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大孔吸附树脂是吸附性和分子筛性相结合的分离材料。吸附 性是由范德华引力或氢键引起的。分子筛是由于其本身多孔 性结构产生的。 特点：
①一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附， 合物在水中易被极性树脂吸附。
②化合物的分子量、极性、能否形成氢键等都影响其与大孔 树脂的吸附作用。分子量小、极性小的化合物与非极性大孔 树脂吸附作用强
第二章糖和苷类
选择题
极性化
1、属于碳苷的是(C )
A.
B
NH2 N
N HO
O
E.
H3CO
O
糖的端基C与非糖组成的化合物一一苷 氧苷(D E),氮苷(B),硫苷(A),碳苷(C)
,按苷原子不同分类
2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是 (B )
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A、七碳糖苷
五碳糖苷
B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基
吡喃环C5上取代基越大越难水解，水解速度易到难： 五碳糖 > 甲基五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖 > 糖醛酸
3、 天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最易水解的 苷是（D）
A、糖醛酸苷 C、羟基糖苷
水解）
氨基取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖又较去氧糖难 水解。
B、氨基糖苷
D、2, 6 —二去氧糖苷（最易
2,6-二去氧糖 > 2-去氧糖> 6-去氧糖 > 羟基糖 > 2-氨 基糖 糖醛酸苷,糖醛
酸苷键的裂解常需加剧反应条件
，如光
解法,四醋酸铅分解法，微生物培养法，2-氨基糖和糖醛酸苷 的水解难易无法比较。
4、 用0.02 — 0.05mol/L 盐酸水解时，下列苷中最易水解 的是（A ）
A、2—去氧糖苷 C、葡萄糖苷 A >B >C >D
5、 羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件
下稳定（A）
B、6—去氧糖苷 D、葡萄糖醛酸苷
A、碱性 B、酸性
缩醛对碱稳定
C、中性 D、酸碱性中均稳
H
(CHJ2SC4
1,2;5,6-二二-O-异丙叉-D-匍萄糖
6 、Smith 裂解法所使用的试剂是 （ C ）
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A、NaIO 4 B、NaBH 4 C、均是 D、均不是
过碘酸 （HIO4） 、四氢硼钠 （NaBH4） 、稀酸
7、 大多数［3-D-苷键端基碳的化学位移值在（C ）
A 90 － 95 B 96 － 100 C 100-105 D 106 - 110 8、 能用碱催化水解的苷是（
A 醇苷 B 碳苷
酯苷酚苷烯醇苷
C ）
C 酚苷 D 氮苷
俟吸电子基取代的苷
一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解， 如：
9 、糖在水溶液中以 （ D ）形式存在 A 呋喃型和吡喃型 B a和B型 C
开链式 D 几种形式都有
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和吡 喃糖。 单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳
（ anomeric carbon ）。生成的一对差向异构体（ anomer ） 有a、B二种构型。
10 、过碘酸氧化反应能形成甲酸的是（ B ）
A邻二醇 B 邻三醇 C 邻二酮 D a-酮 酸
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酮酸即含有酮羰基的羧酸。根据酮羰基在化合物中相对于羧 基的位置，从与羧基相邻的第一个位置开始，
依次命名为a
B、Y。
比女口 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COCOOH,a 酮酸
CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 2COOH, B 酮酸
邻二醇
OH OH OH
d R-CHO+R'-COOH
H H H
a-氨基醇
NH2OH R-C=O I
R」C=O OH O
IO； ------ ” R-CHO + R'-CHO+ NH3
邻二酮
R-COOH + R'-COOH
a-羟基酮 R-C—C-R'
二、填空题
1、某苷类化合物中糖部分为一双糖
氧化，应消耗（4 ）克分子过碘酸。
，1 — 6相连。用过碘酸
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3芸香苷的水解
O
O ? O-CH 2
取精制芸香苷研细后置于0圆底烧瓶中，加入
硫酸00ml加热回流0m,瓶中混浊液逐渐变为澄清的棕黄色液体，最后生成鲜黄色沉淀。放冷沉淀，抽滤，保
、t 、,+ —/L_L^、
nr-r /r./. &亠 厶乙 L人
、，亠 、r -+液
苷元（槲皮素），用蒸馏水洗至中性，抽干水分，晾二 重。凡水 的槲皮素 的物取芸都香甘
O
后 钡溶液（或 碳酸钙粉末和至黄中性）。滤去白色的
硫酸钡沉淀，滤 浴60C浓缩至3 ml力2?3 m乙醇溶
解，作为糖的供试液
口为甘类 如口芸
如香
女加酸水
解 芸香苷苷
1
糖、鼠李
4、Molish反应的试剂是（a萘酚+浓H2SO4）,用于鉴别（糖 及糖类衍
生物）,反应现象是（紫色）。Molish反应： 样品 +浓H2SO4 + a萘酚
Molish 反应：原理是羰基与酚类 进行了缩合 糖在浓硫酸或浓盐酸的作用
下脱水形成糠醛 及其衍生物，糠醛及其衍生物与 a-萘酚作用形成紫红色 复合物，在糖液和浓硫酸的液面间形成紫环，因此又称紫
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天然药物化学习题与答案
