大学有机化学（试题和答案）
1.用简单化学方法鉴别（3分）：
2. 用简单化学方法鉴别（ 4分)
丁醛 苯甲醛
2-
「
Tollens 试剂
V _______ __ — (+)
(+) (-)
（+）
FehHng 试剂”
（-）
r（+） ,碘仿反应尸’
戊醇
r
A
环己酮丿
1 (-)
3.分离下列混合物（3分）：
乙醯
层］ [b% Na Uh | 乙蟄层\\
（-）
产物
轉和 五 .写出下列反应历程（第 1. CH3CHO + 3 HCHO 历程:
88取门空18
L乙駐层 和屋性「产物 I ) 3? ?!
1）班洗干
沉淀—
产物
1）过滤
2} ” j
1,2题各3分，第3题4分，共
10分）
NaOH _____ 浓 NaOH
H OA ----------------- HCH=O C(CH 2OH)4 季戊四醇
2
OH
CH2CHO
H2O
HCHO O- NaOHH 2O - H2C
CH2CHO H2C CH2CHO
CH3CHO
OH NaOH重复2次
4
-------------- A
H2CCH2CHO
+ HCHO (HOCH 2)3C-CH=O H2O
2 4 --------------- 浓
(HOCH 2)3C-CH=O HCH=O
NaOH (HOCH ) C 季戊四醇
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2. CH
Br
解答:
HBr - C
CH 2
心
Br
+
CH3 H3 Br
b b
Br
Br
CH2
J
CH3 Br
-C—CH 3
Br
CH3
O
3.+ H +
Br CH3
CH3
C — CH 3
Br
+ Br
T
a
Br
HO解答:
OH
-H
HO
+
+
OH2
HO
—出0
+OH
六.推测结构(任选 3题，每题4分，共12分) 1.某液体化合物 A相对分子量为 60,其红外光谱 NMR
IR在3300cm-1处有强吸收峰;
1
H
谱信号分别为：(ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰,
1H ), 4.0 ( s，1H );试推出 A
CH
A.
HaC
OH
的结构。
2. 化合物 B (C10H14O)的 1HNM 为:S 1.1 (t, 3H), 2.4 (s, 3H) , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,
2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高锰酸钾氧化
B生成对苯二甲酸，试推断化合物
2~
B的结构。
CH O CH 2CH3 B.
H3C
3. 化合物C (C7H14O2), IR谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应，但不与吐伦试
剂发生反应。化合物 C 的 1H NMR 谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重峰), 3.7 (2H, t)。试推出 C的结构。
O
11_ _ _
C.
H3C C CH2 CH2 O CH(CH3)2
4. 某光学活性化合物 D ( C6H10O),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其
1720 cm1处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物
「
IR光谱在
E (C6H14O), E无光学活性，但能拆分，
试推测D和E的结构。
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HCOCH 3
D.E.
CH3CH2CH2CH2 CH* CH 或对映体 3
H3C HOH
七.由指定原料及必要试剂合成（任选
4题，每题 5分，共 20分）注意：本题可有多条合
成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性:
Cl
1.以苯为原料合成:
OH
解答1 :
H 3
+ CH 3I AC」
H 2S0 4
Cl 2 + Fe
H 3
Cl
H 3 Cl
SO 3H
NaOH
Cl
NaOH
H 3C
SO 3H
OH
SO 3H
SO 3 Na
ONa
二 c、
COOH
2.从苯及必要试剂合成桂皮酸:
H解答1：
H
CO + HCl AlCl 3
CHO
=C COOH
(CH 3CO) ^O CH 3COOK
CH —CH —CH2CH3
3.从不超过 4个碳的有机物合成 （其它试剂任选）: H2C
解答1
CHO
+
KMnO 4
HO
CHBr 2
2 HCHO
CHO
HO
HCI(dry)
CHO
CH 3 CH 2CH二PPh
H 2 C
CH - CH - CH 2 CH 3
Cl Cl H
CH2CH3
3.试从环己酮和乙炔出发合成 :H 和
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CH2CH3 解答 1) H
1：
HBr
HC CH
BrCH2 Cjjj
HC _CCH2CR_. Br
HC —CCH2CHJ
NaNH/
■ +Na_
C=CCH2CH3
H
3} 厂宀、I 匚三CCH
2CH3 Na, NH3 (Liq> 1丿 --------------------------------------
11
三
4) II
H L-C
—
C|[ < H.
II
CCH2CH3 H2,lindlar
HCCl3, KOtBu
H
1
5.从内酮、甲醛等试剂出发合成 (HOH2C)3C
1 C
C(CH 2OH) 3 H 解答
O
II NaOH H3
C C CH3 + 6 HCHO(HOH 2G3C
H2O
OII
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—C^CCH2CH3
t ETA
V、
H
川
C
V cii.ci JI
O
II
CC(CH2OH)3
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(HOH 2C)3C
(HOH2C)3C
C Iff C
C(CH 2OH) 3 Kishner-Wo
C(CHOH)H
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