以NaHSO4催化假性紫罗兰酮合成紫罗兰酮
赵振华;邹双国
【摘 要】以甲苯为溶剂,用NaHSO4催化假性紫罗兰酮合成紫罗兰酮,收率60%.考察了反应温度、反应时间、催化剂用量及其它相关因素对收率的影响,确立了优化的反应条件.
【期刊名称】《合成化学》 【年(卷),期】2004(012)006 【总页数】2页(P589-590)
【关键词】假性紫罗兰酮;紫罗兰酮;环化反应;NaHSO4;催化;合成 【作 者】赵振华;邹双国
【作者单位】长沙大学应用化学与环境科学系,湖南,长沙,410003;长沙大学应用化学与环境科学系,湖南,长沙,410003 【正文语种】中 文 【中图分类】其他
以NaHSO4催化假性紫罗兰酮合成紫罗兰酮*赵振华，邹双国(长沙大学应用化学与环境科学系， 湖南 长沙 410003)摘要:以甲苯为溶剂， 用 NaHSO4 催化假性紫罗兰酮合成紫罗兰酮， 收率 60% 。考察了反应温度、 反应时间、 催化剂用量及其它相关因素对收率的影响， 确立了优化的反应条件。关 键 词: 假性紫罗兰酮; 紫罗兰酮; 环化反应; NaHSO4 ; 催化; 合成中图分类号: O623． 5文献标识码: A文章编号: 1005- 1511( 2004) 05- 0519- 02Synthesis of Ionone from
Pseudoionone Catalysed by NaHSO4ZHAO Zhen- hua， ZOU Shuang- guoDepartment of Applied Chemistry and Environmental Science，Changsha University，Changsha 410003，China) Abstract: Ionone with the yield of 60% was synthesized from pseudoionone catalysed by NaHSO4 withtoluene as a solvent． The effects of reaction temperature，reaction time，the amount of catalystused and other related factors on the yield of ionone werenvestigated to obtain the optimal
reactionconditions．Keywords: Pseudoionone; ionone; cyclization; NaHSO4 ; catalysis; synthesis紫罗兰酮是一种十分重要的香料， 广泛应用 于生产香精、 香水和化妆品 等， 它 有 α， β 两 种 常 见的异构体， 其中 α 异构体的香料价值比 β 异构 体大， 可用作食物调味料。而高纯度的 β 异构体 在医学上可作疫苗、 对抗剂以及用于医药工业合 成维生素 A 及 β- 胡罗卜素。市售紫罗兰酮一般 是α- 和 β- 异构体的混合物。由于紫罗兰酮在香 料工业和医药工业中具有非常重要的应用， 引起 了人们的广泛关注。到目前为止， 紫罗兰的合成 方法主要是以柠檬醛为原料， 在碱性条件下与丙 酮缩合合成假性紫罗兰酮， 再经酸催化环化两步 反应来制得。第一步缩合反应， 国内外已有很多 研究和改进方法［1 ～ 3 ］。第二步环化反应的改进方法也有报道［4 ～ 7 ］。有人 ［8］采用硫酸盐作催化剂合成酯
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。O NaHSO →
師 師 師 師 4 O本文首次采用 NaHSO4 作为假性紫罗兰酮
环化反 应的催化剂， 以甲苯作溶剂合成了较高收率的紫 罗兰酮。1 实验部分 1． 1 仪器与试剂 上海海欣色谱仪器有限公司 GC- 950 型气相色谱仪。假性紫罗兰酮， 桂林香料总厂， 含量 79． 6% ; 甲苯， 衡阳有机试剂厂， 化学纯， 含 量 ≧ 98． 5% ; NaHSO4 ·2H2 O， 含 量 ≧ 98． 5% ; 苯 甲 酸， 上 海振兴 化 工 二 厂， 化 学 纯， 含 量 ≧ 99． 0% ; 冰 乙 酸，湖南试剂厂， 分析纯， 含量≧
99． 0% ; 苯 二 甲 酸， 上 海 试 剂 三 厂， 化 学 纯， 含 量 ≧ 99． 0% ; NaH2 PO4 ·2H2 O， 含量≧ 99． 0% ， 分析纯， 湘中地 质实验研究所。1． 2 紫罗兰酮的合成在 装 有 温 度 计、 回 流 冷 凝 管 及 滴 液 漏 斗 的— 9 1 5 — 合成 化 学 Chinese Journal of Synthetic Chemistry收稿日期: 2003- 07- 23; 修订日期: 2003- 11- 03作者简介: 赵振华( 1943 － ) ， 男， 汉族， 湖南邵东县人， 博士， 教授， 主要从事催化及有机合成的研究。Tel． 0731- 8871591， E-
mail:zhaozh@ hunnu． edu． cn． 邹双国， 长沙大学 2003 级本科毕业生。关键词:假性紫罗兰酮; 紫罗兰酮; 环化反应; NaHSO4 ; 催化; 合成Department of Applied Chemistry and Environmental Science，Changsha University，Changsha 410003，China)Abstract: Ionone with the yield of 60% was synthesized from pseudoionone catalysed by
NaHSO4withusedandotherrelated factors on the yield of ionone
werenvestigated to obtain the optimal reaction紫罗兰酮是一种十分重要的香料， 广泛应用于生产香精、 香水和化妆品 等， 它 有 α， β 两 种 常见的异构体， 其中 α 异构体的香料价值比 β 异构体大， 可用作食物调味料。而高纯度的 β 异构体在医学上可作疫苗、 对抗剂以及用于医药工业合成维生素 A 及 β- 胡罗卜素。市售紫罗兰酮一般是α- 和 β- 异构体的混合物。由于紫罗兰酮在香料工业和医药工业中具有非常重要的应用， 引起了人们的广泛关注。到目前为止， 紫罗兰的合成方法主要是以柠檬醛为原料， 在碱性条件下与丙酮缩合合成假性紫罗兰酮， 再经酸催化环化两步反应来制得。第一步缩合反应， 国内外已有很多研究和改进方法［1～3］。第二步环化反应的改进方［47］。有人［8］采用硫酸盐作催化剂合成酯師帪ONaHSO→
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本文首次采用 NaHSO4 作为假性紫罗兰酮环化反应
的催化剂， 以甲苯作溶剂合成了较高收率的紫罗兰酮。1实验部分1．仪器与试剂上海海欣色谱仪器有限公司 GC- 950 型气相色谱仪。假性紫罗兰酮， 桂林香料总
以NaHSO4催化假性紫罗兰酮合成紫罗兰酮
