第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. (CH3CH2)2C=CHCH3C=CHCHCH2b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2c.2CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 答案:
a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl-1-butene b. 2-丙基-1-己烯 2-
propyl-1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl-3-heptene d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl-2-hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a. 2,4-二甲基-2-戊烯 b. 3-丁烯 c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯 d. 2-乙基-1-戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4-二甲基-4-戊烯 g. 反-3,4-二甲基-3-己烯 h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案:
a.b.错,应为1-丁烯c.d.e.f.错,应为2,3-二甲基-1-戊烯g.h.错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯
3.3 写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。
答案
3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃,指出其中sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2- sp3型的,几个是 sp3- sp3?
752 答案: 3-乙基-3-己烯。
sp2- sp3型:2-3,4-5,7-3; sp3- sp3型:1-2,7-8,5-6
643183.5 写出下列化合物的缩写结构式:
OClOHABCD
答案 a. C4H11O b. C7H14O c. C5H8 d. C5H11Cl
3.6 将下列化合物写成键线式(包括顺反异构体)。
ClOabcde
答案
3.7 写出雌家蝇的性息素顺-9-二十三碳烯的构型式
C8H17CCHC13H27答案
H
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。
CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2IC2H5 d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案: c , d , e ,f 有顺反异构
c.C2H5CHCHC2H5CH2IHCCe.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5
CH2IHd.H3CCHCCH(CHH3)2H3CHHCCCH(CH3)2( Z )-1-碘-2-戊烯e.HCH3CCCHHCH( E )-1-碘-2-戊烯H3CC2( Z )-4-甲基-2-戊烯( E )-4-甲基-2-戊烯HHCH3CHCCCHC2H5HCCHCH2f.H( Z )-1,3-戊二烯HCH3CHCCCC2H5HH( E )-1,3-戊二烯H3CCHHCCCHHC2H5( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯H3CCHHCCCC2H5HH( 2Z,4E )-2,4-庚二烯( 2E,4Z )-2,4-庚二烯( 2E,4E )-2,4-庚二烯
3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂.
a.b.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2H2SOHBr4c.d.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH-CHO3OH3
e.(CH3)2C=CHCH2CH3Zn,H2OClCH2CH-CHOH2OHf.CH2=CHCH2OH
答案:
a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Br1).BH32).HO,OH-22H2O / H+c.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CHOH3e.(CH3)2C=CHCH2CH31).O32).Zn,H2OCl2 / H2OCH3COCH3+2OHCH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CHOH
3.12 用什么简单方法鉴别正己烷与1-己烯 答案:
无反应1-己烯正己烷Br2 / CCl4or KMnO4褪色1-己烯正己烷
3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两
个丁烯的结构式。 答案:
CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或
3.14 下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3H3CCH3CCH3+CHCH3
答案: 稳定性:
CH3CH3H3CC+CHCH3CH3>H3CCCH3+CHCH3CH3>H3CCCH3CH2+CH2
3.15 写出下列反应的转化过程
H3CH3CCH3CH3CCCH3烯烃的π电子与H+结合形成碳正离子CH3CCHCH2CH2CH2CHCH+H3CCCH2CH2CH2H3CH2C
碳正离子与另一端的π电子形成新的碳正离子H3CCH3CH3CCHCH2CH2CH2CHCCH3H+H3CH3CC+CH3CHCH2CH2CH2CHCCH3饱和,无法继续与烯烃反应碳正离子不稳定只能与2位上的碳脱去H+,从而形成稳定的烯烃H3CH3CCH3CCH2CCCH3CH2CH2CH2H3CH3CCH3CCH2CH2CH2-H+H3CCH+2CH1H2C
3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液
中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
or
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:
CCCH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CC
c. 2-甲基-1,3,5-己三烯 d. 乙烯基乙炔
a.CC(CH3)3
答案:
a. 4-甲基-2-己炔 4-methyl-2-hexyne b. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne
c.d.CHC
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:
a. CHf. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH33CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr
答案:
a.c.HCHCCHCH+ H2+H2OHgBrHBrLindlarcatH2SOHgSOe.H3CCCH244H2CCH2d.b.HCCHNi / H2HgClCH3CH32CH3CHOHBrHCCHBr+HClCH2=CHClCH3C=CH2BrCH3-CCH3Brf.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OH2SOHgSO44CH3COCH3
h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2Bri.H3CCCH+H2LindlarcatCH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:
a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔Ag(NH3)2+灰白色1-庚炔褪色正庚烷1,4-庚二烯Br2 / CCl4无反应正庚烷1,4-庚二烯无反应b.2-甲基戊烷2-己炔1-己炔Ag(NH3)2+灰白色1-己炔褪色2-甲基戊烷2-己炔Br2 / CCl4无反应2-甲基戊烷2-己炔无反应
3.21 完成下列反应式:
a.b.CH3CH2CH2CCH3CH2CCCHCH+HCl(过量)H4+3KMnOc.CH3CH2CCCH3+H2OH2SOHgSO44d.CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++CH2=CHCHOHCN
答案:
e.