第六章 对映异构
1. 说明下列各名词的意义：
⑴旋光性；⑵比旋光度；⑶对应异构体；⑷非对应异构体；⑸外消旋体；⑹内消旋体。
答案：
（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）
（1）
答案：
（2）（3）（4）
（1）（2）无手性碳原子（3）
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：
CH3*HCOHCH2CH3（4）
⑴
（手性） ⑵ （无手性） ⑶ （手性）
⑷ （无手性）⑸
4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1)
- 1 -
(2) A：CH3CCl2CH3 B ClCH2CH2CH2Cl
(3)
(4) 另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl
5. 指出下列构型式是R或S。
答案：
R 型 R型
S型 S型
6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
答案：
R 型 S型
- 1 -
（5）
7．写出下列各化合物的费歇尔投影式。
CH3CH3HCLC2H5(1)CH3CH2OHCL(2)HH
CH3HH(3)答案：
CH3OH
HCLBrCLCH3
HCH3CL
(4)CH3OH(1)HC2H5 (2)C2H5HHHCH3
- 1 -
CH3CLH(3)CH3HBr(4)C2H5OHCH3HHCH3
8. 画出下列化合物的构型。
答案：
（4）
9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式： ⑴ (R）-2-丁醇 ⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 ⑶ 内消旋-3，4-二硝基己烷
答案：
（1） （2） （3）
10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型。
⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?
- 1 -
(a) (b) (c)
(d) (e) (f)
答案： （1）S构型（2）(b) 与⑴相同 (c) 与⑴相同 (d) 与⑴相同 (e) 与⑴是对映体 (f) 与(1) 是对映体。
11. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子。
答案：
（1）
反叠 反叠 重叠式 重叠式
（2）
对位交叉式 重叠式
12. 画出下列化合物可能有的异构体的构型。
答案：
- 1 -
第六章对映异构练习及答案讲述
