*溴乙烷 卤代烃(A)·教案
教学目标
知识技能:掌握烃的衍生物的概念,初步认识常见官能团;了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质;学会操作溴乙烷的水解实验;了解卤代烃的物理性质及化学性质;掌握消去反应;了解氟利昂的用途及危害。
能力培养:1.通过溴乙烷的水解实验,培养学生的实验设计能力;
2.通过学习溴乙烷的化学性质,培养学生试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应的能力; 3.通过学习消去反应,培养学生对概念的深刻理解和概念之间比较的思维能力; 4.通过卤代烃物理性质和同分异构体的学习,培养学生规律性认识的能力。
科学思想:1.通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;
2.通过了解氟利昂的用途及危害,提高学生对环保的认识,并产生强烈的爱国精神; 3.通过溴乙烷的水解实验,使学生建立起尊重事实、尊重科学的思想。
科学品质:从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。 科学方法:由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。 重点、难点 1.溴乙烷的水解实验的设计和操作;
2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应; 3.卤代烃的同分异构体的分析;
4.卤代烃中卤原子的位置与产物的关系。 教学过程设计
教师活动 学生活动 设计意图 【引入提问】请阅读第一阅读并回答:上一章使学生初步自然段的内容,学习烃的衍生所学过的CHCl3、了解烃的衍生物物的概念,并举例说明上一章CH3CH2OH、C6H5Br等和官能团的概所见到的烃的衍生物。 都属于烃的衍生物。 念,并理解烃与【提问】请阅读第二自然阅读并回答:上一章烃的衍生物的紧段的内容,学习官能团的概所见到的官能团有—X、密联系。 念,并举例说明上一章所见到—OH、—NO2和?C=C?等的官能团,并同时说明官能团不饱和键。如烯烃的加成能影响和决定物质的性质。 反应是由“C=C”决定的。 续表 教师活动 学生活动 设计意图 【提问】乙烷分子中一个氢讨论并回答:C—Br键使学生能通原子被溴原子取代可以得到什的极性比C—H键的极性过乙烷与溴乙烷么分子?其结构与乙烷有什么强,易断开。 结构的区别,推导区别?C—H键与C—Br键有什回答:①溴乙烷的式量出二者性质的区么不同? 大于乙烷,其熔、沸点,密别,以及溴乙烷可【板书】一、溴乙烷 度应大于乙烷,且像乙烷一能具有的化学性1.溴乙烷的结构 样难溶于水。 质,从而建立结构②可发生取代反应。 决定性质的学习实验:观察溴乙烷并进思想。 提高学生实 行溴乙烷的密度和溶解性的 1
【提问】①从二者的组成上实验。 验的设计能力,观看,溴乙烷与乙烷的物理性质有回答:是H2O中的察能力。 哪些异同点?②若从溴乙烷分—OH取代分子中的Br原试用化学平子中断掉C—Br键,可发生哪种子。因为—Br是负性基团,衡理论,使学生从类型的反应? 易被—OH取代。 新的角度理解和【板书】2.溴乙烷的物理回答:可采用加热和加掌握溴乙烷的化性质 入NaOH的方法。其原因是学性质。 【实验】设计溴乙烷的物理使HBr的浓度减小,平衡向培养学生具性质实验并操作。 正反应方向移动,有设计和评价实【板书】3.溴乙烷的化学CH3CH2OH的浓度增大。 验的能力。 性质 讨论并回答: 【提问】若CH3CH2Br与方案①不合理;因为溶水发生取代反应,是H2O中的液呈碱性,与AgNO3反应—H还是—OH取代溴乙烷分子后,产生棕黑色沉淀。 中的Br原子?【提问】若既能加快此反应的反应速率,又能提高CH3CH2OH产量,可采用什么措施? 【板书】 CH3CH2Br+H2O= CH3CH2OH+HBr 【设计实验】请设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。 【投影】方案① 续表 教师活动 学生活动 设计意图 方案②不合理;使学生通过 CH3CH2Br的取代反应是在碱自学掌握“消去反方案② 性条件完成的,若直接加入应”的概念,培养HNO3酸化,则影响学生的自学能力。 CH3CH2Br的生成。 使学生进一方案③ 方案③合理;因为产生的步掌握加成反应CH3CH2Br与NaOH浓液不互和取代反应,同时取上溶而分层,上层清液中含有Br-掌握物质之间的离子与Ag+离子反应生成不溶转化规律。 层清液 于稀酸的AgBr沉淀,证明【板书】①取代反应(水解CH3CH2Br可与H2O在碱性条件下发生取代反应,生成反应)CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH。 CH3CH2OH+HBr 读书并思考: 【指导阅读】实验证明2
CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特 点,并阅读课本。 回答:加热,应在碱性条【提问】欲提高CH3CH2Br件下反应,但不能是NaOH水生成CH2=CH2的反应速率且溶液,否则CH3CH2Br会发生提高CH2=CH2的产量,可采取水解反应。 什么措施?能否加入NaOH水溶回答:在NaOH水溶液中液,为什么? 使平衡向左移动,发生水解反【板书】②消去反应(消除应;在NaOH醇溶液中使平衡反应) 向右移动,发生消去反应。 回答:CH2=CH2生成CH3CH2Br CH2CH3CH2Br是CH2=CH2打开= 不饱和键,在酸性条件下发生CH2 加成反应;而CH3CH2Br生成+HBr CH2=CH2,是CH3CH2Br的【提问】溴乙烷在反应中是C—Br键断开,在碱性条件下发生水解反应还是发生消去反发生消去反应。 应,视反应条件而定,试加以分析。CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2=CH2 【练习】CH2=CH2生成CH3CH2Br与CH3CH2Br生成CH2=CH2的反应类型、反应条件有哪些不同?
