大学有机化学(试题和答案)
CH3
3
C H 3C H CH 0
I + H CH 0
0 H
H2O *
H c H c c C H O
20 H
—C N
H 3 +
CH3 0H
C H 3C ——CH —C00H
C H 20 H
H 20
H
-H 20
+
答
六、推断结构。(每题5分,共10分)
1.2- ( N , N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英 文字母所代表的中间体或试剂:
A A IC 丨
3
B (C 9H io0 )
B r2, C H 3C 00 H
2、有一旋光性化合物
A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A
催化加氢生成 C(C6H14), C没有旋光性。试写出 尔投影式,并用 R-S命名法命名。
B,C的构造式和 A的对映异构体的费歇
CHCH
HCH3H3CH A 为(I )
或(II)
CH2CH3
CH2CH3
(II ) ( S )-2-甲基-1-戊
(I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
CH3CH2CHC CAg
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
七、鉴别题(6分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
CH3
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A
丙醛
A B C D
A B C
B 丙酮 $,4 —二硝基苯肼_ C 丙醇
D 异丙醇 黄色沉淀
试卷二
一、命名法命名下列化合物或写出结构式 (每小题1分,共10分)
1.
(CH3)2CHCH 2NH2
2 -甲基-1丙胺
2
(CH3)2CHCH 2CH =C(CH 3)2
2, 5 -二甲基-2己烯
3、
4
CH CH 、
(CH3)2CHCOCH(CH 3)2
CH3CHCH2COOH
苯乙烯 2, 4 -二甲基-3戌酮
6.邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮
8.间甲基苯酚
OH
I
I
O COOCH3
COOCH3
C CH 3
CH3
9. 2,4二甲基-2戊烯 10.环氧乙烷
CH3CHCH
CCHV73
I20分,每小题2
O CH 3 CH3 分) 二、选择题( 1.下列正碳离子最稳定的是(
+
(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2
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D
Br
3 -溴丁酸
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2?下列不是间位定位基的是(
C )
II
A _COOH B - S
O
D C H
B )
両 C —CH
3
3 ?下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是(
CH
2Cl
CH2CH2CI
B、 NaHC03
4 ?不与苯酚反应的是(
A、Na C、FeCI 3
5.发生SN2反应的相对速度最快的是( A
D、Br2
)
(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br
6?下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( KI
B硫酸亚铁 C亚硫酸钠 D双氧水
C )
7 ?以下几种化合物哪种的酸性最强( A乙醇B水C碳酸D苯酚
8. SN1反应的特征是:(I )生成正碳离子中间体;(H )立体化学发生构型翻转;(川)反应速率 受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响; (W)反应产物为外消旋混合物( C ) A.I、II
B.III、IV
C」、IV
B ) C
D
[I
D )
D.ll、IV
9 ?下列不能发生碘仿反应的是( A
B
O
CH3CCH2CH3
CH3CH2CH2OH CH 3CHCH 3
OH
D
-O
CH3 C CH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( A CH3NO2
B
) C
三、判断题(每题 1分,共6分) 泼。
(
)
6
NO / CH3
CH3CH2NO2 D CH3ONO2
由于烯烃具有不饱和键,其中 n键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷 烃性质活
只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。()
脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。
)
醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
(
)环己烷通常稳定的构
(
象是船式构象。()
凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。 分,每题5分)
(
)四、鉴别题(10
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1. 1, 3 -环己二烯,苯,1-己炔
A 、 1 , 3 —环己二烯 灰白色1 - C B 苯 L A g ( N H 3 ) 2 A C 1 —己炔 无反应 _ B Br 2/CCl4 无反应
2. 1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷
+
沉淀a 褪色
Ag(NH3)2
b
----------------- —2 {
不褪色c 无沉淀b Br
c
五、写出下列反应的主要产物(
20分,每小题2分)
CI2/H2O
CH3CH2fHCH2CI
⑴OOH O 3
3
CH3CCH3
⑵Zn
AICI* +
CHCH3
3CH2C
HO
CH3CH2CH2CH2MgBr
4.
CH3CH2CH2CH2Br
C2H5OH
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无反应 B
褪色 A
CH2
(CH ) C CHCH2CH
CH3CI
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BrMgOC2H^\\/1
CH?CH?I
H
CH2CH2OCH3
CH3CH2CHO
AA?
稀
\\
NaOH CH.CH^CHCpCHO 6
/ C CHa NaOH
比0_
(CH3CO)2O +
L \
OH — /—\\ C0QH + CHClj
H?SOz
J ff ? CH3CH2CH2CCH3 + CH3CH2CCH?CH OH
HgSO4
小氢氧根 H7OCH3CH2C=CCH3 + H.0
---------------- *-
SN2
历程
5
CH3 3CH2CH2CH3+
+ Hl(过
量)
+ CH3I
八完成下列由反应物到产物的转变(
24分,每小题4分)
1
CH3CH2CH
CH2
A
CH3CH2CH2CH2OH
―⑴ BH3CH CH CH CH
3 2 2 2 OH
CH3CH2CH CH2 (2)
H2O2/氢氧根
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