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2019年暨南大学硕士研究生入学考试
818有机化学B考试大纲
I、考试目标
II、考试形式和试卷结构 III、考查范围 IV、试题样板
I、考试目标
暨南大学《有机化学》考试的目标，重点在于考查考生如下几个方面的内容：1、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方法，以及它们之间的关系。2、对现代价键理论基本概念的理解，并应用于解释有机化合物基本结构的能力；通过电子效应和立体效应，进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。3、重要的反应历程，如：亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基反应、消除反应等历程。4、对立体化学的基本知识和基本理论的理解，并能用于解释一些反应的选择性问题。5、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。
II、考试形式和试卷结构
一、试卷分数
满分为150分
二、答题方式
答题方式为闭卷、笔试，考生独立完成考试内容。
三、试卷结构
有机化合物结构 30% 结构理论关系 30% 有机反应 30% 有机合成设计 10%
四、试卷题型结构
1. 命名题（10%） 2. 写结构式（10%） 3. 选择题（10%） 4. 填空题（10%） 5. 完成反应式（30%） 6. 简答题（20%） 7. 设计合成题（10%）
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III、考查范围
【考查目标】
一、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方
法，以及它们之间的关系。
二、对现代价键理论的基本概念，并应用于理解有机化合物的基本结构的能力；
通过电子效应和立体效应，进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。 三、重要的反应历程，如：亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基
反应、消除反应等历程。 四、对立体化学的基本知识和基本理论的理解，并能用于理解一些反应的选择性
问题。
五、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。
第一章绪论
【基本内容】
一、有机化合物和有机化学
二、有机化合物的结构：凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、
共价键的属性
三、有机化合物的分类
四、有机酸碱的概念：勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论 【基本要求】
一、了解（理解）：有机化合物的分类 二、掌握：有机酸碱的概念
三、重点掌握：有机化合物和有机化学；有机化合物的结构
第二章 烷烃和环烷烃
【基本内容】
第一节 烷烃
一、同系列和构造异构：同系列和同系物、构造异构 二、命名：普通命名法、系统命名法 三、结构
四、构象：乙烷的构象、丁烷的构象
五、物理性质：分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度 六、化学性质：氧化和燃烧、热裂反应、卤化反应
第二节 脂环烃
一、脂环烃的分类、构造异构和命名 二、物理性质
三、化学性质：与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应 四、拜尔张力学说
五、环烷烃的构象：环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象 【基本要求】
一、了解（理解）烷烃的物理性质
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二、掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应
三、重点掌握：烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理；自由基的概念。 四、了解（理解）：环烷烃的物理性质
五、掌握：脂环烃的分类、环烷烃的化学反应；环丙烷、环丁烷、环戊烷和
六元环的环烷烃构象
六、重点掌握：环烷烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异物；环己烷的
构象、a键和e键的概念；环烷烃的化学性质
第三章 立体化学基础
【基本内容】
一、对映异构：平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的
表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构
二、环烷烃的立体异构：几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取
代环己烷的构象
三、聚集二烯烃的立体异构 四、十氢萘的立体异构
五、对映异构体的合成及化学：手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异
构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学
【基本要求】
一、了解（理解）：偏振光的有关概念；外消旋体拆分；手性分子在反应中的立体化学
二、掌握：手性中心的产生
三、重点掌握：对映异构体和手性的概念；对映异构体的表示方法及构型的命名；对映异构体的物理性质；外消旋体、内消旋体的概念；构象异构和构型异构
第四章 卤代烷 亲核取代反应
【基本内容】
一、分类和命名 二、结构 三、物理性质
四、化学性质：亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形
成
