第8章卤代烽
8-2完成下列各反应式。
(CH3)3CBr + KCN C2H50Hl. (CH3”C=CH2
O-O NaCN
Q)
CH3cH=CH 2+ HBr ----------- CH3cH2cH2Br ? CH3cH2cH2cN
(CH3)2CHCH=CH 2 +Br2 500 c - (CH3)2CCH=CH 2 + (CH3)2C=CHCH 2Br & (CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CHCH20H △
I
OH O
ClCH=CHCH II
2cl + CH3cOO
ClCH=CHCH
2OCCH 3
⑸
(6)
CH=CHCH
Br
(1) CO2 ⑵H3O
乙醛
(10) PhCH2MgCl + CICH2CHCH2CH2CH3 ---------------- PhCH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
R'Cl - RC= CR'
(11) RC^CLi
(1)CO2
⑵H C - RC三 CCO0H
(2)H3O
⑴△―
-------- R^ CCH2CH2OH
(2)H3O
H2COOH
CHBr3
Br
50%NaOH(aq)
Br
8-3写出下列反应主要产物的构型
式。 C2H5 丙酮
⑴ ⑵ ⑶
NaSCH3
CH3
H2O _
（溶剂解）?
HO ------- H
(SN2)
⑷
CH2(CH2)4CH3
Br
C —CH/NH
2CH(1) NaNH 22CH3 C三CCH2cH3
3
(l) ⑵H 3O
Br
⑸
CH3
KOH C2H5OH,
（E2反式消
(6)
除）
t-BuOK Ph Ph
t-BuOH, （E2反式消
△
除）
⑺
C6H5 H H
C6H5
3c ----- H C2H5ONa / C2H5OH
H ----- Br （E2反式消⑹
E2
C6H5
CH3
除）
（E2反式消除，但很
(9)
8-比较下列每对亲核取代反应, 哪一个更快，为什么?
4
H2 Lindar催化
剂
慢）
(1) B>A (3) B>A (4) A>B (5) A>B (6) B>A
的特点？
(亲核性 C2H5O->C2H5OH) (极性非质子溶剂有利于 SN2反应) (亲核性 -SH>-OH) (亲核性硫比氮强) (离去能力 I->Cl-)
(2) A>B (烯丙型卤代煌活泼)
8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H50H溶液中进行反应，指出哪些是 SN2机理的特点，哪些 是SN1机理(1)产物发生 Walden转化；
(2)增加溶剂的含水量反应明显加快； (3)有重排反应产物；
(4)反应速率明显地与试剂的亲核性有关； (5)反应速率与离去基的性质有关； (6)叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。 8-6把下列各组化合物按发生 (1) A.正澳丁烷
SN2 SN1 SN1 SN2 SN2和SN1 SN1
SN1反应的活性排列成序。
C. 2-甲基-2-澳丙烷 B. 2-澳丁烷
Q) A. (CH3)3Br
(3) A. CH3CH2Cl
C.
CH2CH2Br
B. CH 3CH2Br C. CH3CH2I
(2) A>C>B; (3) C>B>A。
8-7把下列各组化合物按发生 SN2反应的活性排列成序。
CH3
CH3
(1) C>B>A
A. CH3CH2Br
B. H3c ——C——CH2Br
CH3
C.
H3C — C— CH2Br
H
Q) A. CH2=CHBr
A.
B. BrCH2CH=CH2 B.
(2) B>C>A;
Br
C. CH3CHBQH3 C.
Br
Br
(1) A >C>B; (3) B>A>C。
8-8把下列各组化合物按发生
E2反应速率由快至慢排列成序。
(1) A.CH3cH2cH2cH2cl
B. CH2=CH2CH2CH2Cl C.
C
l
⑵ A. H3C
Br
CH3
(1) B>A>D>C;
8-9把下列各组组化合物按
(2) A>B>C。
E1 反应速率由快至慢排列成
有机化学第二版答案第8章卤代烃
