第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
[要点提示]
一、乙烯的结构和性质 1.乙烯的分子结构
HCCHH分子式:C2H4,电子式:
,结构式:H,结构简式:CH2 =CH2
2.乙烯的物理性质
无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气小。 3.乙烯的化学性质 ⑴氧化反应
①燃烧:
(火焰明亮,有黑烟)(验纯)
②使酸性KMnO4溶液褪色(可用此鉴别烯烃和烷烃)。
操 作 1气体.通入紫色的KMnO4溶液 2气体.通入红棕色的溴的CCl4溶液 3.用排水法收集一试管气体,点燃 现 象 溶液褪色 溶液褪色 气体燃烧,火焰明亮有黑烟 ⑵加成反应
有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应,叫加成反应。
(可用此鉴别烯烃和烷烃) (工业制造酒精)
4.乙烯的用途:化工原料,植物生长调节剂。
5. 聚合反应:由相对分子质量 较小 的化合物的分子 结合成相对分子质量大 的高分子 的反应,
叫聚合反应。
催化剂
由乙烯制取聚乙烯: n CH2 CH2 [ CH2 —CH2 ] n
二、苯的有关知识 1.分子组成和结构
分子式C6H6,最简式:CH,结构简式: 分子的空间构型:平面正六边形。
结构特点:苯分子里不存在单、双交替的结构,6个碳原子之间的键 完全等同,是一种 介于单键和双键之间的独特的键。6个碳原子形成平面正六边形结构,12个 原子 共平面 。
※芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的碳氢化合物。
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2.物理性质
无色液体,有特殊的气味,熔点5.5℃,沸点80.1℃,易挥发,不溶于水,密度比水小,易溶于酒精等有机溶剂,有毒。
3.化学性质:难氧化、易取代、能加成。(兼有饱和烃和不饱和烃的性质)
比 饱和烃 活泼 ,易发生 取代 反应;
比不饱和烃 稳定 ,难发生 加成 反应。 ⑴常温下不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色。 KMnO4溶液 加入苯 振荡 ( 不褪色 )
溴 水 加入苯 振荡 ( 不褪色 ) 。
⑵一定条件下可以和液溴、硝酸等发生取代反应:
※ 生成的溴苯:是 无 色的 油 状 液 体,不 溶于水,密度比水 大 。有 苦杏仁 味,
蒸气有毒。 ⑶加成反应:
?? +3H2?⑷燃烧
(明亮火焰,有浓烟)
解 释:苯中含碳质量分数高,不能充分燃烧,游离出炭的颗粒。
4.苯的用途
重要的有机化工原料,用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料,是一种常用的有机溶剂。
三、乙烷、乙烯和苯的比较 分子式 结构简式 结构特点 C2H6 CH3—CH3 C—C可以旋转 C2H4 CH2=CH2 ①C=C不能旋转 ②双键中一个键易断裂 加成、氧化 C6H6 ①苯环很稳定 ②介于单、双键之间的独特的键 取代、加成、氧化(燃烧) Ni主要化学性质 取代、氧化(燃烧) (本节的重点和难点是乙烯和苯的分子结构与性质的关系和加成反应的特点) 【知识拓展】有机物燃烧规律
1.完全燃烧的产物是CO2和H2O。规律:
(1)完全燃烧后的产物只有CO2和H2O的化合物中一定含有_碳、氢__两种元素,可能含有
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氧元素。
(2)烃完全燃烧化学方程式为:CxHy + ( X+ Y/4 ) O2 → XCO2 + Y/2H2O (3)等物质的量的烃完全燃烧:分子中 X+ Y/4 的值越大,耗O2量越 多 。
(4)等质量的烃完全燃烧: X/Y 的值越大,耗O2量越 小 。生成CO2越 多 。 2.CxHy(g)完全燃烧后(在100℃或以上),气体体积的变化(△V)规律: (1)当y > 4时,气体体积增大; (2)当y < 4时,气体体积减小。 (3)当y = 4时,气体体积不变; [解题指导]
例1.下列有关说法不正确的是
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B.乙烯的电子式为:
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 [全解]B
[延伸]例:某化学兴趣小组做了如下三个实验: 实验Ⅰ:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),在空气中盖上玻璃片;
实验Ⅱ:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),通入一定量的乙烯; 实验Ⅲ:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),瓶底放少量KMnO4固体。 请根据所学化学知识完成下列问题:
⑴预期实验结果是 ; ⑵原因解释 。
解答:⑴实验Ⅱ中青色、未熟的水果(蔬菜)先成熟,实验Ⅰ中青色、未熟的水果(蔬菜)成熟较实验Ⅱ晚,实验Ⅲ:集气瓶中青色、未熟的水果(蔬菜)成熟最慢。
⑵乙烯是一种生长调节剂,可以作为水果的催熟剂,实验Ⅱ在集气瓶通入一定量的乙烯,水果成熟较早;由于植物在生命的许多阶段会生成乙烯,实验Ⅲ中集气瓶中瓶底放入的KMnO4固体能将水果(蔬菜)释放出的乙烯氧化导致水果(蔬菜)成熟最慢;实验Ⅰ中可由未熟的水果(蔬菜)本身释放出的乙烯催熟。
例2.由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)与溴水反应时,对反应产物的叙述正确的 A.CH2Br—CH2—CH2Br B.CH3—CBr2—CH3 C.CH3—CH2—CHBr2 D.CH3—CHBr—CH2Br [全解]D
[延伸]例:含有碳碳三键(—C≡C—)的物质属于炔烃,已知炔烃的碳碳三键中有两个键不稳定,反应易断裂。炔烃的特征反应也是加成反应,写出乙炔下列反应方程式:
⑴将乙炔通入含足量溴的溴水中 ⑵将乙烃与氯化氢反应生成氯乙烯
⑶已知乙烯分子相互间可发生加成反应,如乙烯可相互间反应生成分子量很大的物质聚乙
烯:
nCH2CH2CH2CH2 n,此反应叫加聚反应。日常生活中常用的两种
塑料聚氯乙烯和聚丙烯就是由氯乙烯(CH2=CHCl)和丙烯(CH2=CH—CH3)分别发生加聚反应
