含硫和含磷有机化合物第十五章
写出下列化合物的结构式：．1
（2 （1）硫酸二乙酯 ）甲磺酰氯 ）磷酸三苯酯 ）对硝基苯磺酸甲酯 （4（3 - 二氯代乙硫醚2 （6），2'）对氨基苯磺酰胺（5 （7）二苯砜）环丁砜（ 8
9（）苯基亚膦酸乙酯 ）苯基亚膦酰氯 （10 答案：
OO(1)(2)SClCHSCHCHCHOOCH3
3322OOO(4)(3)OOPOCHSNO
323O(6)(5)O ClSCHCHCHClCHNHSNH
PCl
222222 OO(7)(8)SSOOO(10)(9)OOH
CHOCHP
32 H
:
．命名下列化物
2．
答案：
）对甲苯环）对羧基苯磺酸（4）巯基乙醇（2）巯基乙酸（3 （1）氯化）碘化环已基二甲基锍（7已基二甲基锍（5）乙硫革甲醇（6）甲）苯基膦酸二乙酯（10N-甲基对甲苯磺酰胺（9四羟甲基磷（8） 基乙基氯膦
:．用化学方法区别下列化合物3
答案：不发),HSH(乙硫醇 (1)可以用氨水处理，能产生沉淀的为
C-AgNO523).
二甲硫醚SCH(生反应的是CH33为的泡产生气处用NaHCO水溶液理，能可（2）以CO23（甲基磺酸甲CHCHSOH(CHCHSO乙基硫醇)，不产生气泡的为323333 酯）。（甲CHSCHHSCH氨水处理，3 （）可以用能产生沉淀的为-AgNO3223 SCHCHHOCH硫基乙硫醇），不产生气泡的为（甲基硫基乙醇）。322．
）可以用水处理，在室温下发生剧烈反应，产生热效应的为4（COClCH3（对甲苯甲酰氯），而几乎不发生明显反应，出ClSOHC32.
现水与油分层现象的为（对甲苯磺酰氯） 4. 试写出下列反应的主要
产物：
3333O(2)
HClCHC+HCHOHCSHHS(CH)CH
22O(5)Lin-CH(1) 94CH)S(CH+LiBr
答案： (1)+3HCl3+POClCHOHCHOOP
rHn-CBPn-C-CO)HPHO)(n(+n-CH94
23949494(3)CHS2
6565322SCN 2(4)1:1SH+OHCHHSCH2
223SBr)(CH 332223
33O(2)CHOCHCHCH +SCHCHCHCHCHCHCH
232
完成下列转化：．5
答案：
+2SHlCHClCH2
3
(1)ClCHCH23hv+ClHCl
2
NaSH+(2)CHCHCH333Zn,HClHClSO+
CHCHClSOCH3SH323(3)H+ClSO
CHClSO3CH323CHCH33FeMgCH+Br3
2
醚乙MgBrBrO
OCOSlCHNaSH3CSHCHCHCHCHCHSCHCH
CHCHCH23
223
3333物化
ClSOCH23SCHCH33O(4)HBr+OHCHCHCHBrCHCHCH
223223
332
NEt3SHBr(5) NaSHCHCHCHHBr+CHCHCH
过氧CHCHCHHBr+BrCHCHCH
23223 SH
22332223(6)+2HIII+
CONa32CHCHCH+BrCHCHCHCHCHSCH)CH(CH33
OS
(7)+OHCHHBrBrCH
3652
NaH)CHPH(CH
365
22P)(CH
365
365
BrP(CCHH)
(8)P)(CH2BrCHBrCHCHCH)P(CH(CCH)CHPCHCHCH2222
3665232225
2BuLi)PCHCHHCH)P(CHCH(C
25326365CHO
CHO
6．使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，
完成下列合成：
答案：
O(1)OOAl-HgSOCHCH
32
COCHCHCHCCHCHCH332SHOCHCCHCHCH
323
3232+OH3S(2)CHOHS+SHCHCHCHHSCH
CHCHCHLi32 OHOOHHgSO4
2222OSSCHCHCHBuLi 23SS
或
CHCHCH32OHLi
OOHSS(1)NaBH4SCOCHClCH(2)HgSO324S
2OHO
(3)+P(OEt)HCOOCBrCH
3(EtO)PCHCOOCH5225222CH3 (1)ONaCH52CHCCHCOOCCH
33
532(2) COCHCH
有机化学含硫和含磷有机化合物
