大学有机化学（试题和答案）
Q
2.
CH CH
2
Br
NO 2
尸
3.
CH2 CH2
HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
2V7
=
CH2
HOCH 2CH2OH 4
CI2/H2O
--------------- - --- - -----
CICH 2CH2OH
稀冷KMnO 4
CHHOCH 2CH2OCH2CH2OCH 2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OCH 2CH2OH
CICH 2CH2OH
NaOH
3
4.
CH
3
CH 2MgCI
答
16 / 25
大学有机化学（试题和答案）
(CH3)2C = CH2 ----------- * (CH3)3CCOOH
(CH3)2C =CH2 HBr ^H2O/氢离子
(CH J)3CCOOH
(CH3)sCMgBr
七、推断题（10分）分子式为 C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。 D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 的结构式。
A经催化
A T E
得分子式为 C6H14O的B， B与浓硫酸共热得 C（ C6H12）。C经臭氧化并水解得 D与E。
E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出
A . CH3CHCCH2CH3
CH3
D . CH3CH2CHO
OOH B.
CH3pHCHCH 2CH3 C.
CH3
E.
0
严
CH3CCHCH2CH3
CH3CCH3
试卷四
S03H
H3C
H
（3S） — 1, 2, 3-三甲基环己
4-甲氧基-3-溴苯甲醛
2.3.
3-甲基-5-乙基苯磺酸
1.
CH3
烯
C2H5
CH3OCH3
CH 3
4.
H3C
C
C 85
5.
Cl
H3C
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大学有机化学（试题和答案）
Cl
CH 3
(4R) -4-氯-2-己烯
根据题意回答下列各题(每题
1.
1.5分，共15 分)
(5R) -2 —甲基-5-氯-3-己炔
下列正碳原子稳定性由大到小排
列的顺序是：
+ + + +
(b> a> c> d)
H
H
CH 3
a.
H
下列化合物没有对映体的是：
)
CH 3CHCH 3
b. CH 2=CHCH 2
c. CH 3CH2CH2
(
d. CI 3CCHCH 3
1
AB
2.
单峰？ 下列化合物中，哪个在 ( C )
A. H 3C C C CH 3 :B. H 3C C C HC. ClCH
2CH2CID. FCH 2CH2CI
H-NMR中只有
H3C - ■ A. H3C __C
C3H7~H CH3 B. H3C CH
C ~C(CH3)2 C.
CHC 6H5 D.
C6H5 CH C C6H5CH3
C2H5
4.下列反应通常称为：
5
OCH
3
OCH 3
B. Cleme nsen 反应 F列化合物中酸性最强的化合物
(A)
O2NOH
A. Canni zarro 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应
OA _____ )
. 是:
(B)
(C) H3COH (D) H CO OH
6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：
OCH 3
A. CH 3CH==CHCH 2Br
B. CH 3CH2CH2Br
C. CH 3CHCH 2Br
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大学有机化学(试题和答案)
CH C — C O CH3
7. F列化合物中以 SN1反应活性最高的是：
Br3
CH -CH
3 B. Br
F列羰基化合物中最易与 HCN加成的是： O
A, 11 H
B, Ph C CH 3 C, PI 9.下列化合物中最稳定的构象式为： CH2Br n D, CH 3CCH 2CH2CH3 (D ) C(CH ) Cl3 3 Cl C A,B,C,D. C(CH3)3 C(CH3)3C(CH 3)3CI 10?下列化合物中能发生碘仿反应的是： O OH PhCCH 2CH 3B, CH 3CH 2CHCH 2CH 3C, CH 3CH 2CCH 2CH 3D, CH 3CH2 _OH 1-9题每空1.5分，lo 三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构( 匸工ll 题每题2分，总共共28 分) 19 / 25 大学有机化学（试题和答案） (CHJ)：SO4 15% NHOH K1T + CH3I H|PO^ CHO 1)03 2) Zn/H2O (IK IbSOj.^ (2). KMnO4h H PHO // C-CHj OH 0 稀 O￡ l2 + NaQH 4 6 6 8. 9. 10. 11. CH3 NBS hv 1)CH3MgBr 2) H3Q* ? AKOCH(CH3)2)3 ONa K2Cr2O7p ￡ CF3CO3H H3C ----------------------4 CH3COCH3 A OH H AICk Cl COCH3 N Ph H3C OH HSO HaC O H Ph (1). NaBH4 (2). HaO+ H3C CH3 HaC Ph D Br EtONa / EtOH CH 3a CHaCHa HH (E2 ) CH HaC HO H 四.鉴别或分离下列各组化合物（10分） 20 / 25
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