生成的,试写出聚氯乙烯和聚丙烯的结构简式。
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解答:⑴CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2
⑵CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
CH2CH nCH2CH n⑶
Cl,
CH3
例3.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有
A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种 [全解]AD
[延伸]例:在苯结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是: 。
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中6个碳碳键完全相同;③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷;④实验室测得邻二甲苯只有一种结构;⑤苯在催化剂存在条件下,与液溴可发生取代反应,但不与溴水发生化学反应。
解答:①②④⑤
1.衡量一个国家石油化工发展水平的标志是 ( ) A.石油产量 B.乙烯产量 C.天然气产量 D.汽油产量 2.下列有关乙烯燃烧的说法不正确的是 ( ) A.点燃乙烯前要先检验乙烯的纯度 B.火焰呈淡蓝色,产生大量白雾 C.火焰明亮,伴有黑烟
D.120℃时,与足量的氧气在密闭中充分燃烧后恢复到原温度,容器内压强不变 3.下列关于乙烯用途的叙述中,错误的是 ( ) A.利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料 B.可作为植物生长的调节剂 C.是替代天然气作燃料的理想物质 D.农副业上用作水果催熟剂 4.下列反应中,属于加成反应的是 ( ) A.SO3+H2O=H2SO4 B.CH2=CH2+HClO→CH3—CHOH C.CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl D.CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
5.已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是 ( ) A.通入足量溴水中 B.在空气中燃烧
C.通入酸性高锰酸钾溶液中 D.在一定条件下通入氧气 6.已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
7.若将苯倒入盛有碘水的试管中,振荡后静置,现象是 ,
说明苯的密度比水 ,且 ;若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中,振荡后静置,现象是 ,说明苯是很好的 。将盛有苯的两支试管分别插入100℃的沸水和0℃的冰水中,现象是 ,说明苯的沸点 ,熔点 。
8.苯的分子式是 ,按照我们学习烷烃、乙烯的经验,且碳原子间还会形成—C≡C—的信息,苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少 个氢原子,因而其分子中可能含 个双键,或可能含 个三键,或可能含个 双键和 个三键,或可能含1个环和 个
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双键等。这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质,但实验表明苯与酸性高锰酸钾溶液和嗅水都不反应,这说明苯分子里不存在 。 9.下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是 ( )
A.燃烧 B.取代反应 C.加成反应 D.分解反应 10.下列气体中,只能用排水集气法收集,不能用排空气法收集的是 ( ) A.NO B.NH3 C.C2H4 D.CH4 11.制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是 ( )
A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烯和氢气、氯气的混合气体反应
12.某气态烷烃与烯烃的混合气9 g,其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍,将混合气体通过足量的溴水,溴水增重4.2 g,则原混合气体的组成为 ( ) A.甲烷与乙烯 B.乙烷与乙烯 C.甲烷与丙烯 D.甲烷与丁烯
13.将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L(标况)CO2和3.6g水,对于组成判断正确的是 ( )
A.一定有甲烷 B.一定有乙烯 C.一定没有甲烷 D.一定没有乙烷
14.将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为 ( )
A.78 B.79 C.80 D.81 15.在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷(C2H5Cl)。试回答:
⑴用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是 ,该反应的类型是 ;
⑵用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是 ,该反应的类型是 ;
⑶上述两种制备乙烷的方法中, 方法好。原因是 。
16.⑴向溴水中通入乙烯气体的现象是 ,原因是 。
⑵向溴水中长时间通入甲烷气体的现象 ,原因是 。 17.有机化合物的结构简式可进一步简化,如:
CH3CH2CH2CH3CH3CHCHCH3写出下列物质的化学式:
CH3CHCH2CH3CH3⑴ ⑵
⑶ ⑷ 18.某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是应。主要实验步骤如下:
⑴检查气密性,然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。
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加成反