浙 江 理 工 大 学
2013年硕士学位研究生招生入学考试试题
考试科目:有机化学B 代码:960
(请考生在答题纸上答题,在此试题纸上答题无效)
一、命名下列化合物或写出结构式(每小题3分,共 30分) 1. 2.
CH2CH3CH2CCH2CHCH3OHCH2CH3
3. 4.
CH3CHCHCOOHOCH3CCHCH2
BrCH2CH3
5. 6.
HHCOOH
OCOOH
7. 8.
(C6H5O)3PO (C2H5)2NH2OH
9. 邻苯二甲酸酐 10. 碳酸二异丙酯
二、完成下列反应式,注意立体化学问题(每小题4 分,共 28分) 1.
+ Br2 (1 mol)?-
?
2. CH3CH3.
+AlCl3?CHCHCHCH3+ HCl 4.
NO2+ HNO3H2SO4?
5. C2H5MgBr+CH3CCH?第 1 页 ,共 3 页
6.
CH3H3COHCH2OH+ HIO4?
H2SO47.
O+ H2O? O
三、按题意解答下列问题(每小题5分,共 30分)
1. 写出下列反应的反应机理:在过氧化物存在下与CCl4加成,异丁烯比1-丁烯反应性强。
2. 下列各对化合物是对映体还是非对映体?或是同一化合物?
CH3HBrClHBrCH3ClHCH3BrClClBrCH3H(1) (2)
ClBr
CH3ClBrClCH3HHBrCH3CH3CH3HHBrClCH3HHCH3CH3HHCH3BrClHHClCH3BrCH3HH(3)
CH3 (4) (5)
3. 写出下列反应的反应机理,并说明为何能得到所列的产物。
HClHOH+ HO-O
4. 预测下列反应的主要产物,并说明形成过程:
CH3CHCHCOOH+ Br2CH3OH
5. 用简单化学方法鉴别麦芽糖、淀粉和纤维素。
6. 为什么α-氨基酸的酯化反应比简单的羧酸慢得多?如何才能加速反应?
四、按题意合成化合物,无机试剂、两个碳以下(含两个)的有机试剂任选(每小题6 分,共 42分)
1. 以丙炔为原料,合成丙酮。
CCH2. 以苯为原料合成化合物
。
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3. 用五个碳以下的醇合成化合物:CH2=CH-CH2CH2CH(CH3)2。
CH3CH2CHCH24. 用乙烯为原料合成化合物:
O。
5. 由乙醛合成化合物:CH2=CH-CH=CH2。
6. 由丙酮合成化合物:3-甲基-2-丁烯酸。
7. 以乙醇为原料合成化合物:(CH3CH2)NH。
五、推测结构(共 20分)
1. 有A、B两个化合物,其分子式都是C6H12,A经臭氧化并与Zn粉和水反应后得乙醛和甲乙酮,B经KMnO4氧化只得丙酸,推测A和B的构造式。(8分)
2. 两种互为异构体的烃类化合物A和B,分子式为C6H8,A和B经催化氢化后都得到C,C的
1
H-NMR谱只在化学位移δ = 1.4 ppm处有一信号,而A和B的1H-NMR谱在δ = 1.5~2.0 ppm之
间及δ = 5.0~5.7 ppm范围有两个强度相同的吸收信号,紫外光谱测定表明:C在200 nm以上无吸收,B虽然在200 nm以上无吸收,但吸收峰接近200 nm,A在250~260 nm处有较强吸收,试确定A、B、C的结构,并写出推测过程。(12分)
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