OH
* — H2
OH 答 Li ndlar
4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
CH3COCH 3
詈晋
(CH 3) 2C
二
CHCOCH 3
C6H5
評
O
Br2/NaOH^
HO O
PP
H2C = C(CH3)2 ?
AICI3
HO O
^ TM
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3CHCHO, HCHO CH3
CH3 CH3OH
CH3CHCHO+ HCHO ■
CH3CCHO CH3
H2O
CH2OH
\CH3C CH— OH-
HCNCN
CH2OH
? CH3C—CH — CH 3OH H+
COOH H 2O
CH2OH
六、推断结构。（8分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：
CH3
A - AlCl3
B (C9H10O)
HN(C2H5)2 ? D6 / 25
试卷—二
、命名下列各化合物或写出结构式（每题
CHO
1分，共10分）
BrCl
H
1. 3.
CH2OH CH2OH
( S) -2， 3-二羟基丙醛 2. (Z) -1 , 2-二氯-1-溴乙烯
5 —甲基一4—己烯一2—醇
C H 3C = C H C HCH C H 3
4.
CHO
HO
3， 3-二甲基环己基甲醛 5.
NH2
对羟基苯胺
6?邻苯二甲酸酐
O
7?丙二酸二乙酯 CH2(COOCH 2CH3)2,
COOH
CONH 2
8?间溴苯甲酸
Br
O
H-C_N
9?苯甲酰胺
CH 3
10.CH3 N' N二甲基甲酰胺
，完成下列各反应式。（每空2
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 分，共30分） 1.
I
CHBr
7 / 25
大学有机化学（试题和答案）
KCN/EtqH CH2CI
1, LiAIH 4
CH3CH2COCH 2CO2C2H5 +^
2. 2, H3O
答 CH3CH2CHOHCH CH OH
3.
CN + HCI
4.
CH3 CH3
H2SO
H3C c—
C
4
OH OH
H3C Cl
答
5. H3O+
EtONa/EtOH -
H3C
H3C
7.
O
8 / 25
CH3CH3
C CH3 （上
H3C C （下
面） 面）
O
CH3 O
H3C
OC2H5 OH
答
H3C
大学有机化学（试题和答案）
CWNa.
C2H5
ON耳
CH2=CH C
CH
HNO2 0~5 C
N2+
HCl
W Br
”
CU2CI2
Br
..
Cl
三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）
1.
亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：
对CH3Br进行（B ）
(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-
2.
下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C）
A, CH3CH2OH C, CH3CH2CHO
B, CH3COCH3 D, CH3COCH2CH3
3. 下列化合物中具有芳香性的是（
O H
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（
TNT炸药是（C ）
B ）
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（
B）
（X ） （X ）
A、氨 B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题 2分，共12 分） 1 2
分子构造相同的化合物一定是同一物质。 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。
9 / 25
大学有机化学（试题和答案）
3 4 5
含氮有机化合物都具有碱性。
（x ）
（x ）
（V ）
共轭效应存在于所有不饱和化合物中。
分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。
6制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 定的原料合成下列化合物。 （任选2题，每题10分，共20分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
（V ）五、从指
C H 2O H
2. 由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
C H 3COC H 3
O
B r2/N aO H_ PPA
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CH —CH
1 ,N a , N H 3(l) 2,C H 3C H 2 B r
1 ,N a, N H 3(1) z
2, _O_ 3 , H 2O
=C H
L i n d la r
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3CHCHO, HCHO
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大学有机化学试题和答案
