大学有机化学（试题和答案）
CH3
3
C H 3C H CH 0
I + H CH 0
0 H
H2O *
H c H c c C H O
20 H
—C N
H 3 +
CH3 0H
C H 3C ——CH —C00H
C H 20 H
H 20
H
-H 20
+
答
六、推断结构。（每题5分，共10分）
1.2- （ N , N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：
A A IC 丨
3
B (C 9H io0 )
B r2, C H 3C 00 H
2、有一旋光性化合物
A（C6H10），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A
催化加氢生成 C（C6H14）, C没有旋光性。试写出 尔投影式，并用 R-S命名法命名。
B，C的构造式和 A的对映异构体的费歇
CHCH
HCH3H3CH A 为(I )
或（II）
CH2CH3
CH2CH3
(II ) ( S )-2-甲基-1-戊
(I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
CH3CH2CHC CAg
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
CH3
11 / 25
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A
丙醛
A B C D
A B C
B 丙酮 $,4 —二硝基苯肼_ C 丙醇
D 异丙醇 黄色沉淀
试卷二
一、命名法命名下列化合物或写出结构式 （每小题1分，共10分）
1.
(CH3)2CHCH 2NH2
2 -甲基-1丙胺
2
(CH3)2CHCH 2CH =C(CH 3)2
2, 5 -二甲基-2己烯
3、
4
CH CH 、
(CH3)2CHCOCH(CH 3)2
CH3CHCH2COOH
苯乙烯 2, 4 -二甲基-3戌酮
6.邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮
8.间甲基苯酚
OH
I
I
O COOCH3
COOCH3
C CH 3
CH3
9. 2,4二甲基-2戊烯 10.环氧乙烷
CH3CHCH
CCHV73
I20分，每小题2
O CH 3 CH3 分） 二、选择题（ 1.下列正碳离子最稳定的是（
+
(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2
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D
Br
3 -溴丁酸
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2?下列不是间位定位基的是（
C ）
II
A _COOH B - S
O
D C H
B ）
両 C —CH
3
3 ?下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（
CH
2Cl
CH2CH2CI
B、 NaHC03
4 ?不与苯酚反应的是（
A、Na C、FeCI 3
5.发生SN2反应的相对速度最快的是（ A
D、Br2
）
（a） CH3CH2Br, （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br
6?下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ KI
B硫酸亚铁 C亚硫酸钠 D双氧水
C ）
7 ?以下几种化合物哪种的酸性最强（ A乙醇B水C碳酸D苯酚
8. SN1反应的特征是：（I ）生成正碳离子中间体；（H ）立体化学发生构型翻转；（川）反应速率 受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响； （W）反应产物为外消旋混合物（ C ） A.I、II
B.III、IV
C」、IV
B ） C
D
[I
D ）
D.ll、IV
9 ?下列不能发生碘仿反应的是（ A
B
O
CH3CCH2CH3
CH3CH2CH2OH CH 3CHCH 3
OH
D
-O
CH3 C CH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ A CH3NO2
B
) C
三、判断题（每题 1分，共6分） 泼。
（
）
6
NO / CH3
CH3CH2NO2 D CH3ONO2
由于烯烃具有不饱和键，其中 n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷 烃性质活
只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）
脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。
）
醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
（
）环己烷通常稳定的构
（
象是船式构象。（）
凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。 分，每题5分）
（
）四、鉴别题（10
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1. 1, 3 -环己二烯，苯，1-己炔
A 、 1 , 3 —环己二烯 灰白色1 - C B 苯 L A g ( N H 3 ) 2 A C 1 —己炔 无反应 _ B Br 2/CCl4 无反应
2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷
+
沉淀a 褪色
Ag(NH3)2
b
----------------- —2 {
不褪色c 无沉淀b Br
c
五、写出下列反应的主要产物（
20分，每小题2分）
CI2/H2O
CH3CH2fHCH2CI
⑴OOH O 3
3
CH3CCH3
⑵Zn
AICI* +
CHCH3
3CH2C
HO
CH3CH2CH2CH2MgBr
4.
CH3CH2CH2CH2Br
C2H5OH
14 / 25
无反应 B
褪色 A
CH2
(CH ) C CHCH2CH
CH3CI
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BrMgOC2H^\\/1
CH?CH?I
H
CH2CH2OCH3
CH3CH2CHO
AA?
稀
\\
NaOH CH.CH^CHCpCHO 6
/ C CHa NaOH
比0_
（CH3CO）2O +
L \
OH — /—\\ C0QH + CHClj
H?SOz
J ff ? CH3CH2CH2CCH3 + CH3CH2CCH?CH OH
HgSO4
小氢氧根 H7OCH3CH2C=CCH3 + H.0
---------------- *-
SN2
历程
5
CH3 3CH2CH2CH3+
+ Hl（过
量）
+ CH3I
八完成下列由反应物到产物的转变（
24分，每小题4分）
1
CH3CH2CH
CH2
A
CH3CH2CH2CH2OH
―⑴ BH3CH CH CH CH
3 2 2 2 OH
CH3CH2CH CH2 （2）
H2O2/氢氧根
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