第二课时 教师活动 学生活动 设计意图 【复习提问】溴乙烷的结构复习:(略) 特点与性质。 回答:烷烃的通式是【板书】二、卤代烃 CnH2n+2,则一卤代烷的通1.卤代烃的分类 式是CnH2n+1X。 【投影】(见附1) 练习: 使学生能从【提问】由烷烃的通式推导①CH3CH2CH2CH2Cl 分子结构的对称一卤代烃的化学通式。 1-氯丁烷; 上分析一卤代烷【板书】 CH3CH2CHClCH3 的同分异构体的2.一卤代烷的通式 2-氯丁烷; 个数,并且学会等R—X或者CnH2n+1X CH3CH(CH3)CH2Cl 效思维。 3.卤代烃的同分异构体和1-氯-2-甲基丙烷 命名【投影】①卤代烃的命名(见附2) 3
②卤代烃的同分异构体(见2-氯-2-甲基丙烷 附 ②五种 3) 【练习】①请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。 ②CH3CH(CH3)CH2CH3的一氯取代物有几种? 【提问】根据溴乙烷试推断回答:难溶于水,易溶培养学生应一卤代烃同系物的溶解性。书上于有机溶剂;氯的原子量小用分子晶体的熔、“几种氯代烃的沸点和相对密于溴的原子量,故氯乙烷的沸点与范德华力度”表所表明的是什么?并说明沸点小于溴乙烷,常温时为大小的关系推断原因。 气态,密度也小于溴乙烷,同系物物理性质【板书】 小于1。同时表明一氯代烷的分析能力。 4.卤代烃的物理通性(略) 同系物的物理性质变化规律是,随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大。 续表 教师活动 学生活动 设计意图 【提问】试通过溴乙烷推断一回答:可能发生水解培养学生知氯代烃的可能具有的化学性质。 反应和消去反应。 识的迁移能力、【板书】5.卤代烃的化学性质 练习:(略) 正向思维和逆向①水解反应 讨论:1-氯丙烷和2-思维的能力,同【练习】试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷互为同分异构体,时也培养学生深氯丙烷分别发生水解反应的化学方氯原子的位置决定水解后层次理解和分析程式。 羟基的位置,二者反应后问题的能力。 【讨论】两种卤代烃的关系,分别得到1-丙醇和2-丙醇; 卤原子的位置与水解后羟基的关反之,若给出产物1-丙醇 系,请从正向和逆向两个角度进行和2-丙醇亦可推出它们的 分析。 反应物分别是1-氯丙烷和 【结论】卤代烃分子中卤原子2-氯丙烷。 的位置即水解后羟基的位置;反之,练习:(略) 产物醇中羟基的位置即反应物卤代讨论:①1-氯丙烷和 烃中的卤原子的位置。 2-氯丙烷发生消去反应后 【板书】②消去反应 的产物是同一种物质。 【练习】试写出1-氯丙烷和2-②(CH3)3CCH2Cl、(同上) 氯丙烷分别发生消去反应的化学方CH3Cl不能发生消去反程式。 应。 【讨论】①1-氯丙烷和2-氯丙烷发生消去反应后的产物的关系。 ②什么样结构的卤代烃不能发去产物可以是: 4
生消去反应,如:CH3CH(CH3)CH3CH=CHCH3或CH2Cl、(CH3)3CCl、(CH3)者是CH3CH2CH=CH2。 3CCH2Cl、CH3Cl,为什么? 原因是:①卤代烃分③什么样结构的卤代烃发生消子中与卤原子相邻的碳上去反应后的产物会出现同分异构现没有氢,或者根本没有相象,如:CH3CH2CH2CH2Cl、 邻的碳,则不可能发生消去反应。②若在分子中可 以找到以卤原子为对称轴为什么? 的结构,则消去产物不可【评价】对学生的回答给予高能出现同分异构现象。 度评价。 【板书】6.卤代烃的应用 (1)在有机合成中的应用 续表 教师活动 学生活动 设计意图 【提问】欲制备较纯净的氯乙回答:①应采用乙教给学生一烷时,是采用乙烯的加成反应,还烯与氯化氢的加成反应些初步的合成思是采用乙烷的取代反应?欲将溴乙制备氯乙烷。若用乙烷想和合成方法。 烷转化为二溴乙烷,写出有关的化与氯气在光照条件下发增强学生的学方程式。 生取代反应,则会得到环保意识。 【板书】(2)在工农业生产中多种氯代烷的混合物。 的应用(略) 化学方程式(略) 【阅读】 请学生讲述所了解【板书】7.氟利昂及环境保护的有关氟利昂的问题。 (略) 【随堂检测】 使学生了解已知: “信息知识”的学习和理解,以及将新旧知识结合应 用于有机合成中,请写出由CH3CH2CH2CH2Br转变为从而培养学生的CH3CH2CHBrCH3各步反应的化学方程式。 解决问题的能力。
附1:
投影:卤代烃的分类
附2:
投影:卤代烷烃的命名
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