有机化学第二版 高占先著 第十一章课后答
案
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第11章 羧酸及其衍生物
11-1 将下列各组化合物按酸性由强至弱排列成序。
OH(1)A.CH3COOHCOOHB.ClCH2COOHCOOHC.COOHNO2D.Cl3CCOOHCOOH(2)A.BrCOOHB.NO2COOHC.NO2COOHD.OCH3(3)A.B.OHC.OH
（1）D＞B＞A＞C； （2）C＞B＞A＞D； （3）B＞A＞C。 知识点：羧酸的酸性。
11-2 将下列各组化合物按水解反应速率由大至小排列成序。
(1)A.CH3COClCOOCH3B.(CH3CO)2OCOOCH3C.CH3CONHCH3COOCH3D.CH3COOC2H5(2)A.NO2B.CH3C.（1）A＞B＞D＞C； （2）A＞C＞B。
知识点：羧酸衍生物水解反应活性。水解反应是亲核加成-消除反应，连有吸电子基有利于反应进行。
11-3 比较下列酸在H+催化下进行酯化反应的速率。
(1)HCOOH(2)CH3COOH(3)CH3CH2COOH(4)(CH3)2CHCOOH
（1）＞（2）＞（3）＞（4） 知识点：酸酯化反应活性。 11-4 完成下列反应。
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OHOHCOOHOH+△,H,-H2O(1)+OOOH2CCH2OHO(2)H2CCOOH(1) LiAlH4(2) H2O
O(3)H3CCH2CH2COOHSOCl2H3CCH2CH2COClAlCl3H3C
（分子内酰基化）
OOH(1) Zn, CH3CH(Cl)COOEt(2) H2OCHCOOC2H5CH3(Reformasky反应)(4)
(5)CH2COOHBr2/红磷BrCHCOOH
(6)C6H5NHO(1) LiAlH4(2) H2ONH(酰胺还原)
NH2H3CHONaOC2H5OOH3O△(7)H3CHOCONH2NaOH+Br2C6H5(Hofmann降解)
OO(8)+OPh3POOHCl/HCHO/HN(CH3)2N
（Claisen酯缩合反应， Wittig反应， Mannich反应）
(9)COOH(CH3CO)2OCOOH△O
H3OOOOMgBrO稀OH-OCH31 mol CH3CH2MgBr(10)OO
（酯与格氏试剂反应，羟醛缩合反应）
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CHO(11)O+HCOOC2H5NaOC2H5C2H5OH
OOOCH3ClOCH3NH2OCH3NHCH3OO1 mol CH3OHOOCH3OHPCl5(12)OO
(13)CH3COOHAlPO4△,-H2OH2CCOCH3CH2OHCH3COOC2H5
知识点：羧酸及其衍生物的化学性质。 11-5 给下列反应式填上适当的试剂。
（1）①LiAlH4，②H2O； （2）Na / C2H5OH；
（3）①LiAlH4，②H2O； （4）①HSCH2CH2SH，②H2 / Ni； （5）H2 / Pd-BaSO4，喹啉； （6）①LiAlH4，②H2O； （7）①NaBHH4，②H2O或Al[OCH(CH3)2]3 / (CH3)2CHOH。 知识点：还原剂的选择性还原。
11-6 用化学方法分离下列各组化合物，并鉴定分离出的化合物。 （1）A. 2-辛醇 B. 2-辛酮 C.正辛酸 （2）A. 苯酚 B. 苯甲醚 C.苯甲酸 分离要求得纯化合物。
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(1)A.2-辛醇B.2-辛酮NaOH溶液C.正辛酸有机相水相ABC 的钠盐H+分液滤液有机相NaHSO3过滤B 的亚硫酸钠加成物H3O分液H+分液蒸馏有机相C干燥蒸馏水溶性物质B(有机相)蒸馏ACB分出的A,B,C可根据化合物的沸点鉴别(2)A.苯酚B.苯甲醚NaHCO3溶液有机相
C.苯甲酸水相ANaOH溶液BC 的钠盐H+分液过滤水相有机相A 的钠盐H+过滤AB蒸馏CB
A用FeCl3显色鉴别，B可以根据沸点鉴别，C与NaHCO3反应有气体放出。 知识点：利用化学性质、物理性质分离提纯化合物。 11-7 下列反应是否容易进行，并解释之。 （1）容易。因为碱性：H2O＞Cl-
（2）不容易。在本条件下易发生酸碱中和反应成盐，而不易进行亲核取代反应
（—NH2取代—OH）。
（3）容易。OH- 的碱性大于离去基团CH3COO- 的碱性。
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有机化学第二版 高占先著 第十一章课后答案知识讲解
