWH2OH羟甲5糠羟甲基糠
显色
缩合
糠醛衍生物 + 芳胺或酚类
糠醛衍生物（苯酚芳胺或酚、类苯胺、蒽酮等）
（苯酚、萘酚、苯胺、蒽酮等）
糠醛及衍生物与a -萘酚缩合物显紫色，5-羟甲基糠醛与
蔥酮的缩合物显蓝色，5-羟甲基糠醛与二苯胺的缩合物显蓝
多糖、低聚糖、单糖、苷类，与 Molish反应均为（+）
5、分离糖类化合物常用的方法有
1活性炭柱色谱2.纤维素色谱3 .离子交换柱色谱4 .凝 胶柱色谱5 .
季铵氢氧化物沉淀法 6 .分级沉淀或分级溶解 法7 .蛋白质除去法8 制备性
区域电泳
6、除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化学位移值在
—85ppm ）。
端基碳3 97?106 ppm
（68
D-葡萄糖苷 C1 ——a型97?101 ppm\\ I
_____ O O-CH 2
C5位一般62-80多，呋喃糖多数大于 80ppm
7、糖上羟基的活泼性顺序：
A C2 — OH、 B 羟甲基 C6-OH C、 半缩醛羟基
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D、其余羟基
C、B、A、D
有利，因此活性高于仲醇。
第三章
、选择题
活性最高的半缩醛羟基（Ci-OH ）,其
次是伯醇基（C6-OH ），仲醇次之。（伯醇因其处于末端的空 间，对反应
）
苯丙素类
F列化合物荧光最强的是（B ）
O
O—CH2-CH—C(CH 3)2
OH OH
哪种化合物能发生
A.
B. HO
Gibb ' s 反应(D )
OCH 3
O
O
H3CO
C.
O
3、紫外灯下常呈蓝色荧光
,能升华的化合物是 （D ）
B、酸性生物碱 A、黄酮苷 B、酸性生物碱 C、萜类 D、香豆素
4、 没有挥发性也不能升华的是
A、咖啡因 D、游离香豆素类
香豆素的基本母核是（B ）
（E ）
C、樟脑
E、香豆素苷类
B、游离蒽醌类
A苯骈a—呋喃酮 6、
C苯骈丫―呋喃酮
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B苯骈 D苯骈
a—吡喃酮 Y—吡喃酮
B ）
香豆素类化合物，可用下列方法提取，除了（
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A 有机溶剂提取法 C 碱溶酸沉法
7 、大多数具香味的化合物是（ C ）
A 黄酮苷元 C 香豆素苷元
8 、下列哪种方法不属于检识香豆素的方法（
A 异羟肟酸铁反应
C 醋酸镁反应
反应 二、填空题
B 水浸出法
D 水蒸气蒸馏法
B 蒽酮苷元 D 三萜皂苷元
C ) B 荧光反应 D Emerson 试剂
1 、苯丙素类成分一般包括（
（ ）、（ ）、（
）、（ ）、（
） ）
（ ）。
苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、木质 素、黄酮
2 、根据其结构，香豆素类化合物通常可分为（
）、
（ ）、（ ）、（ ）。 简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类和其他香豆素 类
3 、香豆素在紫外光下显（
）色荧光，在（ ）溶液
中，荧光更强。 （ ）位导入羟基后，荧光增强，羟基醚化 后，荧光（ ）。 蓝，碱， 7 ，减弱
4 、测定苯丙酸类化合物紫外光谱时，若向溶液中加入醋酸 钠，谱带则向
（ ）波方向移动； 若加入乙醇钠， 则向（ ） 波方向移动。 短波，长波
5 、香豆素及其苷的分子中具有（
在（ ）溶液中水解生成顺邻羟基桂皮酸盐而溶于水，
）结构，
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该水溶液一经( ),即闭环恢复为内酯
a,B—不饱和内酯，稀碱，酸化
A、
三完成下列化学反应 、
O
1.0H- 2.H +
HBr (
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H3CO
四、提取分离与工艺设计
答案：A香豆素及其苷均可溶于醇 B氯仿洗涤除去脂溶性杂
质成分（树脂色素等）
C七叶内酯溶于 EtOAc，七叶苷不
溶，以此分离D七叶内酯E七叶苷
L中药秦皮中含有七叶内酣及其昔七叶昔口下面为其提取分离过程*溝分析下述过 程中A.B.C步骤
的目的』疋分别为何种成分。
秦皮粗粉
| （ A）95%乙醇回流 乙醇提取液
［减压懺端 总提取液
i加水热溶*滤过MB）等陣积偽抚議
氯仿层
水层
（C）乙醴乙酯萃取
乙駿乙酯萃取液
］无术阻SO”脱水 減压回收溶刑至干
残留物
甲醇、水反复结晶 黄色针晶〔D）
第四章 醌类化合物
1、 蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。 （“） 蒽酮、蒽酚性质不稳定，
故只存在于新鲜植物中
2、 通常，在1H — NMR中萘醌苯环的 a质子较B质子位于
咼场。（X ）
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天然药物化学习题与答案