五、乙烯型和烯丙型卤代烃 六、多卤烷和氟代烷 【基本要求】
一、了解（理解）：物理性质；多卤代烷和氟代烷
二、掌握：卤代烷的分类；亲和取代和消除反应的竞争；卤代烷的还原反应 三、重点掌握：卤代烷的分类、命名、结构；亲核取代反映、机理及影响因素；消除反应及消除反应的Saytzeff规则；消除反应机理；E2消除的立体化学
第五章 醇和醚
【基本内容】
第一节 醇
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一、分类和命名 二、结构和物理性质
三、化学性质：一元醇的化学性质、二元醇的化学性质（氧化反应、频哪醇
重排）
四、制备：由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1o、
2 o、3 o醇
第二节 醚和环氧化合物
一、醚的分类和命名 二、醚的结构和物理性质
三、醚的化学性质：详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化 四、醚的制备：醇分子间脱水、威廉姆逊合成法 五、冠醚
六、环氧化合物：环氧化合物的结构、环氧化合物的反应 七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性质、硫醚的性质 【基本要求】
一、了解（理解）：硫醚
二、掌握：物理性质；醇与HX反应机理；取代酚酸性的解释；Claisen重排
机理；酚的氧化反应；醚的自动氧化、冠醚
三、重点掌握：醇、酚、醚的命名、结构；氢键的概念；一元醇与Na的反
应；取代反应、脱水反应，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反应和频哪醇重排；酚的酸性；酚芳环上的取代反应；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；醚键的断裂和详盐的形成；环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法；硫醇和硫醚的性质。
第六章 烯烃
【基本内容】
一、结构
二、同分异构：构造异构、顺反异构 三、命名 四、物理性质
五、化学性质：催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、
氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应
六、制备：炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢 【基本要求】
一、了解（理解）：烯烃的物理性质、聚合反应
二、掌握：过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理
三、重点掌握：烯烃的结构、命名；顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催
化加氢；亲电加成反应（加HX,加X2，加H2SO4,加HOX，硼氢化反应）；亲电加成反应机理（加X2，加HX）；亲电加成反应的马氏
（Markovnikov）规则；烯烃的氧化反应（被KMnO4氧化，臭氧化）；a-氢的卤代反应
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第七章 烯炔烃和二烯烃
【基本内容】
一、炔烃：结构、同分异构和命名；物理性质、化学性质、制备 二、二烯烃：分类和命名、公轭二烯烃 【基本要求】
一、了解（理解）：超共轭效应的概念 二、掌握：二烯烃的分类；物理性质
三、重点掌握：炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；炔烃的化学性质（炔氢的
反应，碳碳键的还原反应，亲电加成反应）；共轭二烯烃的1，2和1，4加成；乙烯型卤烃和烯丙型卤烃；p-?共轭
第八章 芳烃
【基本内容】
一、苯及其同系物：苯的结构；苯衍生物的同分异构、命名和物理性质；苯
的亲电取代反应及其机理；一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律；苯的其他反应；烷基苯侧链的反应；卤代芳烃
二、多环芳烃和非苯芳烃：稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则 【基本要求】
一、了解（理解）：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应
二、掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律的解释；
物理性质；萘的氧化反应
三、重点掌握：芳香性的概念；苯的结构；苯的同分异构及命名；苯的亲电
取代反应（卤代、硝化、磺化、F.C反应）；亲电取代反应机理；芳环上亲电取代反应定位规律；萘的结构、命名；萘的亲电取代反应；联苯的立体化学；修克尔规则
第九章 醛和酮
【基本内容】
一、醛和酮的结构和命名 二、醛和酮的物理性质
三、醛和酮的化学性质：亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、
其它反应
四、醛和酮的制备：官能团转化法、向分子中直接引入羰基 五、不饱和醛、酮：?，?-不饱和醛、酮的反应、烯酮
六、醌类化合物：双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1，4-加成反
应、1，6-加成反应
【基本要求】
一、了解（理解）：醛、酮与水的加成，羟醛缩合反应的酸催化机理，醌的
1，6加成；聚合反应
二、掌握：碱催化卤仿反应机理；醌的性质；烯酮的反应；醌的命名 三、重点掌握：醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性（与HCN、NaHSO3、
RMgX、氨的衍生物的加成）；亲核加成反应的机理；羟醛缩合反应（分子间，分子内及交叉羟醛缩合）及碱催化机理；氧化反应（KMnO4/H+；Tollens试剂，Fehing试剂）和还原反应（Clemmensen还原，Wolff-kishner-5
2019年暨南大学硕士研究生入学考试
